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新 拟 除 虫 药 磕 的 合 成
广 Q 、 (广： 而磊j 应 丽丽 o0)叮l0 ，、 。
摘要 实验合成了两种新型拟除虫菊酯，经红外、棱醋共振等测试，证呷为目标产锋
关键词 丛虬 塑竺 系 1．磷
拟除虫菊酯在农药中占有重要地位。目前国内 胺氮取代后的衍生物_2-3】，反应，得到两种新的化台
外对拟除虫菊酯的研究都已进行得很深入。国内合 物，通过分析证明为目标产物。以后我们将进行它们
成的可供使用的拟除虫菊酯有丙烯菊酯、胺菊酯、甲 的药效研究。
醚菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯等L】_。但由于大部分拟 本实验使用的药品均为市售分析纯或化学纯试
除虫菊酯在光照下易分解，使得它们的应用范围也受 剂，所用温度计未经校正。
到限制，因而寻找较稳定且高教的拟除虫菊酯的研究 合成路线如下：
仍然很有意义。我们通过戊菊酰氯与邻苯二甲酰亚
9
州
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Ⅱ 旦握 盒塑 盒堕
1．1 N一羟甲基邻苯二甲酰亚胺的台成
～ 24
Cl0C
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在三 口烧瓶 中加入邻苯二 甲酰亚胺，和 甲醛溶
液。在搅拌下控制温度在 IO0~C左右，反应 2 h。冷
后析出晶体，晶体重结晶后．熔点 140—142℃，产率
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工艺·试验(Technology＆Testing~ 2000年第5期-囵置圃
9o．3％ o
1．2 邻苯二甲酰亚胺取代戊菊酸 甲酯 A的合成
三口烧瓶中加入 N一羟甲基邻苯二甲酰亚胺5．2
g和7．2 g戊菊酰氯，加入 10 mL甲苯作溶剂，2 mL吡
啶作催化剂，在 110％左右加热回流 2 h，将反应后的
混合液水洗，5％ NaOH溶液洗涤、蒸馏，然后用乙醇
重结晶，干燥得白色略带浅棕色晶体7．04 g，熔点 109
～ 110．5 oC，产率 63．9％。
目 旦堑 盒塑里 盒盛
2．1 N一羟乙基邻苯二甲酰亚胺的合成
在反应瓶中加入邻苯二甲酰亚胺和 KOH固体，
加入乙醇作溶剂，搅拌下回流反应 2 h，冷后抽滤，得
白色邻苯二甲酰亚胺钾固体。
将邻苯二甲酰亚胺用 N，N一二甲基甲酰胺加热
溶解，加入氯乙醇加热回流 s0 rain，将反应中未溶物
滤去，蒸馏，然后往剩余物中加少量水析出白色沉淀
抽滤后用蒸馏水重结晶，得针状晶体，产率 48．8％。
2．2 邻苯二甲酰亚胺取代戊菊酸乙酯 B的合成
三口烧瓶中加入 N一羟乙基邻苯二甲酰亚胺
3．37 g，用甲苯溶解，加入2mL吡啶，滴加 l0mL甲苯
稀释了的4．08 g戊菊酰氯，加完反应 3 h，温度 110℃
左右。反应后滤去不溶物，滤液用水洗，5％ NaOH溶
液洗涤，蒸出大部分溶剂，用乙醇重结晶，得细针状晶
体2．50 g，熔点 89． 91．5℃，产率36．8％。
囵 堕 堡
产品经红外及核磁共振分析为目标产物(表 1
表 2)。
衰 1 红外分析数据
O
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C
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A
b
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c＼
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C
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B
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一
油 酸 的 催 化 氧 化 研 究
高庄员
(湖南株洲化工集团有限责任公司，412004) 『；6
摘要 对油酸氧化{6I取壬二酸的得率进行了较为系统的探索，使用催化剂，在 50 ，pH=±2．5时，利用一定的物理化
学方法，可使壬二酸的得率达到60％，且反应温和，具备工业生产的价值。
关键词 堕盟 得率
壬二酸是合成锦纶 1010的一种重要原料，工业
用量很大，可是由于制备壬二酸得率较低(一般工业
生产得率为 20％ 一30％)，国内很少有厂家生产，目
前市场上供不应求。探索壬二酸的制备方法，尤其是
提高其得率，具有较大的实用意义。率文旨在寻求利
用 KMnO 氧化油酸来制备壬二酸的合适的反应条
件，以期获得较满意的结果。
油酸分解制备壬二酸的反应方程式为：
3CHa(CH2)7一CH=CH一(cH2)7‘COOH+81OlnO~+4 S04—
3c (CH2)7COOH+3HOOC一(CH：)7一COOH+4K2S04+8MnO2+4H20
这是涉及到有机相和无机相的两相反应，一为水
相的 KMnO~，一为有机相的油酸，率文就如何促进反
应速率及确定合适的反应条件做了一些工作：
Ⅱ 从物理化学的原理出发，增加油
相、水相分子碰撞机会
(1)充分搅拌
本文所有实验 自始至终使用机械搅拌。
(2)使用乳化剂 Tween 20
Twe~n 2o(聚氧乙烯梨糖酯)的 吼B值为 16．9，可
以形成 O／W(水包油)的乳化液，油酸与包裹在其表
蕊的 KMn0 水溶液发生反应，从而提高得串。
(3)使用超声波粉碎
超声波可以使反应体系，主要是乳化液的分散性
提高，增大接触面积，为反应物分子刨造更多的碰撞
机会，提高反应的速率和得率。
参考文献 学出
3
)~J
潘
：,I
国
98
光
4．
等
10
编
3
． 化学反应手册(下)，辽宁人民
1 邦剑，张应阔等 ．农药，1997，36(1)，15 出版社，I984．803
2 俞凌种编 ．有机化学中的人名反应 ，北京，科 (‘改稿日期 1999一It一23)
Synthesis of New Pyrethrins
Zhang Hongying Lu Zekai
(AppI．Chem．Inst．of Guangzhou Normal University 510400)
Abstract We sythesised tw0 new pyrethrins which is identified by IR，H NMR
Keywords Pyrethrin，sythesis
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