溴乙烷和氨氧化钠水溶液的反应是水解还是碱解
溴乙烷和氨氧化钠水溶液的反应是水解还
是碱解 2006年第3期化学教育?55?
溴乙烷和氨氧化钠水溶液的反应是水解还是碱解 崇秀华
(哈尔滨师范大学化学系黑龙江150001) 在人民教育出版社2003年出版的《全日制普通高级中 学教科书(必修加选修)化学》第二册第六章第一节"溴乙烷 卤代烃"中有如下内容"溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下可 以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢:
C2H5Br+H—OH———C2H5一()H+HBr 检验水解产物的步骤是:先加稀硝酸中和氢氧化钠,然 后再加入硝酸银看是否有溴化银沉淀生成.在此反应中,氢 氧化钠的作用一般解释为:溴乙烷水解微弱,且反应可逆,氢 氧化钠中和水解产物演化氢,根据勒夏特列原理,产物浓度 减小,平衡正向移动,从而促进溴乙烷水解.
l问题
(1)在氢氧化钠的水溶液中,溴乙烷是水解还是碱解? 水和氢氧化钠的作用究竟是什么?
(2)没有氢氧化钠,溴乙烷和水能否反应?
(3)如果氢氧化钠的作用只是中和酸促进平衡移动,那 么直接向溴乙烷中加硝酸银水溶液,有Ag+Br~AgBr, AgBr溶度积(25C)Ksr一8.7×10",和水的离子积(25?) K一1.0×10相近,也应该促进平衡,且促进程度相似,实 验能否观察到沉淀现象?
2实验和理论
上述第3个问题很容易解决,做实验:直接向溴乙烷(分
析纯)中加稀硝酸银水溶液(2),看是否出现沉淀.事实证 明:充分混合震荡后,很快有浅黄色沉淀生成. 前两个问题,需要知道反应机理查阅《有机化学》
上册
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(第二版)([美]R?T莫里森等着,复旦大学化学系译)可知 机理卤代烷水解反应是脂肪族亲核取代反应.例如:溴甲 烷和氢氧化钠在一种能溶解这2个试剂的溶剂中进行处理 时,溴甲烷中一OH为一Br所代替.
CH3:Br+:OH一——..C2H5:OH+:Br 这是异裂反应,离去的卤离子带走曾与碳共享的一对电 子;氢氧根离子带来所需要的一对电子与碳成键.这是典型 的亲核取代反应.弱碱性的卤离子是良好的离去基团. R:X+:Z—R:Z+:X一
底物亲核试荆离去基团
有进攻碳核倾向的,碱性的,富有电子的试剂称为亲核 试剂.亲核试剂不仅包括氢氧根,烷氧基和氰根等负离子, 而且也包括氨和水等中性的碱;它们的共同特征是都有一对 未共享的电子.亲核试剂不同,产物不同;
R:X+:Z—R:Z+:X
卤代烷亲核试剂产物
R{X+:OH一一R:oH+:X醇
R:X+H2o—R:OH+:X醇
R:X+:OR—R:()R+:X醚
R:X+:(:三CR—R:C三CR+:X炔烃
R:X+:CN—R:CN+:X
R:X+:NH一R:NH!+:HX
R:X+:sH—R:SH+:X一等.
亲核试剂和离去基团都是碱,2个碱中较强的是亲核试 剂,较弱的是离去基团.几对亲核试剂;OH一和H.O,RO一 和ROH,每对中负离子的碱性比对应的中性分子强得多,也
是强得多的亲核试剂.
3结论
至此,结论应该很清楚.
(1)在氢氧化钠的水溶液中,溴己烷应该或主要是和氢 氧化钠反应,是"碱解",不是"水解"水只是溶剂.使氢氧化 钠电离出氢氧根.此处"水解"的说法不准确. (2)没有氢氧化钠,溴乙烷和水能反应,是"水解",只是 较"碱解"微弱,因为HO比OH的亲核能力弱. (3)直接向溴乙烷中加硝酸银水溶液,能观察到浅黄色 沉淀生成.此处是"水解".这种操作,实验步骤,试剂,时间 都可以较教材所述节约和简化.
参考文献
[1]高中化学(第二册).北京:人民教育出版社.2003;146 [2]陶德祥等编着.基础定量化学分析.上海;华东师范大学出版 社,1989:417
复旦大学化学系译.有机化学(上册).第 [3][美]R-T莫里森等.
2版,北京{科学出版社,1992:167214
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