北京化工大学研究生考试命题纸
北京化工大学
攻读硕士学位研究生入学考试
有机化学试题(样题)
注意事项
答案必须写在答题纸上,写在试卷上均不给分。
答题时可不抄题,但必须写清题号。
答题必须用蓝、黑墨水笔或圆珠笔,用红色笔或铅笔均不给分。
以下为试题部分
一、用系统命名法命名或写出下列化合物的结构,必要时用顺、反或
Z、E 或 R、S 等标明化合物的构型(10 分)
1、 CH3 C C
C C
H
H CH2OH
2、 H2N SO3H
3、
C2H5 CH3
4、
OH
OHC CH3
CH3
COOH
HO
6、 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 5、 H3C Cl
H
CH3HO
H
7、 3-甲基-1-(2,4-二甲基苯基)-2-丁烯-1-酮 8、 β-甲基-ε-己内酰胺
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9、 4-甲基-4′,4′′-二溴三苯甲烷 10、 (Z)-2-氯-2-戊烯酸苯酯
二、选择题(10 分)
1、 下列化合物或离子中具有芳香性的是( )
(a)
(b) H
(c)
(d) H H
2、 化合物(S)-2-甲氧基丁烷与等物质量的浓 HBr 加热反应,主要得到以下哪个化合物?
(a)
H3C
C HC2H5
HO
(b) H O
CH3
C2H5
H
(c) H
CH3
C2H5
Br
(d)
CH3
C HH
C2H5
3、 下列哪组化合物在用酸处理后会生成不同的碳正离子(包括重排)?
(a) CH3(CH2)3OH和CH3CH2CH(OH)CH3
(b)
OH
OH
和
(c)
CH2CH2OH 和 OH
4、 氯乙醇最稳定的构象是 ( )
(a)
Cl
H H
OH
HH
(b)
H
H H
OH
ClH
(c)
Cl
H
H
OH
H H
(d)
H
H C
OH
HH
l
5、 下列化合物中,( )是内消旋的?
(a)
CH3
H C
CH3
H B
l
r
(b)
CH3
H O
C2H5
H O
H
H
(c)
CH3
Cl H
CH3
H Cl
(d)
CH3
H OC 3
CH3
H OC 3
H
H
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6、 下列化合物中酸性最强的是( )
(a)CH3COOH (b) H2O (c) CH3CH2OH (d) CH3CH2SO3H
7、 下列化合物中碱性最强的是( )
(a)CH3NH2 (b) NH3 (c) 苯胺 (d)CH3CONH2
8、 下列离子中最稳定的是 ( )
(a) CH3CH=CHCH2
(b) CH3CH2CH2 (c) (d) CH2=CHCH2
9、 下列离子中亲核性最强的是 ( )
(a) Me3C − (b) F − (c) Me2N − (d) CH3O −
10、 下列化合物中最容易烯醇化的是 ( )
(a) PhCOCH2COCH3 (b) PhCOCH2COCF3
(c) CH3COCH2COCH3 (d) CH3COCH2COC(CH3)3
三、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物(6 分)
1、 2-戊醇,3-戊醇,2-戊酮,3-戊酮,戊醛,苯甲醛
2、 环己烯,叔丁醇,氯化苄,苯,1-戊炔,环己基氯,环己醇
四、分离邻甲苯酚、邻羟基苯甲酸、苯甲醛、苯甲醚和苯胺(4 分)
五、完成下列反应(20 分)
1、
H2C CH2
HOBr Ca(OH)2
干醚
H3O
+
CH2CH2CH2OH
PBr3
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2、
H2C CHCH2CH3
Cl2
500oC
KOH
EtOH
CH2=CHCH2Cl KMnO4, H+
3、 浓H2SO4
160oC
(1) 固体NaOH,
(2) H3O+
CH3CH2Br
NaOH
HI
+
4、 CH3
Cl2
Fe
hv
Cl2
NaCN
5、
O
O
O
+
(1) AlCl3
(2) H3O
+
Zn-Hg
HCl
浓H2SO4 H2N-OH
6、 OH
H2
Pt
CrO3
H+
EtMgCl
干醚
H3O
+
浓H2SO4
CH2CH3
OH
7、
O
O
O
NH
O
O
NaOH
EtBr
H+, H2O
+
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8、 COOH COCl
CH3CH2NHCH3 (1) LiAlH4
(2) H3O
+
CH3I Ag2O
H2O
9、
KMnO4
H+
浓H2SO4
过量EtOH
(1) EtONa, EtOH
(2) H+
(1) OH-,H2O
(2) H+ (3)
六、排列顺序(10 分)
1、 沸点由高到低 ( )
(a)1-氯丙烷 (b)正丁醇 (c)仲丁醇 (d)乙醚
2、 氢化热由多到少 ( )
(a)1,3-丁二烯 (b)1,3-戊二烯 (c)1,4-戊二烯 (d)1,2-丁二烯
3、 与Br2加成反应活性由大到少 ( )
(a)CH2=CHCH3 (b)CH2=CHOCH3 (c)CH2=CHCH2Cl (d)CH2=CHCCl3
4、 与 HCN 加成反应速度由大到小 ( )
(a)乙醛 (b)CF3CHO (c)甲醛 (d)丙酮
5、 溴化反应活性由大到小 ( )
(a)苯胺 (b)苯 (c)乙酰苯胺 (d)苯乙酮
6、 水解反应速度由大到小 ( )
(a)氯苯 (b)对甲氧基氯苯 (c)对硝苯氯苯 (d)2,4-二硝基氯苯
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7、 水解反应活性由大到小 ( )
(a)异丁酸酐 (b)异丁酰胺 (c)异丁酸乙酯 (d)异丁酰氯
8、 E1 反应活性由大到小 ( )
(a)1-氯丁烷 (b)2-氯丁烷 (c)2-甲基-1-氯丙烷 (d)2-甲基-2-氯丙烷
9、 与CH3OH进行酯化反应的活性由大到小 ( )
(a)乙酸 (b)(CH3)2CHCOOH (c) 正丁酸 (d)(CH3)3CCOOH
10、 与乙酸进行酯化反应的活性由大到小 ( )
(a)甲醇 (b)乙醇 (c)叔丁醇 (d)异丙醇
七、反应机理题(12 分)
1、 写出叔丁基溴在水中溶剂解反应的机理,画出反应进程的能量变化图,在峰底、峰谷标
出相对应的反应物、产物、、中间体和过渡态。
2、 完成下面的反应方程式,并写出该反应的机理:
OHCCH2CH2CH2CHCHO
CH3
HO-
3、 写出下面反应的机理:
OH
C
OH
CH3
H+ CH3
C
O
CH3 +
O
CH3
CH3
CH3
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八、以 4 个和 4 个碳以下的烯烃、苯和甲苯为原料合成下列化合物(无
机试剂任选)(15 分)
CH3
Br
CH2CHCOOH
CH2CH3
C O C
OO
CH3
CH3CH2CHCHCOOH
OH
CH3
CH2Ph
1、 2、 3、
4、 5、
I
九、实验题(7 分)
用硫酸催化乙醇分子间脱水制备乙醚,主反应式为:
2 CH3CH2OH
浓H2SO4
140 oC
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
写出可能发生的副反应,画出反应装置,
设计
领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计
实验程序(包括反应过程、分离过程和提
纯方法)。
十、推测结构(6 分)
化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得B(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C与乙
酸酐一起加热得到D和乙酸。化合物D的红外光谱在 1755 cm−1和 1820cm−1处有吸收峰,其1H
NMR谱在δ = 2.0(2 H)呈五重峰,在δ = 2.8(4 H)呈三重峰。据此,
1. 推测化合物 A,B,C 和 D 的结构,写出它们之间的转换方程式;
2. 标出 D 的各峰归属;
3. 判别化合物C的红外光谱可能有什么特征吸收峰,其1H NMR有几组峰。
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