结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
第四节 烃的含氧衍生物
——羧酸 酯
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考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
考纲要求:
1.了解乙酸的结构和主要性质及重要应用。
2.掌握羧酸、酯的结构与性质,以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。
3.了解烃的衍生物的重要应用以及合成
方法
快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载
。
4.根据信息能
设计
领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计
有机化合物的合成路线。
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烃的含氧衍生物——羧酸 酯
羧酸、酯的结构与性质
考点一
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考点一
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烃的含氧衍生物——羧酸 酯
学什么
双基为本,基稳才能楼高
?
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烃的含氧衍生物——羧酸 酯
一
理清2个概念
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烃的含氧衍生物——羧酸 酯
1.羧酸:由烃基与 相连构成的有机化合物,官能团为 (填结构简式),饱和一元羧酸通式______________。
2.酯:羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物,
可简写为 (结构简式),官能团为 。
羧基
—COOH
CnH2nO2(n≥1)
—OH
—OR′
RCOOR′
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二
熟记常见羧酸的结构及酯的物理性质
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物质 分子式 结构简式 官能团
甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO
乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH
1.甲酸、乙酸的分子组成和结构
2.酯的物理性质
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烃的含氧衍生物——羧酸 酯
三
掌握羧酸、酯的化学性质
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1.羧酸的化学性质(以CH3COOH为例)
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为______________________________。
CH3COOHCH3COO-+H+
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(2)酯化反应
CH3COOH和CH3CHeq \o\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为
______________________________________________________。
2.酯的化学性质
酯的水解反应原理
CH3COOH+CH3CHeq \o\al(18,2)OHeq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3CO18OCH2CH3+H2O
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注 意
(1)酯水解时断裂上式中虚线所标的键;
(2)稀硫酸只起催化作用,对平衡无影响;
(3)在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。
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基点小练
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判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体
( )
(2)甲酸和甲酸酯能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀
( )
(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成
( )
(4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO 18OH和C2H5OH
( )
(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去
( )
(6)酯在酸性条件和碱性条件下的水解反应都为可逆反应
( )
√
×
√
×
×
×
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考什么
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高考为标,全练
题
快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题
点无盲区备考
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题点(一)羧酸、酯的结构与性质
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1.(2017·吉林模拟)戊酸(C5H10O2)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应,生成的酯有 ( )
A.12种 B.16种 C.20种
D.40种
解析:戊酸可看作C4H9—COOH,分子式为C4H10O的醇可看作C4H9—OH;—C4H9有4种,碳骨架结构分别为:—C—C—C—C、 ;生成酯
共有4×4=16种。
答案
八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案
:B
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2.(2017·大庆模拟)分子式为C8H16O2的酯A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有 ( )
A.4种
B.3种 C.2种
D.1种
解析: A(C8H16O2)为酯类物质,A水解生成的B氧化得到D,B为醇,C为羧酸,C与D是同分异构体,B中有—CH2OH结构,根据A的分子式,B、C中都含有四个碳原子,C有两种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,B有2种:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH,则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、
CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2种。 答案:C
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3.现有四种有机化合物:
甲:
试回答:
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________,四种物质中互为同分异构体的是________。
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是________(填编号,下同)。
乙、丙
甲
羟基
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(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_____种。
(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:
_____________________________________________________。
②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式:
_____________________________________________________。
3
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题点(二) 酯化反应的类型
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4.聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸
的说法正确的是 ( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
解析: A项,高分子化合物均为混合物,错误;B项,由聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物,属于缩聚反应,其单体是,B正确;C项,根据B中
分析
定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析
可知C错误;D项,乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,D错误。 答案:B
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5.(2017·赣州联考)下列说法正确的是 ( )
A.1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯
酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误;对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;
有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛,戊醇相当于丁基与—CH2OH相连,丁基有四种,所以分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种,C项正确;该分子中有一个饱和碳原子,属于四面体结构,所以不可能所有原子共平面,D项错误。
C
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6.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):
试通过分析回答下列问题:1写出C的结构简式 。
2物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为 。
解析:由框图关系结合所给信息可推出,A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。
CH3CHBr2
OHCCHO
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3指出上图变化过程中①的反应类型:______________。
4D物质中官能团的名称为____________。
5写出B和D生成E的化学方程式注明反应条件:
。
加成反应
羧基
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拓展•归纳
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酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
CH3COOH+C2H5OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5+H2O。
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如
2CH3COOH+HOCH2CH2OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
HOOCCOOH+2CH3CH2OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))
CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
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(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))
HOOCCOOCH2CH2OH+H2O,
(普通酯)
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(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
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题点(三)多官能团有机物性质的判断
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7.(2017·杭州模拟)有机物M是合成某药品的中间
体,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.用钠可检验M分子中存在羟基
B.M能发生酯化、加成、氧化反应
C.M的分子式为C8H8O4
D.M的苯环上一硝基代物有2种
解析:分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基,都能与钠反应放出氢气,不能用钠检验M分子中存在羟基,A错误;分子中含有酚羟基、醇羟基,能发生氧化反应,含有醇羟基、羧基,能发生酯化反应,含有苯环能发生加成反应,B正确;M的分子式为C8H8O4,C正确;M的苯环上一硝基代物有2种,D正确。答案:A
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8.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
A项,分子中含碳碳双键,可发生加成反应,错误;B项,苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,错误;
C项,含—COOC—可发生水解反应,含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应,正确;D项,酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,错误。
C
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拓展•归纳
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官能团与反应类型的关系
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烃的衍生物之间
的转化关系及应用
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1.烃的衍生物之间的转化关系图
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2.解有机物综合推断类试题的常用方法
(1)逆推法
由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。
(2)根据反应条件推断
在有机合成中,可以根据一些特定的反应条件,推出未知有机物的结构简式。如“eq \o(――→,\s\up17(NaOH/醇),\s\do15(△))”是卤代烃消去的条件,“eq \o(――→,\s\up17(NaOH/水),\s\do15(△))”是卤代烃水解的条件,“eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))”是乙醇消去的条件,“浓硫酸,△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
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(3)根据有机物间的衍变关系
如“Aeq \o(――→,\s\up17(氧化))Beq \o(――→,\s\up17(氧化))C”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系:
(eq \o(R—H,\s\up6(烃)))卤代,(eq \o(R—X,\s\up6(卤代烃)))eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(取代))(eq \o(R—OH,\s\up6(醇类)))eq \o(,\s\up17(氧化),\s\do15(加氢))(eq \o(R—CHO,\s\up16(醛类)))eq \o(――→,\s\up17(氧化))(eq \o(R—COOH,\s\up6(羧酸)))eq \o(,\s\up17(酯化),\s\do15(水解))(eq \o(RCOOR′,\s\up6(酯类)))。
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高考为标,全练题点无盲区备考
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1.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是 ( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.反应④⑤⑥是取代反应
D.反应③和⑦反应类型相同,均属于氧化反应
解析:①是乙烯与溴的加成反应,②是乙烯的加聚反应,③是乙醇催化氧化成乙醛的反应,④是乙酸乙酯的水解反应,⑤是乙醇的酯化反应,⑥是乙酸乙酯的水解反应,⑦是乙酸的酯化反应。C项,水解反应和酯化反应都是取代反应,正确;D项,③是氧化反应,⑦是取代反应,错误。答案:D
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2.写出以乙醇为原料制备 的化学方程式(无机试剂
任选)并注明反应类型。
(1)__________________________________________________。
(2)________________________________________________。
(3)_________________________________________________
________________________________。
CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(170 ℃)) CH2===CH2↑+H2O消去反应
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br加成反应
CH2BrCH2Br+2NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))HOCH2CH2OH
+2NaBr取代反应或水解反应
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(4)_____________________________________________________。
(5)________________________________________________。
(6)________________________________________________
__________________________________________________。
HOCH2CH2OH+O2eq \o(―――→,\s\up17(Cu或Ag),\s\do15(△))OHC—CHO+2H2O氧化反应
OHC—CHO+O2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))HOOC—COOH氧化反应
HOCH2CH2OH+HOOC—COOHeq \o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))
酯化反应或取代反应
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3.从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:
提示:
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根据上述信息回答:
(1)请写出Y中含氧官能团的名称:______________________。
(2)写出反应③的反应类型:__________________________。
解析:(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。
(2)根据已知推断H中含硝基,所以反应③的反应类型是取代反应。
羧基、酚羟基
取代反应
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(3)写出下列反应的化学方程式:
①______________________________________________________。
⑥_____________________________________________________。
解析:由反应⑦知B为甲醇,根据反应①的条件推断A中含酯基,由Y的结构简式倒推A的结构简式,所以反应①的化学方程式为+2NaOH+2NaOHeq \o(――→,\s\up17(△),\s\do15( ))+CH3OH+H2O。D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OH+CH3OH+H2O。D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up17(△),\s\do15( ))(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓。
HCHO+4Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up17(△),\s\do15( ))(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓
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(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成
INCLUDEPICTURE"2018YLA9-86.TIF"
和,鉴别I和J的试剂为
_____________________________。
解析:由I、J生成的产物的结构简式判断,I中含有酚羟基,J中含有醇羟基,所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。
FeCl3溶液或饱和溴水
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4.有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:
Ⅰ.取A的溶液少许,加入NaHCO3溶液,有气体放出。
Ⅱ.另取A的溶液,向其中加入足量的NaOH溶液,加热反应一段时间后,再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成。
A有如下的转化:
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请回答下列问题:
(1)A物质的结构简式为__________________________________。
(2)C―→G的反应类型为__________________;
A―→B的反应类型为________________。
BrCH2CH2COOH
(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式:
_______________________;
G与过量的银氨溶液反应,每生成2.16 g Ag,消耗G的物质的量是________mol。
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解析:由A与NaHCO3溶液反应有气体放出说明有—COOH;由性质Ⅱ可知A水解后的溶液中有Br-,说明A中有 —Br;A的相对分子质量为153,说明1 mol A中只能有1 mol —COOH和1 mol —Br,由相对分子质量可推知1 mol A中还含有2 mol C和4 mol H;A的水解产物C经氧化反应生成含醛基的G,说明C为醇,而且羟基在端点的碳原子上,则A的结构简式为CH2Br CH2COOH,C为CH2HOCH2COOH,G为CH2OHCCOOH。
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(4)写出下列反应的化学方程式:
D―→E:______________________________________________;
C―→H:___________________________________________。
解析:C―→H发生缩聚反应,生成的H为 。D―→E为酯化反应,生成的E为E―→F为加聚反应。
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课堂巩固练
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1.(2017·岳阳质检)乌头酸的结构简式如图所示,下
列关于乌头酸的说法错误的是 ( )
A.化学式为C6H6O6
B.乌头酸能发生水解反应和加成反应
C.乌头酸能使溴水褪色
D.含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH
解析:由结构简式可知分子式为C6H6O6,A项正确;含碳碳双键可发生加成反应,但不能发生水解反应,B项错误;含碳碳双键,能使溴水褪色,C项正确;含3个—COOH,含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH,D项正确。答案:B
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2.某有机物的分子结构如图所示。现有试剂:
①Na;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制的
Cu(OH)2;⑤NaOH;⑥KMnO4酸性溶液。能与该化合物中两
个或两个以上官能团都发生反应的试剂有 ( )
A.仅①②⑤⑥
B.仅①②④⑥
C.仅①③④⑤
D.全部
解析: Na可与醇—OH和—COOH反应;H2可与碳碳双键和—CHO反应;Ag(NH3)2OH、新制的Cu(OH)2可与—CHO和—COOH反应;NaOH可与酯基和—COOH反应;KMnO4酸性溶液可与碳碳双键和—CHO反应。答案:D
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3.(2017·荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:
则符合上述条件的酯的结构可能有 ( )
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
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解析:由题中转化图可知,B、C两物质中的碳原子数相等,均应含6个碳原子,醇能最终转化为酸,且条件A为碱性条件,故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COO-)和C(C5H11CH2OH),D是醛(C5H11CHO),E是羧酸(C5H11COOH),所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11,由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种,所以原来的酯的结构也有8种,C项正确。
答案:C
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4.(2017·济南模拟)桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分,其结构简式分别为
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下列关于这三种有机物的说法中,不正确的是 ( )
A.都能与Na2CO3溶液反应产生CO2
B.一定条件下,均能与乙醇发生取代反应
C.只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
解析:三种有机物分子中均含有羧基,故都能与Na2CO3溶液反应生成CO2,A项正确;三种有机物分子中均含有羧基,均能与乙醇发生酯化反应(取代反应),B项正确;布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯环外的碳碳不饱和键,故二者都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C项正确;阿司匹林分子中含有羧基和酯基,1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。
答案:D
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
5.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是 ( )
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
解析:苯氧乙酸不含酚羟基,苯酚含有酚羟基,可用FeCl3溶液检验,A正确;苯酚含有酚羟基,菠萝酯含有碳碳双键,均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;苯氧乙酸含有羧基,具有酸性,菠萝酯含有酯基,可发生水解反应,都可与NaOH溶液反应,C正确;菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键,都能与溴水发生加成反应,不能用溴水鉴别,D错误。
答案:D
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
6.(2017·枣庄模拟)聚乙酸乙烯酯又名聚醋酸乙烯酯,主要用作涂料、胶黏剂、纸张、口香糖基料和织物整理剂,其合成路线如下,其中物质J与氯化铁溶液能发生显色反应。
已知:
①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化
RCHCHOHRCH2CHO;
②—ONa连在烃基上不易被氧化。
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
请回答下列问题:
(1)写出G的结构简式:__________________________________;
F与H中具有相同官能团的名称:__________________________。
(2)J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是___________
_______________________________________________________。
(3)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。
①含有苯环
②苯环上有2个取代基
③能发生银镜反应和水解反应
(4)写出B―→C+D反应的化学方程式:______________________
_______________________________________________。
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
解析:由聚乙酸乙烯酯的结构简式可判断其单体G的结构简式为CH3COOCHCH2,G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与F,F又能转化得到C,则F为CH3CHO,E为CH3COOH,C为CH3COONa。B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D可以连续氧化生成I,I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应,说明J中含有酚羟基,则D为
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
(3)同时符合下列要求的A( )的同分异构体:①含有苯环,②苯环上有2个取代基,③能发生银镜反应和水解反应,应是甲酸酯,所以苯环上的两个侧链为:—CH2CH3、—OOCH或者—CH3、—CH2OOCH,各有邻、间、对三种,共6种。
结 束
考点一
考点二
综合演练提能
烃的含氧衍生物——羧酸 酯
答案:(1)CH3COOCHCH2 醛基