实验： 苯妥英、苯妥英钠和苯妥英锌的合成
一、目的要求
1. 学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。
2. 学习二苯乙二酮的制备。
3. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
二、实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲钠，化学结构式为：
苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：
苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
苯妥英、苯妥英钠和苯妥英锌的合成路线如下：
三、实验方法:
（一）安息香的制备
. 原料规格及用量配比
名称 规格 用量 摩尔数
苯甲醛 bp179.9℃ 8ml 0.079mol
硝酸硫胺 原料药 2g 0.032mol
氢氧化钠 3M 3.2ml 0.01mol
95%乙醇 12ml
纯化水 4ml
2. 操作：
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的l00ml三口瓶中加入2g硝酸硫胺(Vit.B1)和4ml水，搅拌使其溶解，然后加入95％乙醇12ml，冰水浴冷却溶液，搅拌下滴加3M NaOH溶液3.2m1（约10分钟滴完），然后用10%稀盐酸调PH值为8-9。同时取苯甲醛8ml，加入上述反应瓶中。加热套加热至体系65-70℃，反应1.5h。冷却至室温，然后冰水冷却结晶（若体系分层，重新加热溶液直至均相，然后冷却结晶，必要时可用玻璃棒摩擦烧瓶内壁），抽滤，用少量10%冷乙醇洗涤。干燥后得粗品，计算收率。
（二）二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备
. 原料规格及用量配比
名称 规格 用量 摩尔数
安息香（上步产物） 3g 0.014mol
硝酸胺 6.4g 0.08mol
硫酸铜 0.1g
80%醋酸 20ml
2. 操作：
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的l00ml三口瓶中加入3g安息香、6.4g硝酸胺、0.1g硫酸铜和20ml80%醋酸，搅拌使其溶解，然后回流2小时，冷却至室温析出固体（必要时可用玻璃棒摩擦表面的油层或者引入晶种使其结晶），抽滤，并用纯化水洗至中性，干燥，所得晶体直接用于下一步反应。
（三）苯妥英的制备
. 原料规格及用量配比
名称 规格 用量 摩尔数
二苯乙二酮（上步产物） 2g 0.009mol
15%氢氧化钠 6 ml
尿素 0.7g 0.0116 mol
50%乙醇 10ml
2. 操作：
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的l00ml三口瓶中加入2g二苯乙二酮、0.7 g脲素、6mL15%NaOH和10mL50% 乙醇，搅拌使其溶解，然后回流反应30分钟，反应完毕，反应液倾入到60 mL水中，加入少量活性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH=6，放置析出结晶，抽滤，得苯妥英粗品。
（四）苯妥英钠的制备
将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，加热至40℃，加入15% NaOH至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。冷却，析出结晶，抽滤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。
（五）苯妥英锌的制备
将0.5g苯妥英粗品置50 mL烧杯中，加入氨水溶液（15mlNH3.H20和10 mlH2O），搅拌使其溶解，然后加入硫酸锌溶液（0.3g硫酸锌和3 mlH2O），析出晶体，抽滤，干燥得苯妥英锌，称重，计算收率。
实验注意事项：
1. 二苯乙二酮初始冷却结晶时，应用玻璃棒胶棒，防止结成大块，以免包进去杂质！
2. 加入活性炭脱色时，不要在沸腾时加入，这样容易爆沸导致冲料。正确方法：溶液稍冷却，加入少量活性炭（用量为被提纯物质的1-5%）煮沸5-10min左右，热过滤，取滤液。
3. 制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。
4. 苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。
思考题：
1. 制备苯妥英为什么在碱性条件下进行？若碱性过强，会发生什么副反应？
2. 苯妥英钠为什么需要真空干燥？
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