第 4期 日 用 化 学 工 业
n一羟基酸及其在护肤品中的应用 22占、钾
27 2
华南师大实验中 精细化I研 究室 裘炳毅 高志红
(广 51e631) —— ~ —— —一
摘要 本文就n一羟基酸及其衍生物的种类 对皮肤细胞再生作用机理、功效和评价
方法
快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载
、在化
妆品和疗效化妆品中的应用 国外 A.~As护肤品的发展概况和前景作较详细的论述 。
美键词::翌董 其衍生物.! 旦疗效化妆品功效旦 发展 { 品,摆职 罘
Abstact:This artlele summarized the kinds of a—hydroxy acidds and their derivatives and tile
mechanism of rejuvenating e~fects on skin cells The function,eva]ution methods and application。f
a—hydrexy acids in cosmetics and censmeceutica]s re reviewed.The development statu~and pros—
perts of AHAs personal skin cBre products in the world were also covered
Ke~,tords:a—hydroxy acids and their derivatives,cosmetics.cosmeceutiea]s,function.applica一
tion,development,
0 引言
近几十年来.皮肤学家曾使用各种换肤
方法(Skimpeeling),清除皮肤的斑痕和皮肤
表
关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf
面的缺陷.使皮肤显露出清新完美的肤色。
特别是对影响容貌的鳞癣皮肤病、粉刺、黑
疣、胼胝和老人斑等的治疗和处理进行了较
深入的研究。乞今为止,还未找到可通过 日常
护理和换肤促进皮肤细胞再生和使失活细胞
脱落较完美的制荆和方法,以达到真正防止
皮肤老化。近年,随着对皮肤结构、功能和新
陈代谢过程的深入了解,在皮肤学家和化妆
品学家的共同努力下.使美容医学在世界各
国成为发展最快 的医学分支之一。致力于寻
找“青春泉”(Fountain of Youth)。开始使用
各种活性添加物如胶原,透明质酸、泛醇、天
然调湿园子(NMF)、维生素、海藻提取物、动
物腺和血清提取物、鞘脂类(脂苷和神经酰
胺)等“ 。尽管很多化妆品公司声称用这些
活性添加剂配制的产品具有使皮肤细胞再生
和嫩化皮肤的功能,但都没有提供真实可靠
的证据。1988年Weiss 1首次证实维生索 A
酸对改善老化皮肤粗糙和细皱纹有良好的促
进作用。继维生素 A酸之后 ,9O年代,a一羟基
乙酸等水槊取因具有增强皮肤细胞再生的作
用而受到极大的关注。一些化妆品公司如雅
芳(Avon)、旁氏(Che'sebrougk—Pond’a)等利
用巨额广告费的支持,陆续推出品种繁多的
含羟基酸的护肤品。1993年美国市场含羟基
酸的护肤品达50多种。美容杂志发表大量文
章称赞 a一羟基酸的 优点。a羟基酸已成为护
肤化妆品较普遍的成分 预计在今后凡年 ’a.
羟基酸在护肤品中的应用会在我国有较快地
发展 。
1 a一羟基酸及其衍生物 。
a一羟基酸亦称为水果酸(AHAs)。水果
酸是由水果提取出来的有机酸的统称。这些
有机酸的共同点是在分子结构中a位置上有
羟基(AHA)或酮基(AKA).一般称为 a羟
基酸(简写 AHAs)或酮酸 (AKAs)。这些有
机酸在 自然界存在于水果、蔗糖和酸乳酪等
物质中。a一羟基酸的化学结构见图
其他 a一羟基酸及其衍生物还有葡萄糖
醛酸、2一羟基丁酸、2一羟基辛酸、丙酮酸乙酯
和a神经酰胺等.它们不同程度 h都毒现出
与常见a一羟基酸相似的性能。在护肤品中使
用酌 AHAs多数是化学合成的l化合物及其
复配物 I天然挺取的 AHAs是 a一羟基酸的辊
舍物 ,价格较昂贵。两者的功能相近 .有些簧
然提取物对皮l肤刺激牲较低。
2 AHAs美容护肤应用的发展“ ‘
古埃及历史记载,克雷砍 帕挣 (Cleaopa,
tra)王后外出旅行时总带着 一群牛。其目的
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是用酸牛乳来洗澡以保持皮肤柔软光滑。按
现在的说法就是用其中的乳酸来软化皮肤的
角质层,达到美容的效果。法国路易十四王后
用酒洗脸 .现今的科学说法是其 中含有酒石
酸 ,因而可以化学换肤“ 。在美容院,常用鲜
果汁调制面膜粉,对面部皮肤进行增白处理,
这也是利用其中所含的 AHAs。
o00H
蕾●■瞳
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苹果瞳 橱石瞳
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COOH C*-O
l
二革基乙尊瞳 OOOH
M =22& 24
丙■醇
M一8B 06
Midd[rtou“ 于 1974年发表的研究结果
表明,乳酸钠对处理皮肤干燥和鳞片有良好
的作用。同年 ,Van SCOtt和 Yu报道 了 6O
多种对鳞癣皮肤病有治疗作用的化合物,包
括脂肪酸、低分子量的有机一元和二元酸、芳
香 酸、氨基酸和尿素等 Van Scott发现 A-
HAs和相关的化合物对鳞癣表皮的角质化
有很大的影响,大多数 AHAs有治疗作用,
影响角质化过程,但不象水杨酸那样引起角
质层剥离;局部敷用维生素 A酸和尿素可治
疗表皮角化症。其后十多年,Van Scott ”、
Hill“ 和 C~reavos“ 等对 AHAs的作用进行
了较深入的研究。Van Scott认为 AHAs可
用于处理表皮角化、粉刺、黑疣、胼胝和角化
湿疹等皮肤病症,建议使用含羟基喹啉和
12 乳酸酯的乳液处理角化症和平滑皱纹。
自此以后,一些世界著名的化妆品公司开始
利用 AHAs陆续开发和推出品种繁多的护
肤品;耗费巨资进行大量的临床评价和广告
宣传 1993年初,美国FDA也对 AHAs进行
了初步的评论,关注到所使用的 AHAs的品
种、浓度和最终产品的剂型,对长期使用的效
果更是特别关注。
3 皮肤的异常角化作用和 AHAs
皮肤老化包括二方 面,即内在老化 (in—
trins~caging)和光致老化(photodglng)。内在
老化可看作是由于内在的遗传因素引起皮肤
组织学和生理学方面的变化 ;光致老化是由
日照引起皮肤的老化。二方面的因素往往同
时发生作用,引起皮肤老化。从组织学的角度
看 内在老化包括表皮萎缩、真皮与表皮界面
扁平化和真皮萎缩。不适度的 日晒是造成皮
肤角化症 、雀斑、皱纹和弹性 组织变性 的原
因。 ’
从临床和组织学的角度看 ,异常角化作
用(Kyperkeratiniyation)表现为表皮加厚和
致密化。异常角化作用主要由于角质细胞粘
着力增加,使脱皮速度下降。由于异常角化作
用引起的皮肤病变包括鳞癣、粉刺、疣、各种
类型角化产物、湿疹、牛皮癣和一般的皮肤干
燥。由此可见,控制角质细胞的粘着力,减少
异常角化表皮的厚度 ,可能是治疗上述皮肤
病变和防止皮肤老化的有效方法。
Van Scott““” 曾证实,水、维生素 A
酮,AHAs和 AKAs可控制角质细胞的牯着
作用。水不仅影响角质层的物理性质 .而且影
l_牛 l'I足
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H H H H
,
∞,∞,∞.一
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响脱皮,干燥皮肤的角质层会增厚。根据 A—
HAs对治疗鳞癣临床结果是很有效的,Van
Scott提出 AHAs对皮肤角质细胞的粘着力
有很大的影响。AliAs与一般皮肤角质层剥
离剂如强酸、强碱和硫醇等不同+也与其他变
性剂如尿素和高浓度的锂盐不同。AHAs不
会引起角质层上层成熟的角质细胞解聚。A—
HAs是起着当新生角质层形成耐 ,降低表皮
角质细胞的粘着作用。使之较容易成片脱落 .
改变表皮外观 .增强了角质层的柔韧性
角质细胞的粘着作用可能存在一些类型
的化学键。Van Scott认为,细胞及其介质中
存在的羟基衍生物如水、醇和有机酸等,倾向
于形成氢键+导致偶极的形成和螯合作用等。
碱 、尿素和溴化锂等一些化学变性剂会使角
质细胞之问的氢键变弱,相互粘着作用减弱。
此外 ,角质细胞壁由也存在一些带相反电荷
的基团,如带负 电的羟基、硫酸基和磷酸基+
带正电荷的氨基酸中的氨基,角质细胞壁带
相反 电荷基团的静电作用会增强角质细胞的
粘着作用。水和 AHAs可减弱角质细胞静电
作用+从而降低其粘着力。
此 外,Van Scott“ ’还认 为 AHAs可能
激励皮肤 内聚葡糖胺和其他胞间基质的生物
合成 ,使皮内形成较完美的毛细管网络+增强
了皮肤的保水能力.皮肤显得更丰满 ,细小皱
纹亦可清除 还有一些文献认为,AhAs对角
蛋 白有溶解作用.如乳酸具有软化皮肤的作
用 ,可用作角蛋白溶剂,治疗疣和鸡眼之类的
局部皮肤增厚症 。
4 AHAs的使用效果和评价方法
4 1 评价方法 对 AHAs使用教果的评价
包括皮肤细胞再生和脱落的评价,皮肤刺激
性 ,皮肤的生物物理性质,皮肤水合作用,皮
肤平滑作用和皮肤皱纹减少,皮肤临床评价。
皮肤细胞再生增长率一般采用丹磺酰氯
估定法测定。受试者是 20名年龄 l8~55岁,
身体健康无急性和慢性皮肤病的女性 。试验
时 ,先在受试者的左、右手掌侧前臂上各规定
2个部位+总共 4个部位;然后用非阻塞绷带
(2cm×3cm)涂敷含 5 丹磺酰氯 的医用凡
士林油膏+接触时间为 24小时。受试者在当
天用石英紫外线灯检查 ,以保证涂敷的荧光
斑被角质层吸收。然后 ,在受试者各前臂上一
部位涂抹被评价的 AHAs制品(早、晚各一
次),另一部位不涂抹 AHAs制品,作为对照
部位。每天或隔一定天数检查受试部位和对
照部位 +确定对照部位荧光斑 消失所需的天
数 a和受试部位荧光斑消失所需天数 b,利
用下式计算皮肤细胞再生增长率 G:
G ::—a--— b
a
例如 a=20.45天 ,b一13.5天 则 G一
34.O
脱落的角质细胞数的测定方法:将直径
2cm的小杯置于受试或对照部位皮肤的表
面,杯内盛有 5m10.1 壬基酚聚氧乙烯(9~
10)醚 (Triton X一100)的磷酸盐缓冲溶液+激
烈摇动,使皮肤表面成熟的表皮脱落,将含有
脱落表皮的溶液倒 出,用 Biaret蛋白质测定
法或用显微镜检查测定被脱除的角质细胞
数,在受试和对照部位每天或隔一定的天数
重复上述手续 ,即可 测得脱落的角质细胞数
目。上述二种方法结果十分吻合。
对皮肤刺激性的评价可根据受试者鼻皱
壁所受的刺激作用的主观感觉进行估定(分
为 1~5级)或用色度计记录受试者面颊受到
刺激后皮肤的红肿程度确定 刺激作用的强
弱 。
为了确定 AHAs对皮肤再生的长期效
能,应测量使用前后皮肤的生物物理性 质的
变化,其中包括:使用弹力仪测定皮肤 的牢
固性;测量皮肤表面的阻抗来评价皮肤 的水
合作用;利用颈部和眼部皮肤复制膜的图象
扫描,测定皮肤较明显的影线和皱纹,评估皮
肤较明显的影线和皱纹;面部皮肤影线和皱
纹的临床评估。 。
4.2 AH As的使用效果“”
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4.2.1 各种羟酸对皮肤细胞再生的影响
Smith按上述方法,对 a一羟基酸、 羟基
酸和其他非羟基羧酸进行比较试验(表 1)。
结果表明,所有羧酸的性能相近 ,低分子量有
机酸在低浓度时激励皮肤细胞再生增长率达
5O ,而柠橡酸在较高的浓度下 只有 l8 ,
3 乙酸和丙酮酸与 a一羟基酸相近。随着酸
的浓度增加 ,对皮肤细胞再生的激励作用增
强 。
表 1 一些羧酸的皮肤细胞再生增长率、
刺激性和 pH值 之问的关系
4.2.2 pH值与皮肤细胞再生及刺激性的
关系
表 I的结果表明,随着 pH值减少,各种
羧酸激励皮肤细胞再生增长率和对皮肤的刺
激性都增大 。在 pH3时,各种羧酸表现出一
定程度的刺激性和较大的激励皮肤再生的作
用。pH7时,刺激性低,但对皮肤激励作用也
变小f使用 N_丑0H、TEA、精氨酸或胺类的碱
作中和剂,其结果都相同。
4.2.3 治疗指数和最佳活性浓度的选择
为了比较各种羧酸的综合效果,Smith
提 出 治 疗 指 数 (Therapeutic Index,简 写
TI)。治疗指数定义为皮肤细胞再生增长率
与刺激性 (指数)之比(表 2)。从表 2所列羧
酸 TI值的差别来看,没有一种羧酸 的效果
特别突出。TCA由于刺激性高,尽管皮肤细
胞再生增长率较高,但其 TI值仍较其他羧
酸低。柠檬酸的 TI值较低,其他羧酸 TI值
相近。3 和 5 是较常用的浓度,LA和 GA
在这二种浓度下的 TI值相近。
表 2 各种羧酸的治疗指数(TI)
试验按瞳 治疗指数(TI)
5 尊L瞳
5 蚌童摄取的乳酸
5%生铀工程触备的乳瞳
5 多种草莓提取的乳酸
5 热带水皋提取的乳瞳和柠檬峨
3 乳瞳
s 轻基 己醴
5 糖甘蔗提取的羟基己酸
3 羟基 己瞳
5 苹皋l毫取的苹果峨
5%氍舟于量有机畦
3 己瞳
3 水柄酸
5%柠檬幢
3 羟基辛酸
3 马来峨
往 基 质为 pI-I‘的水 ,弭褥 鬣 ‘5O,5O).
4.2.4 合成羟基酸和天然提取羟基酸的 比
较
表 2所列的一些各种来源的羟基酸的
TI值表明,不同来源的羟基酸的 TI值不同
由蜂蜜和生物工程提取乳酸的 TI值比合成
的乳酸高 ,其他来源的二种乳酸的 TI值 比
合成的乳酸低 。二种羟基乙酸的 TI值相近。
由此可见 ,合成羟基酸与天然提取的羟基酸
的活性相近 ,二者的差别可能取决于天然提
取物中是否古有一些能降低其对皮肤的刺激
性 ,而又不影响其激励皮肤细胞再生的活性
物质。一般消费者比较喜爱天然提取物。天
然提取物的价格也较昂贵
4.2.5 AHAs的长期使用效果
7 2 9 9 0 6 ‘ 9 1 7 l l 7 6 5
" =:坨 n n n n n
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使用 AHAs可使皮肤外观短期 内有较
明显的变化,其短期效果是肯定的,但其长期
使 用 抗 衰 老 的效 果还 有 待 进 一 步 研 究。
Smith对乳酸的中长期效果进行了初步的研
究(表 3)。研究采用水一乙醇体 系(50/50),
另外添加可拉豆提取物(5 )。历时 8周,每
天使用 2次。
表 3 乳酸的中长期使用效果(各种性质 的改进, )
表 3的结果表明,pH3乳酸的长期使用
效果较显著。使用 1周后脱皮增加较快 ,4周
后不再增加,8周后略有减少。pH7的乳酸没
有刺激 性,但皮肤细胞再生增长率较 低
(9 )。二种 pH值时,水合作用相差不多,可
能是添加可拉豆提取物的作用。
4.2.6 AHAs与 维生 索 A 衍 生 物 的 比
较 “‘
维生索 A作为皮肤抗衰老添加荆已在
医药中使用多年,在化妆品中的应用也 日趋
广泛。维生素 A的衍生物激励皮肤细胞再生
的长期使用效果与 AliAs相近,AHAs的短
期效果远较维生素 A衍生物直接和明显 A.
HAs一般使用 l~2周后,皮肤外表开始改
变,而维生素 A的衍生物需要 1个月或更长
的时间才可看出效果。
维生紊 A的主要功能是使表皮组织和
视力保持正常状态。维生紊 A不仅象AHAs
有使皮肤平滑的作用,而实际上有修复受紫
外线伤害的胶原和弹性组织的作用。与 A.
HAs不同,维生紊 A能与成纤维细胞和表皮
细胞的结合蛋白(CRABP)结合,直接或间接
地激励细胞的新陈代谢作用,其作用时间也
较长 。
维生紊 A酮一般影响细胞增生、分裂、
角化、皮脂分泌、炎症、免疫反应和防止某些
新生肿瘤的产生。维生素A的衍生物存在一
些副反应,如皮炎、脱皮和红肿等不适症状。
AHAs的作用较维生索 A衍生物温和。
从成本价格角度考虑,AHAs高于维生
索 A 的衍生物,综合其功能和价格,二者 之
间必然存在激烈的竞争。
5 AHAs在护肤化妆品的应用
5.1 国外的 AHAs产品
目前国外市售的 AHAs商品多数是从
几种水果或植物提取液制得的浓缩物,主要
含有多种天然 低分子量的 AHAs。例如
Brooks Industries公 司 出 售 的 Multi[ruit
BSC和 BscY是 由欧洲越桔、甘蔗、糖槭、橙
和柠檬等提取的低分子量AHAs的混合物,
含有乳酸 、羟基 乙酸、柠檬酸 、苹果酸和酒石
酸 等。其 他 产 品 如 Sphinocery VEG8712
(Laboratoire Serobioleg~que),AHA COS一
22115G (Cosmetockem ), AHA Concen.
trate21184 (Novarom ). Pronalan Rarge
(Provital S.A.)等。
表 4列 出 Provital S.A.公司出售几种
AHHs的组成和性质“”,
5.2 典型配方“”
所用 AHAs配制的护肤化妆品的剂型
包括嗜喱水和膏、乳液和膏霜等。市售含 A—
HAs护肤品的水果酸混合物总含量为 4 ~
12 ,低于 3 效果不显,高于 2O 以上会导
致严重的灼伤。若需使用高浓度AHAs作换
皮处理时,需要由有经验的皮肤科医生或专
业美容师进行处理 。配方的 pH3~5为宜。
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34(总 195) 日 用 化 学 工 业 l995年
CTFA]~ 辇萎盏器荔 西番莲花,葡萄和 崔萝提取物 西番莲,拧榱,葡萄和 菠萝提取物
组 乳 酸 2 2~2.6 1 2~1.8 29.0~35.5
柠檬 眭 2.O~2.4 1 0~1.5 2 2~3.1 成
酒 石酸 0 15~0 35 0.8~1.2 0.9~1.5
( ) 羟 善己 酸 15.3~ 16.5 14
. 0~ 16.5
外 观
比重 (20℃ )
pH值(10 禧液)
干燥 砘 留物
( ,105℃ ,6小 时 )
透明黄色液体
带特征气昧
1.50~ 3.00
25.0~ 34.0
透 明琥 珀黄色 粘
液,带特征气昧
1 180~ l_Z30
1.0~ 2.7
透明琥珀黄色帖谴
带特征气味
1.245~ l_280
L 2~ 2.5
52.O~ 58.S
配方 l 含天然 AHAs透明嗜喱膏
组 分
羟 乙善纤维 套
乙醇
甘油
二 甲基 硅氧娩 聚醚
AHAs(Pronahn AHA一20)
三 乙醇 胺 (98 )
香精
凯{叠一CG
去离子水
配方 2 含天然 AHAs护肤膏
组 丹
甘油硬脂畦醇,十六烷聚氧乙烯(2。]醚
十^醇,十^烷聚氧乙烯(7)醚什 几烷聚氧己
烯(10)醚
碗脂醇
二 甲基硅氧烷
甘油三辛眭,辞酸酶
舛梨油
甘油
AHAs(Pronalen AHA一20)
三 己醇 胺(98 )
香精
鲁l梧一CG
去离子水
5.3 最近国外市场销售的一些含 AHAs的
护肤化妆品“ “
首先推出AHAs护肤化妆品是 Avon公
司,1992年 相 继 上 市 的 产 品 包 括 Anew
Prefeeting Complex for face(面部 使用 ,含
GA4 ),Anew Intensive Treatment for fac—
ce(面部使用加强型,含 GA8 ),Anew Per—
fecting Complex for Handd and Body(手和
体 用,含 GA10~),Anew Perfecting Com—
p|ex for Chest and Neck(胸 和颈 使 用,含
GA2 )。销售对象 30岁以上的妇女。
配方 3 AHAs护肤霜
组 分
油相 十六一十八烷聚氯己烯 (20)醚
甘油单硬脂疃醅(s/e陵稳定)
十六一十八
二甲基硅氧烷(1cocs)
辛酸十^一十^醇醅
甘油三辛畦,黉陵脂
术 相 甘 油
乳疃钠
A}iAs
防腐剂、香精、着色剂
去离子水
配方 4 含天然 AHAs护肤液
组 丹
甘油硬脂疃膏
十六一十八烷聚氧乙烯(12)醚
十六一十八垸聚氧乙烯 20)醚
内豆寇疃异丙醇
坷檠油
甘油
AHAs(Pronahn AHA一 20)
三乙醇胺(98 )
香精
凯梧一cG
去离子水
1994年 Chese brough—Pond’s公司推出含
多种 AHAs(羟基乙酸、羟基辛酸和脂酰基乳
, O 0 O O 0 ;
, O O O O O O O l O 1 ¨
,O O 0 O O 0 0 0; ㈣
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酸酯)、维生素 E醋酸酯和维生素 A棕榈酸
酯。Age Defying Complen(含 GA8 ),Age
Defying for Delicate Skin(敏 感皮肤 用 ,含
GA4 )。
Maybei~ne Ine公司最近推出 Enhanced
Moisture Complen系列,含 2 由糖蜜提取
的乳酸 、透明质酸、牛油树脂、澳洲坚果油、维
生素 A和 E。销售对象是 3s岁以上妇女 。
Relvon公司最近推 出 9种含 AHAs的
系列产品。含 AHAs高级护肤品已成为世界
各国大化妆品公司近期激烈竞争的产品。
6 AHAs的发展前景
最近 ,SPC编辑部询信了皮肤学专家 ,
化妆品制造商和原料供应商有关专家的意
见“ ,大多数专家认为 AHAs已在化妆品长
期使用,现已成为护肤化妆品较有效的、能促
进皮肤再生或换皮的活性添加剂;其短期效
果是明显的,长期的效果有待进一步探讨。对
于单一 AHAS和复合 AHAs的最佳使用浓
度,是否需要规定含 AHAs的药品和化妆品
的允许使用的浓度范围等问题还需要进行深
入的研究。
目前使用的AHAs主要是乳酸、羟基乙
酸和一些水果和植物的复合提取物。如何平
衡 AHAs促进皮肤细胞再生的速率和刺激
性之间的关系,选取合适的品种和浓度是较
重要的问题 。解决这个问题的途径包括寻找
更有效 、刺激性 低的 AHAs衍生物和天然提
取物 ;与其他活性物复配降低其刺激性、提高
其综合性能。
最近 ,Elizabeth Ardden公 司推出 a一神
经酰胺和 L一乳酸的护肤霜 ,有四种不同L一乳
酸含量 (3 、4.5 、6%和 7.5 )的产品,供
消费者 由低浓度开始使用 ,逐步更换高浓度
的产 品,使皮肤对 AsHAs轻微刺激性有一
个适应的过程。
Sebastian公 司于 1993年开发 新 的含
AHAs的产品,含有由蔗糖提取的 AHAs、西
番莲果和金光菊等的提取物,海棉状微球等。
产品具有延时控制释放的功能 ,使有效物储
存于微球 ,可均匀地将活性物输到皮肤表面,
慢慢地被皮肤吸收 。
90年代开始 ,AHAs护肤化妆品已开始
在世界各国流行 ,估计在较长的一段时问内
会不断发展。AHAs化妆品的浪潮不久将会
在我国兴起。
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讣 告
全国日用化学工业信息中心刊物编委会顾问孙以宽同志因患病医治无效,1995年 5月
15日于沈阳逝世,终年 76岁。
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