第三节卤代烃1.溴乙烷的结构球棍模型比例模型请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。一.溴乙烷有没有同分异构体?C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH||H—C—C—Br||HH四种
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示形式无色液体,沸点38.4℃(比乙烷的高),2.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大实验演示C2H5Br 分层(水在上层)C2H5Br 不分层加水加乙醇或苯怎么知道?溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。3.溴乙烷的化学性质已知:CH3CH3与NaOH溶液不能反应,CH3CH2Br能否与NaOH溶液反应?若反应,可能有什么物质产生?水CH2CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应,你如何解决以下两个问题:(1)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率?(2)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?提高本反应的反应速率的措施:①充分振荡:增大接触面积②加热:升高温度加快反应速率。不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4℃,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。能不能直接用酒精灯加热?如何加热?加NaOH溶液振荡①C2H5Br②C2H5Br加AgNO3加AgNO3加NaOH溶液振荡加HNO3酸化证明溴乙烷的Br变成了Br-:加HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又影响AgBr的生成量;√(1)水解反应条件:NaOH水溶液要加热H2O思考1)这反应属于哪一反应类型?2)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?4)如何判断CH3CH2Br已发生水解?√待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解(2)消去反应醇△条件:①NaOH的醇溶液②加热消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HX,H2O),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。思考3)CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少?能发生消去反应的卤代烃,其消去产物可能不止一种2)C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗?不行,邻碳无氢,不能消去。CH2—(CH2)4—CH2—H—Br催化剂属消去反应吗?1)小结取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求①烃分子中碳原子数≥2②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子卤代烃消去反应的条件:1、下列卤代烃中,发生消去反应且有机产物可能有两种的是()CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3BrCH3CH3CH2CH2CCH2CH3BrA.B.C.D.BC2、下列物质中不能发生消去反应的( )②③④⑥A、①②③⑤ B、②④ C、②④⑤ D、①⑤⑥ B1、请由1—氯丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2—氯丙烷。2、请由2—氯丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2—丙二醇4、欲将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷,写出有关方程式?5、如何用乙醇合成乙二醇?写出有关化学方程式?3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式?