阿斯匹林的制备
实验八 阿司匹林的制备
【目的要求】
熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法; ?
? 掌握抽滤装置的安装与操作;
? 学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。
【预习指导】
? 预习实验原理，了解阿司匹林的性质及制备方法。
? 认真阅读重结晶的原理、意义及操作方法，抽滤装置的安装与操作要点。
? 通过查阅资料填写下
表
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:
投料量 M m.p. b.p. ρ理论 名 称 水溶性 -1-3/g.mol /? /? /g.cm 产量 质量(体积)/g(mL) n/mol 水杨酸 , , , 乙酸酐 , , 硫酸 , , , , , ― , 乙醇(35,) , , , , , , , 阿司匹林 , , , ,
【实验原理】
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下:
COOHCOOH OO
HSO 24+OCCHCHCOOH+33CHCOCCHOH3375~80? O水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸
反应温度应控制在75,80?左右，温度过高易发生下列副反应:
OHCOOHOHCOOHO
+ HCO++HOCOOHHO2
水杨酰水杨酸酯
OCOCH OCOCHCOOHCOOH33
+ H+COOH+HOCOHO2
O
乙酰水杨酰水杨酸酯生成的阿司匹林粗品，用35,的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。其操作
流程
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如下:
水杨酸乙酸酐硫酸
酰化锥形瓶
乙酰水杨酸乙酸水杨酸等少量杂质硫酸水
加水搅拌析出结晶
抽滤装置过滤
固相液相 乙酸硫酸水乙酰水杨酸粗品
重结晶抽滤装置 过滤
液相固相 乙酰水杨酸乙醇水水杨酸等少量杂质
【仪器药品】
锥形瓶(100mL) 量筒(10mL，25mL) 温度计(100?) 烧杯(200mL，100mL)
布氏漏斗 小水泵 水浴锅 电炉 吸滤瓶
水杨酸 乙酸酐 硫酸(98,) 乙醇水溶液(35,)
【实验步骤】 ,,1? 酰化 在干燥的锥形瓶中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7,,2滴浓硫酸，立即配上带有100?温度计的塞子(温度计插入物料之中)。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75?。保持此温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80?，再反应5min，使反应进行完全。
? 结晶抽滤 稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。
? 重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35,乙醇，置于45,50?水,,3浴中加热，使其迅速溶解。若产品不能完全溶解，可酌情补加35,的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。
【注意事项】
? 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。
? 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。
? 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
? 乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。
注释
【1】若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌器的回流装置。三颈瓶中口安装电动搅拌器，一侧口安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计。
【2】水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。反应需加热至150,160?才能进行。若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到80?左右，从而减少副产物的生成。
【3】溶解时，加热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生水解。
思 考
题
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? 制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么,不加浓硫酸对实验有何影响,
? 制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的,
? 制备阿司匹林时，可能发生那些副反应,产生哪些副产物,
? 对阿司匹林进行重结晶时，选择溶剂的依据是什么,为何滤液要自然冷却,
? 用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸,
实验 阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
一、实验目的
1( 熟悉酰化反应的原理和实验操作方法
2( 学会用重结晶方法提纯有机物
二、实验原理
将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨 酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。
三、实验预习题
1( 酰化反应的条件是什么,什么条件有利于酰化反应,
2( 本实验中所用的仪器为什么必需干燥,
3( 浓硫酸在实验中的作用是什么,
4( 使用浓硫酸和醋酐应注意什么,
5( 如何检验产品是乙酰水杨酸,
四、实验用品
仪器:大试管、水浴锅、温度计、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、安全瓶、表面皿等
试剂:水杨酸、乙酐、浓硫酸、95,乙醇、0.06mol/L三氯化铁
五、实验步骤
1( 制取与提纯
在锥形瓶中加入6.3g干燥的水杨酸、9 mL乙酐、10滴浓硫酸，
充分振荡使水杨酸溶解
?
80?水浴加热20分钟，不断振荡
?
冷却，加5 mL水，用冰水冷却5分钟
?
出现白色结晶
?
抽滤
?
滤渣粗制 滤液(弃去)
所得滤渣为粗制的乙酰水杨酸，转入干燥的小烧杯中，并用10 mL乙醇把粘附在布氏漏斗及滤纸上的产品洗入小烧杯中。
水浴加热;热抽滤
?
滤液(转入小烧杯) 残渣(弃去)
?
加水30 mL，冷却15分钟，等结晶完全析出;
抽滤;洗涤结晶两次;
抽干
?
纯乙酰水杨酸
2( 检验
粗品乙酰水杨酸(用乙醇溶解)，滴入三氯化铁1,2滴，观察颜色变化，鉴定产品纯度 基
本
操
作
流
程:
方案
气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载
选择:
方案一:采用水杨酸与乙酸反应。特点:反应共同点:两个方案的后处理过程基本相同，产物用
原料便宜，但是产率较低， 甲苯重结晶，没有反应的水杨酸用三绿化铁来检 验，三绿化铁与酚反应呈深紫色，乙酰水杨酸可以方案二:采用水杨酸与乙酸酐反应。特点:反
通过熔点，红外和核磁共振来检验。 应产率较高，但是原料较为昂贵。
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