美拉德反应的机理
美拉德反应的机理(以葡萄糖为例) 美拉德反应过程可分为初期、中期和末期三个阶段。
A.初期阶段
(1).羰氨缩合
HHORNHRHN
CCCHCOHHCOHHCOH
+R-NH2HOCHOHOCHHOCH
-HO2亲核加成HCOHHCOHHCOH亲核加成
HCOHHCOHHC
CHOHCHOHCHOH222
氮代葡萄糖基胺薛夫碱葡萄糖
(2).分子重排
HHNHRRNH
CC
HCOHHCOH
+H-HHOCHOHOCH开环阿姆德瑞HCOHHCOH分子重排HCHCOH
CHOHCH2OH2
氮代葡萄糖基胺
NHRHNHR
CHC2
OCCOH
HOCHHOCH
分子重排HCOHHCOH
HCOHHCOH
OHCHCHOH22
酮式果糖胺烯醇式果糖胺(1-氨基-1-脱氧-2-酮糖)
B.中期阶段
(1)酸性条件:
HCNHRHCNHR2
COHCO
+HHHOCHHOCH
-HO2烯醇化HCOHHCOH分子重排
HCOHHCOH
OHCH2CHOH2
烯醇式果糖基胺酮式果糖胺
CHOHCNR
COCOH-HO2+HO2
HCHCH
-R-NH2HCOHHCOH
分子重排
HCOHHCOH
OHCH2CHOH2
Schiff碱3-脱氧己糖奥苏糖
CHOCHO
CCO
-HOCHO2CH
CHCH
CHCOH
OHCH2CHOH2
5-羟甲基糠醛(HMF)不饱和奥苏糖
(2)碱性条件:
HCNHRC2HNHR2
COCOH2,3-烯醇化-R-NH2
HOCHCOH
分子重排HCOHHCOH
HCOHHCOH
CHOHCHOH22
酮式果糖胺
CHCH23CH3
COHCOCO
COCOCOH
HCOHHCOHCOH
HCOHHCOHHCOH
CHCHOHOH22CHOH2
还原酮
(3)氨基酸与二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下，氨基酸可发生脱羧、脱氨作用，生成醛和二氧化碳，其氨基则转移到二羰基化合物上进一步发生反应生成各种化合物(风味物质。如醛、吡嗪等)，这一反应称为斯特勒克(Strecker)降解反应。
(4)果糖基胺的其他反应产物的生成。在美拉德反应中间阶段，果糖基胺除生成还原酮等化合物外，还可以通过其他途径生成各种杂环化合物，如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋喃化合物、吡喃化合物等，所以此阶段的反应是一个复杂的反应。
C(末期阶段
羰氨反应的末期阶段，多羰基不饱和化合物(如还原酮)一方面进行裂解反应，产生挥发性化合物;另一方面又进行缩合、聚合反应，产生褐黑色的类黑精物质，从而完成整个美拉德反应。
(1) 醇醛缩合。
(2) 生成类黑精物质的聚合反应。
(15)
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