第七章磺胺类药物及抗菌增效剂（SulfonamidesandAntibacterialSynergists）是一类化学合成抗菌药物，公认的作用
机制
综治信访维稳工作机制反恐怖工作机制企业员工晋升机制公司员工晋升机制员工晋升机制图
为抗代谢学说，磺胺类药物能与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸产生竞争性拮抗(jiékànɡ)，干扰细菌的酶系统对对氨基苯甲酸的利用。干扰微生物生长所必需的叶酸的合成。第一页，共17页。1932年法国的一家研究所在研究含有磺酰氨基团的偶氮染料(ǒudànrǎnliào)——百浪多息时，发现其对感染了链球菌的小白鼠有保护作用，由此合成了一系列的磺胺药物。磺胺类药物的发现，开创了化学治疗的新纪元，开创了药物体内代谢产物为先导开发新药的先例，形成了抗代谢药的药物新类型，对药物化学的发展起到了重要的作用。第二页，共17页。第一节磺胺类药物(yàowù)命名和分类一、命名结构通式R:大多是杂环，五元环，六元环Sulfa-N4:大多数无取代基，-sulfonamide第三页，共17页。二、分类(fēnlèi)1、N4上无取代基，N1上杂环取代2-Sulfathiazole(ST)2-磺胺噻唑(huánɡànsāizuò)Sulfamethoxazole(SMZ)3-磺胺-5-甲基异恶唑（新诺明）Sulfoisoxazole(SIZ)Sulfaphenazole5-磺胺(huánɡàn)-2-甲基异恶唑1-苯基-5-磺胺(huánɡàn)吡唑第四页，共17页。Sulfadiazine(SD)Sulfamezazine(SM1)Sulfamethazine(SM2)Sulfamethoxydiazine(SMD)第五页，共17页。Sulfamonomethonine(SMM)Sulfadimethoxine(SDM)Sulfadimethoxine(SDM’)第六页，共17页。SulfaclomideSulfamethoxypyrazine(SMPZ)Sulfamethoxypyzidazine(SMP)第七页，共17页。2、N4上无取代(qǔdài)基，N1上非杂环取代(qǔdài)Sulfacetamide(SA)Sulfaguanidine(SG)3、N4，N1上都有取代(qǔdài)：肠道类磺胺药N4N1Phthalylsulfathiazole(PST)第八页，共17页。Phthalylsulfacetamide(PSA)Succinylsulfathiazole(SST)第九页，共17页。磺胺(huánɡàn)乙基胞嘧啶Sulfa-1-ethyl-cytosineSalazosulfapyridine(SASP)第十页，共17页。4、抗菌增效剂Trimethoprim(TMP)甲氧乙氧苄胺嘧啶(mìdìnɡ)四氧普林Tetroxoprim丙磺舒第十一页，共17页。美替普林Metioprim溴莫普林Brodimoprim第十二页，共17页。第二节磺胺类药物(yàowù)的理化性质一、酸碱性Ｎ４无取代极弱的碱性，pKb=10左右，其盐酸盐不稳定Ｎ1呈酸性，pKa=5-8,与碱金属成盐易溶于水，pH值近中性，注射液较稳定主要与碳酸比较，酸性强则稳定易氧化第十三页，共17页。二、鉴别反应1、与硫酸铜反应生成(shēnɡchénɡ)铜盐沉淀2、芳香第一胺的反应重氮化偶合反应与芳香醛的缩合反应酰化反应3、芳环的取代反应4、N1和N4取代基的反应N1杂环与生物碱沉淀剂生成(shēnɡchénɡ)沉淀N4上取代基反应5、甲氧基的反应第十四页，共17页。三、构效关系对氨基苯磺酰胺基是必要的结构苯环上引入其它基团，制菌效力降低或失去。N1取代基对制菌作用影响大：低级脂肪酰基疗效较好杂环取代，作用较强，毒性较低如果(rúguǒ)两个氢都取代，效力降低芳伯胺基是制菌作用的必要基团四、磺胺类药物的合成第十五页，共17页。四、磺胺类药物(yàowù)的合成第十六页，共17页。内容(nèiróng)总结第七章磺胺类药物及抗菌增效剂（SulfonamidesandAntibacterialSynergists）。3-磺胺-5-甲基异恶唑（新诺明）。2、N4上无取代基，N1上非杂环取代。3、N4，N1上都有取代：肠道类磺胺药。Ｎ４无取代极弱的碱性(jiǎnxìnɡ)，pKb=10左右，其盐酸。四、磺胺类药物的合成第十七页，共17页。
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