如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流【精品文档】第PAGE4页有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小？最近，在有机化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名，有的是按位次和最小来命名，究竟是哪种方法？作以如下探讨。一、系统命名法 系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织──国际理论和应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC）。以后该系统命名法经过IUPAC作了多次修改（最近一次在1979年），所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年经增补修订为《有机化学命名原则》。 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致，只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下： （1）选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名称。例如： （2）将支链作为取代基。烷烃分子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基，通常用R表示。例如： （3）从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如： （4）如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位号数字间用逗号“，”隔开。例如： （5）主链如有多种编号可能时，按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，则顺次逐项比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。例如： （6）有几种不同取代基时，取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列，较优基团列在后面。例如： （7）当存在二条等长度碳链时，应选择取代基最多的碳链作为主链。例如： （8）如果支链中还有取代基，支链命名方法与烷烃类似。编号从与主链直接相连的碳原子开始，支链全名用括号括上，或用带“′”的数字标明支链上取代基位次，以示与主链位次区别。例如： 烷烃的命名关键在主链的选择和编号起始端的确定。常见烷基不仅在烷烃命名，在其他类化合物的命名中也经常用到。烷烃的命名是有机化学命名的基础，其他类化合物的命名在此基础上衍生发展。高中化学课本中介绍了有机物系统命名法，但比较简单，对稍复杂的化合物就不容易进行命名，笔者根据中国化学会1980年公布的《有机化学命名原则》，补充介绍两个原则，以便较好地解决所遇到的问题。二、最低系列原则所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。从左到右编号得：2、3、3、8、8，从右到左编号得：2、2、7、7、8、第一个数字都是“2”，故比较第二个数字“3”与“2”。因2＜3，故编号应从右到左。该化合物命名为：2，2，7，7，8-五甲基壬烷。若第二个数字仍相同，再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。可见“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。对于同时含有双键、叁键的链烃，编号应从靠近不饱和键的一端开始，并使双键、叁键所连接的碳原子编号尽可能低，一般双键的位次不一定要小于叁键的位次，但要按“先烯后炔”的顺序命名。若双键、叁键处于相同的位次时，则应给双键以最低的编号。在选择主链时，应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。对于烃的衍生物，原则上和烃的命名法相似。卤代烃母体是烃，卤素是取代基。若碳链上含有双键或叁键，则把不饱和烃看做母体，编号应使双键、叁键位次具有最小的数目。如含有双键、叁键的醇类，母体应是醇，编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。三、支链取代基列出顺序原则中学课本讲，如果有几个不同的取代基应先简单后复杂，但说得不够具体。《有机化学命名原则》指出：“较优基团后列出”，即用较优基团代替复杂取代基。把各种取代基的原子按原子序数大小排列，原子序数大的为“较优”基团，写在后。如：Br、Cl、O、N、C、H的原子序数依次为35＞17＞8＞7＞6＞1，故较优基团的顺序是Br＞Cl＞O＞N＞C＞H，命名时写出顺序则相反。如果两个基团第一个原子相同，比较与它直接相连的几个原子，比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如在—OH与—NO2中，因O的原子序数大于N，故—OH是较优基团。常见原子、基团较优顺序：—CH3＜—CH2CH3＜—CH2CH2CH3＜—CH（CH3）2＜—C6H5＜—COOH＜—NH2＜—NO2＜—OH＜—Cl＜—Br。在编号时若两个不同基团处于相同位次时，则给较优基团较大的编号。
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