1 画出1,3,5-己三烯的分子轨道组合图,并标明轨道的节点数和对m面的对称性。
解
2 写出下面的化合物有多少立体异构体。
(ⅰ)
(ⅱ)
解
3 下列几对投影式是否是相同化合物?
(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)
(ⅳ)
解
4 下列分子中存在哪些类型的共轭?
解
5 下列各对化合物哪一个更稳定?为什么?
(ⅰ) 甲基-1,3-丁二烯, 1,4-戊二烯
(ⅱ)2-乙基-1,3-己二烯, 2-甲基-1,4-庚二烯
解
6 下列化合物只与等摩尔的Br2作用,反应生成的主要产物是什么?
解
7 按酸性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。
(ⅰ)
(a) (b) (c)
(ⅱ)
(a) (b) (c) (d)
(ⅲ)
(a) (b) (c) (d)
(e)
解 (1)b a c
(2)c a d b
(3)c d b a e
8按碱性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。
(ⅰ)
(a) (b) (c)
(ⅱ)
(a) (b) (c)
(ⅲ)
(a) (b) (c) (d)
(e) (f)
解
9 将下列化合物按酸性强弱的次序排列,并简述其理由。
(ⅰ)对甲氧基苯酚 (ⅱ)间甲氧基苯酚 (ⅲ)对氯苯酚 (ⅳ)对硝基苯酚
(ⅴ)间硝基苯酚
10 预料下列单环多烯烃(a)C9H10 (b)C9H9+ (c)C9H9-可能有芳香性?
解
11 解释下列所观察到的现象。(ⅰ)咪唑的酸性和碱性都比吡咯强。(ⅱ)吡啶是比六氢吡啶更弱的碱。
解
12 下列试剂哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?有自由基试剂吗?
(ⅰ)HOCl (ⅱ)HCN (ⅲ)RMgX (ⅳ)C2H5ONa (ⅴ)Cl2 (ⅵ)NBS (ⅶ)NaCN
(ⅷ)SO3(ⅸ)AlCl3 (ⅹ)RNH2
解
13 一个两步反应
,它的反应能量曲线图如下:
(ⅰ)整个反应是吸热反应还是放热反应?
(ⅱ)哪一步是反应的定速步骤?
(ⅲ)A、B和C中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?
解
14 比较下列碳正离子的稳定性,由大到小的顺序排列。
(ⅰ)
a b c
(ⅱ)
a b c
d e
解
15 写出下面反应的反应历程,指出历程中生成的活性中间体。
解
16苯炔的结构是(1)而不是(2),为什么?
(1) (2)
解
17 完成下列反应。
(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)
解
18 卤代烷与NaOH在乙醇水混合物中进行反应,指出哪些属于SN2历程,哪些属于SN1历程。
(ⅰ)产物的构型完全转化
(ⅱ)有重排产物
(ⅲ)碱的浓度增加反应速率加快
(ⅳ)三级卤代烷速率大于二级卤代烷
(ⅴ)增加溶剂的含水量,反应速率明显加快
(ⅵ)反应历程只有一步
(ⅶ)进攻试剂亲核性越强,反应速率越快
解
19 叔丁基氯在甲醇中比在乙醇中反应快8倍,指出反应是SN1的还是SN2的,为什么?
解
20 由苯或甲苯为原料合成。
(ⅰ)邻硝基苯甲酸 (ⅱ)2-硝基-1,4-二溴苯 (ⅲ)邻氯甲苯 (ⅳ)3,5-二硝基苯甲酸
解
21 选择合适的原料制备下列化合物。
解
22 写出下列化合物与溴的加成产物。
解
23羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应。
解
24写出下列反应的主要产物。
解
25 从己二酸二乙酯及必要的试剂合成α-苄基环戊酮。
解
26 写出下列转化的每步反应。
解
27 写出下列各消去反应所生成的主要产物:
解
28 试写出下面反应主要产物的生成过程。
解
29 写出下列转化的反应历程。
(ⅰ)
(ⅱ)
解
30 完成下列反应,写出主要产物。
解
31 完成下列合成。
(ⅱ)从环十二烷合成顺-和反-1,2-二溴环十二烷
环十二烷
解
32 选择最简便及最经济的
方法
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进行下列反应。
解
33 完成下列反应,写出主要产物(注意产物的立体构型)
解
34 选择合适的原料合成下列化合物。
(ⅰ)
(ⅱ)
解
35写出下列反应的反应产物。
解
36 写出下列反应的反应条件及产物的名称。
37 完成下列周环反应的反应式,指出反应类型和反应方式。
(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)
(ⅳ)
(ⅴ)
(ⅵ)
(ⅶ)
解
38 完成下列合成。
(ⅰ) 用
合成
(ⅱ) 用
合成
(ⅲ)从C6H5CH=CHCH2Cl和C6H5O –合成
(ⅳ)以环戊二烯和顺丁烯二酸酐为原料,合成环戊烷-1,2,3,4-四羧酸。
解