有机化学Cp01-绪论

杨高升有机化学OrganicChemistry2013年2月(化学与材料科学学院有机化学教研室)gshyang@mail.ahnu.edu.cn13955391536生化楼前楼502室编辑课件Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,3632-3641Chemistryisn’teverything,buteverythingisnothingwithoutchemistry化学不能代替一切，但没有化学肯定没有一切Chemistryisthefuture,andnofuturewithoutchemistry化学就是未来，没有化学就没有未来化学是一门中心学科编辑课件编辑课件NewConceptofChemistryTwosetsofthreeM’sMolecules,Materials,andMatterMakeit,Measureit,andModelit编辑课件有机化学OrganicChemistry大学本科化学各专业的主要基础课程无机化学InorganicChemistry 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 化学AnalyticalChemistry物理化学PhysicalChemistry教材：李景宁主编《有机化学》上、下册编辑课件第一学期（54学时）第一章绪论（2课时）第二章烷烃（5课时）第三章单烯烃（6课时）第四章炔烃和二烯烃（5课时）第五章脂环烃（2课时）第六章对映异构（6课时）第七章芳烃（7课时）第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用（6课时）第九章卤代烃（9课时）第十章醇、酚、醚（6课时）第二学期（48学时）第十一章醛和酮（11课时）第十二章羧酸（4课时）第十三章羧酸衍生物（8课时）第十四章含氮有机化合物（10课时）第十五章周环反应（4课时）第十六章杂环化合物（5课时）第十七章碳水化合物（4课时）第十八章蛋白质和核酸（1课时）第十九章萜类和甾族化合物（1课时）课时安排编辑课件教学形式：讲授、多媒体、课堂讨论教室：生化楼2034，田楼8101(3月11,25;4月8,22)课 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf ：星期一1,2两节(双周)；星期三3,4两节考试：闭卷（教考分离，非任课教师命 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 ）成绩计算：平时25%（考勤10%、课堂练习及作业15%）期中考试15%（4月20日期中考试）期终考试60%辅导：生化楼前楼502室二月三月四月五月六月星期一开学411182518152229132710星期三2761320273101724劳81522295端19编辑课件一、有机化学——研究有机化合物的化学§1有机化学(OrganicChemistry)二、有机化合物（有机物）OrganicCompounds第一章绪论Chapter1Introduction编辑课件1820年：1769年：1773年：1780年：1805年：奎宁吗啡乳酸尿素酒石酸葡萄汁尿液酸牛奶鸦片金鸡纳树1806年，J.Berzelius(柏则里)，“生命力”学说来源：从生物体中分离出来，只能由生物体内的生命力制造出来有生机之物1、定义分离编辑课件1848年，L.Gmelin（葛美林）定义有机物——碳的化合物元素组成：所有有机化合物都含有碳元素分析方法编辑课件有机物——碳氢化合物及其衍生物1874年，C.Schorlemmer（肖莱马）定义经典有机结构学说1857年，A.Kekülě（凯库勒）,A.Couper（库柏）碳原子是四价的碳原子能够相互结合成链或环——经典有机结构理论的核心1874年，J.H.Van’tHoff（范特霍夫）J.A.LeBel（勒贝尔）碳的四面体构型学说编辑课件现代有机结构理论1917年，G.N.Lewis（路易斯）经典的价键理论1927年，W.Heitler（海特勒）F.London（伦敦）现代价键理论1931年，L.C.Pauling（鲍林）杂化轨道理论1932年，R.S.Mulliken（密立根）F.Hund（洪特）分子轨道理论有机化合物——碳氢化合物及其衍生物——碳的化合物编辑课件2、特点（相对于无机化合物而言）1）分子组成复杂，数量庞大（2000万以上）组成有机分子的原子数目多同分异构现象普遍VB12：C63H90N14O14PCo2）容易燃烧3）熔点、沸点低4）一般难溶于水编辑课件5）反应速度比较慢6）反应复杂，副反应多 书 关于书的成语关于读书的排比句社区图书漂流公约怎么写关于读书的小报汉书pdf 写有机化学反应方程式的 要求 对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗 反应物与产物之间要用箭头（→），而不用等号（=）一般只写出主要反应及其有机产物（无机产物可以不写）在箭头之上要注明必需的反应条件，如催化剂，温度、压力等一般不要求配平，但在计算理论产量以及书写热化学反应方程式时需要配平编辑课件三、有机化学的研究内容有机化合物的组成、结构、性质、合成和反应及其历程等四、有机化学的重要性1、促进有机化学工业的发展，提供更多、更好的化工产品，造福人类2、促进其他学科的发展，尤其是生物学和医学的发展。建立了生物化学、分子生物学等3、对环境的影响4、有机化学是化学各专业的一门重要的基础课，有机化学的基础知识和实验技能对各专业都是必需的编辑课件编辑课件编辑课件编辑课件ETFE膜：乙烯-四氟乙烯共聚物编辑课件五、有机化学的发展与有机化学有关的诺贝尔化学奖获奖名录年份获得者国籍主要贡献1902E.费歇尔(EmilFischer)德国研究糖和嘌呤衍生物的合成1905拜尔(AdolfvonBaeyer)德国研究有机染料和芳香族化合物1910瓦拉赫(OttoWallach)德国研究脂环族化合物1912格林尼亚(VictorGrignard)萨巴蒂埃(PaulSabatier)法国有机镁试剂的制备及应用金属催化氢化1915威尔斯泰特(RichardWillstätter)德国研究植物色素,特别是叶绿素1928文道斯(AdolfWindaus)德国研究胆固醇的组成及其与维生素的关系1930费歇尔(HansFischer)德国研究血红素和叶绿素，合成血红素1937哈沃斯(WalterHaworth)卡雷(PaulKarrer)英国瑞士研究碳水化合物和维生素C编辑课件年份获得者国籍主要贡献1939布特南德(AdolfButenandt)卢齐卡(LeopoldRuzicka)德国瑞士研究萜类化合物1947鲁滨逊(RobertRobinson)英国研究生物碱和其他天然产物1950迪尔斯(OttoDiels)阿尔德(KurtAlder)英国瑞士发现双烯合成1955杜•维尼奥(VincentduVigneaud)美国研究多肽和激素的合成1963齐格勒(KaulZiegler)纳塔(GiulioNatta)德国意大利研究乙烯和丙烯的催化聚合反应1965武德沃德(R.B.Woodward)美国发展有机合成艺术的杰出成就1969巴顿(DerekH.R.Barton)哈塞尔(OddHassel)英国挪威研究有机化合物的三维构象及构象分析1975普雷洛格(VladimirPrelog)康福思(J.W.Cornforth)瑞士英国有机分子与反应的立体化学反应（酶催化）的立体化学1979布朗(HerbertC.Brown)维蒂希(GeorgWittig)美国德国研究有机硼化学研究有机磷化学编辑课件年份获得者国籍主要贡献1981霍夫曼(RonaldHoffmann)福井谦一(KenichiFukui)美国日本提出分子轨道对称守恒原理1984梅里菲尔德(R.B.Merrifield)美国创立多肽固相合成法1987克拉姆(DonaldJ.Cram)莱恩(Jaen-MarieLehn)佩德森(CharlesJ.Pedersen)美国法国美国研究冠醚研究主客体化学研究超分子化学1990科瑞(EliasJ.Corey)美国发展有机合成的理论和方法学1994欧拉(George.Olah)美国研究碳正离子化学1996柯尔(R.F.Curl,Jr.)克罗托(H.W.Kroto)斯莫利(R.E.Smalley)美国英国美国研究富勒烯化学(C60)2001诺尔斯(WilliamS.Knowles)野依良治(RyojiNoyori)夏普莱斯(K.BarrySharpless)美国日本美国研究不对称催化氢化和不对称催化氧化2005伊夫•肖万(YvesChauvin)罗伯特•格拉布(R.H.Grubbs)里查德•施罗克(R.R.Schrock)法国美国美国研究烯烃复分解反应编辑课件年份获得者国籍主要贡献2010理查德·赫克(RichardF.Heck)根岸荣一(Ei-ichiNegishi)铃木章(AkiraSuzuki)美国日本日本钯催化交叉偶联编辑课件报道有机化学发展的主流杂志编辑课件六、我国有机化学研究的重大成就1965年，牛胰岛素的合成牛胰岛素的分子结构图合成牛胰岛素的科学家们编辑课件1981年，酵母t-RNA的合成编辑课件2011年度拉斯克奖公布获奖名单,中国科学家屠呦呦因发现并提炼出用以治疗疟疾的青蒿素而获得“临床医学奖”。一位中国人摘取有着诺贝尔奖风向标之美誉的拉斯克奖,把一种植物青蒿推到世界面前,有舆论称这是为反中医论者给出的最好证明；而实际上,青蒿素的研制跟中医的关联极其微弱,青蒿因为错误的煎熬方法导致价值尽失,一度被中医当无用垃圾扔掉。有人对此形容说：一群科学家在中医垃圾堆里发现了宝贝。编辑课件共价键的形成可看作是两个自旋方向相反的未成对电子相互配对或原子轨道重叠的结果。成键的电子只在键连的两个原子的区域内运动，即价电子是定域的§2共价键理论一、价键理论CH4编辑课件共价键的饱和性共价键的方向性能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使原子的成键能力增强，体系能量降低，从而形成更稳定的分子σ键和π键π键σ键最大重叠，结合成键重叠少，不能成键编辑课件二、分子轨道理论认为成键电子是在整个分子中运动的，即价电子是离域的。分子中电子的运动状态可以用波函数Ψ来描述，称做分子轨道。各分子轨道都有对应的能量，通常称为分子轨道的能级分子轨道（）是由原子轨道（）线性组合而成的，有几个原子轨道参与组合就可以形成几个分子轨道。其中能量比原来原子轨道低的称为成键轨道，高的成为反键轨道，相等的称为非键轨道1=c111+c1222=c211–c222编辑课件根据分子轨道的对称性的不同可以将其分为σ轨道和π轨道电子从原子轨道进入分子轨道时要遵循能量最低原理、保里不相容原理和洪特规则。分子的总能量为各电子占据的分子轨道的能量总和电子从原子轨道进入成键分子轨道，形成化学键，从而使体系能量减低，形成稳定分子。能量降低愈多，形成的分子愈稳定原子轨道要有效地组合成分子轨道，必须遵循以下三条原则：（1）对称性匹配原则，（2）最大重叠原则，（3）能量相近原则编辑课件σ轨道原子轨道线性组合方式一能级成键轨道σ反键轨道σ*原子轨道节面编辑课件π轨道原子轨道线性组合方式二能级反键轨道π*成键轨道π原子轨道节面编辑课件1、键长2、键角例如：C—CC—HC=CC—O键长：0.154nm0.109nm0.134nm0.143nm三、共价键的属性成键原子的平衡核间距。单位：nm或Å处于不同化学环境中的相同共价键的键长也稍有差异一般地：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开不同的共价键有不同的键长同一原子上的两个共价键之间的夹角例如：H3C—CH3H3C—CH=CH2H2C=HC—CH=CH2键长：0.154nm0.151nm0.147nm编辑课件3、键能（E）、键的离解能（Ed）化学键的键能越大，键越牢固多原子分子共价键的键能是同一类键的平均离解能例如：甲烷中C−H键的键能：415.3kJ/mol键能（E）键的离解能（Ed）编辑课件4、键矩，分子的偶极矩键矩：反映极性共价键的极性大小，单位为D或C•m分子的偶极矩：分子的偶极矩是各键键矩的矢量和μ=q×dq：电荷d：正负电荷中心之间的距离例如：CH3ClCCl4偶极矩（C•m）6.47×10-300编辑课件均裂异裂四、共价键的断裂与有机反应的类型自由基（游离基）Radical碳正离子Carbocation碳负离子Carbanion+自由基反应离子型反应反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行周环反应（协同反应）HomolysisHeterolysis编辑课件§3研究有机化合物的一般步骤一、分离提纯二、纯度的检验三、分子式的测定四、结构的确定六、性质及应用研究五、合成编辑课件§4有机化合物的分类一、按碳架分类二、按官能团分类编辑课件§5学习有机化学的方法二、学习方法一、主要参考书主要的参考教材主要参考的习题集编辑课件三、主要后续选修课１、有机化学选论２、有机波谱学３、合成化学４、高分子化学英文原版教材和习题集编辑课件有机化学共价键理论研究有机化合物的一般步骤有机化合物的分类学习有机化学的方法本章小结◎编辑课件