凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问
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的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。**有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。苯*苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→苯**一、苯的物理性质和用途颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。*苯的用途：化工原料、有机溶剂法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。练习：C6H6二、苯的结构*［思考题］1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？4.若苯为链状结构，写出2种可能的结构简式。*（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ［设问］这些结构是否合理？如何用实验证实？不合理，这些都是不饱和烃，可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。*实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。*键参数的比较键能(KJ/mol)键长(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33苯中碳碳键约4941.40**苯的球棍模型*苯的比例模型*苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面*苯的分子结构分子式C6H6最简式CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）小结：*性质预测：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应*三、苯的化学性质：一般情况下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能与溴水发生萃取。1、可燃2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，冒浓烟*思考：苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰，这是为什么？苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）2、取代反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴（1）苯与溴的反应*（2）苯的硝化反应+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代的反应。硝基苯硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。*3、加成反应注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！环己烷*课堂练习BC1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（）A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯3、与是一种物质吗？理由是？—ClCl—Cl—Cl作业：P135一、1，2二、1，2，3P136四、1，2，3*课堂小结：苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。**
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