偶氮苯的制备及其光化异构化10学时*实验目的了解偶氮苯的制备及光学异构的原理。掌握薄层色谱分离异构的方法。*实验原理偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色,多数偶氮化合物可用作染料,称为偶氮染料,它们是染料中品种最多、应用最广的一类合成染料。偶氮化合物:N原子是以sp2杂化,偶氮化合物存在顺反异构体可发生还原反应,例如:重氮基中间断开,生成两个氨基*制备偶氮苯最简便的方法是用镁粉还原溶解于甲醇中的硝基苯。反应为:*硝基化合物易被还原,可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或催化氢化为胺。硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物是伯胺。*硝基化合物在酸性条件下反应,还原一般经历以下过程,还原产物为一级胺,但不能将中间物分离出来。以硝基苯还原为例:*芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。若选用适当的还原剂,在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不同的还原产物,又在一定的条件下相互转变。**若选用适当的还原剂,可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物,这些中间产物又在一定的条件下互相转化。采用此法时要注意镁粉不能过量并控制反应时间,以免在过量还原剂存在的情况下,偶氮苯进一步还原产生氢化偶氮苯。偶氮苯也可通过氢化偶氮苯的氧化反应来制备。*偶氮苯有顺、反两种异构体,通常制得的是较为稳定的反式异构体。反式偶氮苯在光的照射下能吸收紫外线形成活化分子。活化分子失去过量的能量回到顺式或反式基础态,得到顺式和反式异构体。*生成的混合物的组成于所使用的光的波长有关。当用波长为365nm的紫外线照射偶氮苯的苯溶液时,生成90%以上的热力学不稳定的顺式异构体;若在日光照射下,则顺式异构体仅稍多于反式异构体。反式偶氮苯的偶极距为0,顺式偶氮苯的偶极距为3.0D。两者极性不同,可借薄层色谱把它们分离开,分别测定它们的值。*三、实验步骤在干燥的100mL圆底烧瓶中,加入1.9mL(0.018mol)硝基苯,46.5mL(1.1mol)甲醇和一小粒碘,装上球形冷凝管,振荡反应物。加入1g除区氧化膜的镁屑,反应立即开始,保持反应正常进行,注意反应不能太激烈,也绝不能停止反应。待大部分镁屑反应完全后,再加入1g镁屑,反应继续进行,反应液由淡黄色渐渐变成黄色,等镁屑完全反应后,加热回流30min左右,溶液呈淡黄色透明状。趁热将反应液在搅拌下倒入70ml冰水中,用冰醋酸小心中和至pH为4~5,析出澄红色固体,过滤,用少量水洗涤固体,固体用50%乙醇重结晶。得到约1g产品,纯反式偶氮苯为澄红色片状晶体,熔点68.5℃。*取0.1g偶氮苯,溶于5ml左右的苯中,将溶液分成两等份,分别装于两个试管中,其中一个试管用黑纸包好放在阴暗处,另一个则放在阳光下照射。用毛细管各取上述两试管中的溶液分别点在薄层色谱上。用1:3的苯-环己烷溶液作展开剂,在色谱缸中展开,计算顺、反异构体的值。*四反应
流程
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*五
注意事项
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1.反应不能太激烈,也绝不能停止反应,必要时用水浴加热或冷却;2.反应引发要好,反应要完全。3.加冰醋酸时,应在搅拌和冰水浴下缓慢加入,切忌快速倒入;4.冰醋酸的用量要略多一点,至有澄红色固体析出为宜;5.控制镁的用量,以免生成氢化偶氮苯。*六、实验结果与讨论用薄层色谱来检验顺、反异构体的存在及两者性质的差别。*七、思考
题
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简述由硝基苯还原制备偶氮苯的反应机理。粗制偶氮苯在提纯过程中有少量乙醇不溶物,它可能是什么杂质?是怎样产生的?简述薄层色谱的原理及在本实验中的应用。值可以来解释哪些问题?*