第11章维生素和辅酶一、维生素的概述（一）发现记(1906年英国) 牛奶中存在需要量极少，但生存必需的食物辅助因子——维生素动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏：病/死
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？（二）概念 维生素(vitamin)——人类必需的一类营养素是维持机体正常生理功能所必需、机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠外界供给的一类微量低分子有机化合物。 不是能量物质，也不是结构物质（三）维生素的分类依据溶解性分为：水溶性：VB族、VC脂溶性：VA、VD、VE、VK功能：水溶性V—辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移脂溶性V—调控某些生物机能二、水溶性维生素（一）VB1(硫胺素）（P441)化学结构嘧啶环+噻唑环 存在形式：TPP（硫胺素焦磷酸）由ATP提供功能脱羧酶辅酶将底物移入/出脱羧酶活性中心+丙酮酸脱羧酶缺乏病：脚气病消化不良（抑制胆碱酯酶）多存在于种皮、瘦肉、白菜中VB1在酸性溶液中稳定，耐热，在pH3.5以下，120℃不被破坏。VB2化学结构二甲基异咯嗪？键相连核苷键VB2（二）VB2（核黄素）功能：脱氢酶辅酶，传递H存在形式 黄素单核苷酸FMN 黄素腺嘌呤二核苷酸FAD(P445)氧化态还原态机理 FMN+2e+2H+FMNH2 FAD+2e+2H+FADH2二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H缺乏病——舌炎、眼球充血等症状补充物—牛奶、蔬菜广泛存在，酵母、肝、肾、蛋、奶、大豆中丰富(三)泛酸/遍多酸(VB3) 化学结构泛解酸β丙氨酸 存在方式 辅酶A（CoA~SH）3`5`巯基乙胺酰胺键磷酸二酯键泛酸3，3-二甲基-2、4-二羟基丁酸VB33`.5`-ADP(P447)功能——酰基转移酶辅酶，传递酰基在脂类与糖类代谢中起重要的作用 H2O脂酰CoA广泛存在，蜂王浆中含量最多。辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助药物。（四）VPP（烟酰胺/尼克酰胺） 化学结构 存在方式烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I）NAD+烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）NADP+(P443) 功能：脱氢酶辅酶，传递H酶活性中心底物可自身合成，不缺乏+H+在脱氢酶的活性中心辅助H传递脱氢酶NAD(P)H将H传递出去（五）VB6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇(pyridoxol)吡哆醛(pyridoxal)吡哆胺(pyridoxamine)(P449)*（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺激酶*转氨基作用机制（醛亚胺）功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。分布广泛食物中富含，肠道细菌可以合成供人体需要。*（六）生物素（VB7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。尿素部分硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（biotin）尿素环上的一个N可与CO2结合(P454)*生物素是细长针状的晶体，熔点232℃，耐热和酸碱，微溶于水。功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。*（七）VB11（叶酸－造血维生素） 化学结构2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤对氨基苯甲酸谷氨酸叶酸—蝶酰谷氨酸(P456) 存在形式——四氢叶酸（辅酶F、CoF）F4，THF 含一个碳原子的基团功能：一碳单位脱除酶的辅酶传递一碳基团传递甲基 叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，间接影响蛋白质合成。 磺胺类药物可竞争性地抑制细菌叶酸的合成，导致繁殖中断。（八）VB12及其辅酶维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)(P450)*氰钴胺素咕啉环二甲基苯并咪唑核苷酸5‘脱氧腺苷5‘脱氧腺苷钴胺素甲基钴胺素功能：1.促进某些化合物的异构作用。2.促进甲基转移作用。3.维持SH的还原型状态。4.促进核酸和蛋白质的生物合成。5.维持造血机构的正常运转。6.促进上皮组织细胞的新生。*4.髓磷脂的生物合成减少，损害神经系统缺乏症：1.儿童及幼龄动物发育不良。2.消化道上皮组织细胞失常。3.造血器官功能失常，导致恶性贫血。*（九）硫辛酸辛：八H2C-CH2-HC（CH2）4—COOH||SHSH(P459)H2C-CH2-HC（CH2）4—COOH S—S酰基的载体 坏血/病——毛细管脆弱、易碎 表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、 VC防治坏血病——抗坏血酸 化学结构——酸性多羟基化合物（十）VC（抗坏血酸）D-葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸L-古洛内酯L-古洛内酯氧化酶3-氧-L-古洛内酯L-抗坏血酸1，4内脂还原人、猴、豚鼠体内缺乏只能通过食物获取？反应(P461)功能——1.抗坏血病（保护细胞膜）2.氢传递体还原态氧化态3.脯氨酸羟基化酶的辅酶4.酶的激活剂？如何传递三、脂溶性维生素（一）VA（视黄醇）动物饮食中吸收，或植物中的β-胡萝卜素转化而来化学结构：不饱和一元醇(脂类中萜类衍生物）（化学组成）3甲基环己(二)烯+2甲基-壬-四烯醇(P434)弱光存在形式：视紫红质（含视黄醛的糖蛋白）功能暗视野下感光视紫红质全反式视黄醛全反型维生素A11-顺型视黄醛视蛋白暗处E2视黄醛异构酶缺乏：夜盲症、影响发育等E1醇脱氢酶（二）VD固醇衍生物人体皮肤中的7-脱氢胆固醇VD3功能1.促进Ca2+在骨骼中沉积VD(P437)缺乏：佝偻病、严重蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症多喝奶制品！2.帮助吸收VA烟雾会遮断制造VD的太阳光；强烈日晒灼伤后，皮肤停止制造VD。*（三）VE（生育酚）功能：影响生殖抗氧化－养颜，保护生物膜促进血红素合成缺乏：死胎、细胞异型化学结构三甲基苯酚+一甲基环氧己烷+三甲基十三烷植物性食物中含量丰富很少缺乏(P438)（四）VK（凝血维生素） 化学结构 VK1VK22-甲基-1，4萘醌(P439)功能：促进凝血血纤维蛋白质促凝血蛋白原血浆凝血酶磷脂、Ca2+凝血酶原维生素K凝血酶不溶性血纤维蛋白凝块来源：各种食物、肠道中微生物的合成，不易缺乏电子传递体四、作为辅酶的金属离子(P464)*********
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