2020-2021年第三章烃的衍生物

一、卤代烃二、醇三、酚四、醛和酮五、羧酸和酯六、有机合成1．溴乙烷（1）分子结构①分子式：②电子式：③结构式：⑤官能团：（2）物理性质C2H5BrC2H5Br或CH3CH2Br－Br④结构简式：HH||H—C—C—Br||HH溴乙烷是无色液体，难溶于水，易溶于多种有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃1．溴乙烷（3）化学性质①水解反应（取代反应）：②消去反应：注意：①卤代烃至少有两个C且相邻C上要有H如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、C6H5CH2Cl能否发生消去？②直接将产物通入KMnO4(H+)溶液中是否妥当？不妥当。乙醇易挥发，也可使KMnO4(H+)溶液褪色，必须要先除去乙醇，可用水2．卤代烃（1）概念：（2）饱和一元的通式：CnH2n+1X（3）官能团：－X（4）分类：①按卤素原子不同：②按卤素原子数目：③按烃基：氟代烃、氯代烃、溴代烃等一卤代物、二卤代物、多卤代物饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等（5）命名：把卤素原子作取代基，和烷烃一样命名R－X2．卤代烃（6）物理性质：①状态：除少数为气体外，大多为液体或固体②溶解性：在室温下，除氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷和氟乙烷、氯乙烷为气体外，其余一卤代烷为液体都难溶于水，可溶大多有机溶剂，某些本身就是有机溶剂③密度：一氟代烃和一氯代烃小于1，溴代烃、碘代烃及多卤代烃都比水的密度大。④沸点：同类的随C数逐渐升高同C数的一卤代烃的沸点：RI>RBr>RCl>RF>RH2．卤代烃（7）化学性质：①水解反应：②消去反应：“氢少去氢”——生成扎依切夫烯（8）制备：①烷烃和芳香烃的卤代反应②不饱和烃和HX或X2加成（9）卤代烃中卤素原子的检验2．卤代烃（10）卤代烃在有机物转化和有机合成中的重要作用①有机物中引入卤原子常常是改变性能的第一步②卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系；③卤代烃在有机物转化和有机合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。（11）应用①有机合成的重要原料：如聚乙烯、聚四氟乙烯（不粘锅涂层）②氟利昂对环境的污染——臭氧空洞2．卤代烃（10）卤代烃在有机物转化和有机合成中的重要作用①有机物中引入卤原子常常是改变性能的第一步②卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系；③卤代烃在有机物转化和有机合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。（11）应用①有机合成的重要原料：如聚乙烯、聚四氟乙烯（不粘锅涂层）②氟利昂对环境的污染——臭氧空洞【例1】有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【例2】下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A．异戊二烯(CH2=C（CH3）—CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应B．2—氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应【例3】某烃类化合物A的质谱图 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为___________；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？____(填“是”或者“不是”)；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为_____________；C的化学名称是___________；E2的结构简式是____________；④⑥的反应类型依次是_______、________。1．乙醇（1）分子结构①分子式：②电子式：③结构式：⑤官能团：（2）物理性质④结构简式：C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH－OH无色有特殊香味的液体，密度比水的小，能与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物，熔点－117℃，沸点78.5℃，易挥发。如何分离水和酒精？（3）化学性质1>与金属钠的反应：置换反应2>氧化反应：①燃烧：②催化氧化：③可使KMnO4(H+)溶液褪色，使K2Cr2O7(H+)由橙红色转为绿色3>消去反应：分子内脱水（3）化学性质4>分子间脱水生成醚：5>取代反应：酯化反应①②③④断①：断①③：与Na、酯化卤代断②④：断②：催化氧化消去反应断①②：分子间脱水2．醇（1）概念：（2）饱和一元醇通式：（3）官能团：（4）分类：①根据羟基的数目：②根据烃基类别：（5）同系物：（6）同分异构体：（7）系统命名：羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物CnH2n+2O－OH一元醇、二元醇、多元醇脂肪醇、脂环醇、芳香醇碳链异构、位置异构、官能团异构C4H10O的同分异构体有几种？和烯烃命名类似2．醇（8）物理性质：①沸点：②溶解度：③密度：随C数增加，逐渐增大一元醇比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多碳原子数相同的醇，羟基数越多，沸点越高甲醇、乙醇、丙醇等低级醇与水任意比互溶高级烷醇和烷烃类似难溶于水烷醇的密度大于烷烃，但小于1。芳香醇的密度大于1（9）化学性质：1>与金属钠的反应（置换反应）：（2－OH～H2）2>氧化反应：可被O2、KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化①燃烧：②催化氧化：难以被氧化③可使KMnO4(H+)溶液褪色，使K2Cr2O7(H+)由橙红色转为绿色3>消去反应：（分子内脱水）（9）化学性质：4>分子间脱水生成醚5>取代反应酯化反应（10）醇的制备：①烯烃的水化：②发酵：【例2】（09上海理综13）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（）①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物A．②④B．②③C．①③D．①④【例3】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。（1）A的分子式为___________。（2）与A分子式相同的酯的同分异构体有种。已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：1．概念：羟基直接连在苯环上芳香醇酚2．苯酚：①分子式：②结构简式：C6H6O或C6H5OH③官能团：－OH（1）分子结构2．苯酚：（2）物理性质①无色有特殊气味的有毒晶体（强腐蚀性）②沸点182℃，熔点43℃③室温下，在水中的溶解度是9.3g，温度高于65℃时，与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂④酚的密度都大于1（3）化学性质（苯环和羟基的相互影响）①弱酸性：俗称石炭酸不能使酸碱指示剂变色，但能与Na、NaOH、Na2CO3反应酸性强弱：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-【实验】向苯酚浑浊液中滴加NaOH溶液或Na2CO3溶液，产生什么现象；再向其中通CO2或滴加盐酸，又产生什么现象？①弱酸性：酸性强弱：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-（3）化学性质②溴代反应：比苯易进行一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。难溶于水，易溶于有机溶剂【思考】如何除去苯中混有的少量苯酚？③显色反应：与FeCl3溶液反应显紫色1．乙醛：（1）分子结构①分子式：②电子式：③结构式：⑥官能团：④结构简式：⑤结构特点：C2H4OCH3CHOΩ=1，由碳氧双键－CHO（2）物理性质无色、有刺激性气味的液体，能与水、乙醇等互溶，密度比水的小，沸点是20.8℃，易挥发1．乙醛：（3）化学性质1>氧化反应：——较强的还原性①与新制Cu(OH)2反应（碱过量，加热煮沸）②与银氨溶液反应——银镜反应（水浴加热）【注意】①银氨溶液的配制：向AgNO3溶液中滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止②银氨溶液不可久置，须现用现配③实验成功的关键：水浴加热、碱性环境，试管要洁净（可加NaOH溶液，煮沸1min，以除去油污）、不能搅拌摇动试管④银镜处理：用稀HNO3浸泡，再水洗⑤1mol－CHO～2molAg（3）化学性质1>氧化反应：③催化氧化④可使酸性高锰酸钾溶液褪色2>加成反应：——还原反应2．醛类（1）概念：（2）饱和一元醛通式：（3）官能团：（4）分类：R－CHOCnH2nO－CHO2．醛类（5）同系物：（6）同分异构体：（7）物理性质：碳架异构、位置异构、官能团异构C5H10O属于醛的同分异构体有几种？沸点：比相应的醇低得多溶解性：密度：甲醛、乙醛与水互溶脂肪醛小于1，芳香醛大于1甲醛：无色有刺激性气味的气体，易溶于水，水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能2．醛类（8）化学性质：①氧化反应②还原反应：（9）醛的制备：①乙炔水化法：②乙烯氧化法：③乙醇氧化法：3．酮（1）概念：（2）丙酮：（3）物理性质：无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶，常用的有机溶剂（4）化学性质：不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，可催化加氢生成醇CH3COCH3R1－CO－R2【例1】下列说法中，正确的是（）A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等【例2】（2007海南·20）从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（）A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．①④【例3】（08年江苏化学·10）下列离子方程式正确的是A．用惰性电极电解饱和氯化钠溶液：2Cl-+2H+H2↑+Cl2↑B．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH3COO-+NH4++3NH3+3Ag↓+H2OC．苯酚钠溶液中通入少量CO2：CO2+H2O+2C6H5O-2C6H5OH+2CO32-D．Na2SO3溶液使酸性KMnO4溶液褪色：5SO32-+6H++2MnO4-＝5SO42-+2Mn2+3H2O【例4】（08年江苏化学·11）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是（）A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．香兰素分子中至少有12个原子共平面1．乙酸：（1）分子结构①分子式：②电子式：③结构式：⑥官能团：④结构简式：⑤结构特点：（2）物理性质C2H4O2CH3COOH（或—COOH）羰基和羟基相互影响无色有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，沸点117.9℃，熔点16.6℃纯净的乙酸又称为冰醋酸：当温度低于熔点时，会凝结成类似冰一样的晶体1．乙酸：（3）化学性质①酸性：强于H2CO3使酸碱指示剂变色、与活泼金属反应、碱、碱性氧化物、比醋酸弱的弱酸盐等②酯化反应：1>反应特点：反应慢、可逆反应、沸点：乙酸>乙醇>乙酸乙酯2>提高反应中乙酸乙酯的产率：加热、浓硫酸作催化剂和吸水剂1．乙酸：（3）化学性质②酯化反应：3>注意事项：（1）加药品顺序：先加乙醇慢慢加入浓硫酸和乙酸（2）先小火加热后大火加热(温度不能太高)（3）导管切莫浸入液体内，以防倒吸（4）饱和Na2CO3溶液的作用：（导管和液面齐平）吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度易分层（5）反应机理：酸脱羟基醇去氢（同位素原子示踪法）2．羧酸（1）概念：（2）饱和一元羧酸通式：（3）官能团：（4）分类：R－COOHCnH2nO2－COOH①按烃基分低级脂肪酸：如HCOOH（蚁酸）、CH2＝CH－COOH高级脂肪酸：如硬脂酸：C17H35COOH（十八烷酸）软脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH（十八烯酸）脂肪酸、脂环酸、芳香酸：如苯甲酸（安息香酸）2．羧酸（4）分类：②按羧基数分：一元羧酸：二元羧酸：乙二酸（草酸）多元羧酸：柠檬酸（5）同系物：（6）同分异构体：碳架异构、位置异构、官能团异构C5H10O2属于羧酸的同分异构体？（7）物理性质：①沸点：②溶解性：③状态：比相对分子质量相近的醇高，随碳数的增加而升高C4以下的羧酸可与水混溶，随碳数的增加而降低液体－蜡状－晶体2．羧酸（8）化学性质：①酸性：随碳数的增加而减弱如甲酸>乙酸>丙酸②酯化反应：一元羧酸和一元醇多元羧酸和一元醇一元羧酸和多元醇多元羧酸和多元醇（链酯、环酯、聚酯）羟基酸自身[链酯、环酯（内酯和交酯）、聚酯]③甲酸的特性：能与新制Cu(OH)2反应和银镜反应3．酯（1）概念：（2）官能团：（3）通式：（4）酯的命名：（5）同分异构体R1－COO－R2（R2不能是H，R1可以是H）－COO－（酯基）CnH2nO2（n>1）某酸某酯C4H8O2、C5H10O2属于酯的同分异构体分别有几种？（6）物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂3．酯（7）化学性质：——酯的水解①酸性（可逆）②碱性（不可逆）（8）甲酸某酯的特性——具有醛和酯的性质【例1】（07年宁夏理综·8）下列除去杂质的方法正确的是（）①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A．①② B．②④C．③④ D．②③【例2】（08年宁夏理综·9）下列说法错误的是（）A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应【例3】（08年海南化学·20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（ 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 状况），则X的分子式是A．C5H10O4 B．C4H8O4C．C3H6O4 D．C2H2O4【例4】（09年海南化学·18.3）分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）：A．7种 B．8种C．9种 D．10种【例5】（09年江苏化学·10）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10—羟基喜树碱的说法正确的是A．分子式为C20H16N2O5B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应1．各类有机物的性质光卤代氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚取代(卤代、硝化、磺化)、加成水解(取代)、消去置换、氧化、消去、取代弱酸性、溴代、显色、氧化、缩聚氧化、还原酸性、酯化水解 类别 官能团 主要性质 烷烃 —— 烯烃 C＝C 炔烃 C≡C 芳香烃 —— 卤代烃 －X 醇 －OH 酚 －OH 醛 －CHO 羧酸 －COOH 酯 －COO－2．官能团的转化炔——烯——烷——卤代烃——醇——醛——羧酸——酯加成加成取代水解氧化氧化酯化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。（1）种类变化（2）数目变化CH3CH2－Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br（3）位置变化CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr3．官能团的引入（1）引入碳碳双键：（2）引入卤原子：（3）引入羟基：（4）引入醛基：（5）引入羧基：醇消去、卤代烃消去、炔烃部分加成醇取代、烯烃或炔烃加成、烷烃取代烯烃加水、卤代烃水解、酯的水解、醛的还原醇的氧化、烯的氧化、炔的水化酯的水解、醛的氧化、苯的同系物的氧化4．有机合成（1）正合成 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 法：基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物（2）逆合成分析法：基础原料中间体目标化合物中间体4．有机合成例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解（2）逆合成分析法：【例1】已知：某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯，请用合成反应流程图表示出最合理的合成 方案 气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载 （注明反应条件，其它无机试剂可自选，有机物用结构简式表示）。合成流程图表示方法示例如下：已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 ：（1）A的分子式为；（2）由A生成B的化学方程式为，反应类型是；（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；（4）D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。【例3】(09全国卷Ⅰ30）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是______________（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_________________________________________；（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是_________________（4）反应①的反应类型是_______________________；（5）反应②的化学方程式为_______________________（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：______________________________