DCC及其在有机合成中的应用

第21卷第10期 2007年10月 化工时刊 ehemlc8llnc|疆st≈Tlmes V01．21，NO。10 0ct。{◇．2007 DCC及其在有机合成中的应用 薄采颖 毕良武+ 王玉民 赵振东 (中国林业科学研究院林产化学工韭研究所；国家林业局林产化学 工程 路基工程安全技术交底工程项目施工成本控制工程量增项单年度零星工程技术标正投影法基本原理 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 点开放性实验室，江苏南京210042) 攮 鬟论述了N，N’一二玮墨基碳二亚胺(Dcc)的纂本理亿特瞧，黻及N，N’一二巧己綦酸繇法琴鞋N，N’一二黪毅鏊 脲法蕊类制备方法，详细综述了其在酵的脱氢、酯化、酰胺及多肽合成、杂环发应、高分子合成等化学合成反应中的应 用。 关键阋 N，N’二环己基碳=溉胺特性制备应髑 N，N’一DicyclohexylcarbodiinlideandIts Applica毫ioni熊orgall薹eSynthesis BoCaiyi甥BiLiangwuWangYuminZhaoZhendong (1nsli眦e《瞧e越eallnd珏s拄y《鹣黼tP刚娃els，CAF；K啄andOpenhb。o藏 FbrestCheTnicalEngineering，SF’A，Jian祭uNanjing210042) Abs髓actPhysical—chenlicalpropertiesofN，N’一dicyclohexylearbodii诚de(DcC)andilstw静kindsofpleparIltion 搬e氇蕊s(N，N’一dicycbhexylt|liou糟aandN，N’一dicyelohexylureaasinte确edia芏es)We糟desc两ed．豫eapplie毡tio璐《 DCCinsyntheticreactionssucha8dehydrogenation0falcohol，esterincationofacid讲thalcoholorphenols，synthesisof amideandpeptides，formationofheterocycliccompound，synthesiso￡pdyme鹅，ele。werereviewedindet8il． 薹【ey、节ordsN，N’一dieyclq蕊exylear孙diilllidepl蛩pe或yprepa￡嚣tionap—ica￡ion N，N’一二环己基碳二亚胺(dicyelohexyl。 carbodii赫de)，又称DCc，是有视合成和送药镧造工业 常用的脱水剂，它可以使两个本来不能反应的分子，脱 水形成化学键。在我国主要用予丁胺卡那霉素翻谷 光甘肽等产品的生产。N，N一二环己基碳二亚胺的 分子式为c13如N2，结构式为：(丁N—c。N弋] 在室温下，其纯晶为白色蜡状结晶或徽黄色透硝液 体。熔点为35—36℃，沸点为154—156℃(1．47kPa) 和98一l∞℃(66．7黜)。 DCC不溶于永，但溶于二氯甲烷、豳氢呋喃、乙 腈、二甲基甲酰胺等有机溶剂。DCc是一种很有效的 过敏源，会造成皮肤过敏，因此使用时要谨慎。 分子中累积二烯结构使DCC具有校强的彳艺学活 泼性，不仅可以和羧酸、氢氰酸及硫化氢等谗多酸性 化合物起反应，也可以鞠其它如醇、胺及含活泼亚甲 基等活泼氢一类化合物越反应。 ■坌竺篓数型鱼盎鎏 1．1 N。N’一麓环己基硫脲法 硫脲法有甄嵇合成方法，它们蓄先都是巍2分子 环西胺与1分子二硫化碳形成对应的硫脲衍赡物，然 后分别采用不同的反应试剂脱硫化氢，将其转化为 DeC。其中，第一秘方法是采耀氧纯汞俸反应试剂， 第二种方法采用次氯酸钠作反应试剂。前者使用了 汞的化合物会对环境有影响，因此只适宜实验窒少量 铡餐；后者使翔的原料来源方便，生产成本低，因魏是 工业生产DcC的常用方法I卜引。 收稿日期：2蝴一08一” 蕊金凄曩：巍苏省鑫然辩掌蘩金瑗瑟(B黻∞6。12)：孛鬻蒋照辩学磷究蒺重基羲磺漾惩专矮羚髓矮嚣《20。5～z一秘)。 作者籀介：薄采颖(1984一)，女，硕士生*通讯捧者：毕良武(1966一)，博士。副研究员，从事天然产物化学与币j用研究E—mail-bniangWu@ 126．com —— 4—— 万方数据 薄采颖等 DCC及其在有机合成中的应用 2哪．V。|．21，N¨o蟹置圆 20+CSz一◇NH瓢H啮㈣ 1．2 N。N’一环已基脲法 该方法都是以环己胺为起始原料，经过形成 目。塑堡妥查丝堂金盛垦廑虫塑堕用 2。{ 醇的脱氢 伯醇，仲醇可以在脱氟试剂的作用下，失去氢，形 成羰基化合物，常用铜或销铬氧化物等作脱氢剡，在 高温下使醇蒸气通过催优剂可生成醛或酮。德是在 二环融基碳二渡胺(DcC)作为失水剂，二甲基亚砜 《DMS∞作势氧他裁的条转下，可以得到高产率的醛 和酮，且反应条件温和，对烯键没有影响。如对硝基 苯甲醇在磷酸和DCc与DMsO作用下，得到92％产 率的对硝基苯甲醛∞J： O N。弋≯c必⋯筘一‰，+C—c=N<) O 燮瓢N嘲!卜c∞+C毒l一鬈叫。娜sc嗨＼=叫＼J ＼， 2．2酝化反应 2，2。{羧酸与醇的酯纯反应 通常情况下，酯的合成是用羧酸与醇在酸性催化 剂的作用下，即通过费歇尔(Fisher)酯化来实现的。 Fi由er反应通常要用强酸佟为穰讫荆，由于反藏是可 逆的，故要求分离水以使反应向正方向进行，同时反 应要求在加热的条件下进行，因此反应速度慢，产率 也不商，甚至得不到目标产物。研究发现以转CC作 为脱水剂可以得到满意的结果。避免了酸酐酯化法 仅限予酸酹的局限，也省去了醮交换法需要制备其他 C珏3 COOH + O班 H e珏3 2．3酰胺与多肽的合成反应 羧酸与胺豹反应是合成酰胺麴重要方法。出于 N，N’一二环己基脲中闯产物，然后再经茬莞水反应形 成Dcc。其中N，N’一二环己基脲可以由环己胺与光 气壹接反应钊得，也霹以由环您胺、尿素翻异戊醇网 流反应制得。由N，N’一二环过基脲制备Dcc的方 法也有多种，如：对甲苯磺酰氯／吡啶、五氧化二磷／吡 啶、苯磺酰氯／三乙胺等B、4j。 低级醇酯的麻烦。如用Dcc法合成胆甾醇酯[6|，腮 笾醇酯可以用羧酸与醇直接醮化制得，但传统的酸催 纯方法蘸化率很低。两展DCC作为虢寒促进藕时， 反应条件温和，产率也比较高。 RC00H+ 珏0 0 f} R—C—．0 忙c划℃一 O &l亲oK—e～蓬—≮ ， 在有位阻的羧酸和醇的酯化反应中，为加速反应 襁提高转他率，逶常会在反应钵系孛魏入少量的毒一 二甲氨基吡啶(DMAP)等作催化剂。 2．2。2羧酸与酚的酯化反应 羧酸不易与酚盎接酯纯。酚酶酯纯，通常要使瘸 酸酐或酰卤作为酯化剂，使酸先转化成酸酐或酰氯， 再进行酯他反应，这样反应复杂冗长，产率低。丽鼠 有些羧酸不易制褥酰卤。对那些不易刽得酰卤的羧 酸用DCC作为脱水剂，可以直接与酚制得芳酯17j，条 件温和，篱单方便，产率高。而且生成产物除酯外，即 为双环己基脲。它泼固体状态桥窭，经过滤鞠哥除去。 例如邻羟基苯甲酸不能生成酰卤，但在DCC存 在下，可与酚顺利酸化L7J。 OH COOCH， 这一反应是平衡反应，因此采用过量的魇应物之一或 移去反应生成的水，均有利予平衡肉产物方向转移。 ～5～ ≥燃 ， |季i 躐可吗 渊 ㈣ 万方数据 ■置圆2007．V吨2圳。．10 科技进展《AdvancesSc}ence＆Teehnology》 移去水的方法通常悬在反应物中加入甲笨或二甲苯 送行共沸蒸馏。溪究发褒以转Cc漆‘傲缩合荆时，反应 具有产率高，条件温和的特点。 羧酸与DCC在二甲基甲酰胺中反应，首先生成 活性中阉体，继焉与胺反应，几乎羧定量产率生成魏 胺[8}。 RC00H+D一=N℃詈㈣。c锚， 避㈣腿R：o≈一8一葑℃ 氨基酸在碳二霾胺类能合物雩#耀下形戒肽 键‘9、101，该类化合物中Dcc首先用于肽合成，并且现 已广泛应用，DcC相对便宜，而展可溶于肽合成常用 的溶裁。在蕊键形成期闻，二环己綦璇二翌胺 (Dcc)转变为二环己基脲，从反应液中沉淀出来。但 是采用DCC法合成阏难序列肽时，一个严重问题就 是不麓完全除去二环已基脲，势就弓|入了孀不同的叔 氨基或季锻基取代的几种碳二溉胺衍生物如EDc[1 一乙基一3一(3一二甲胺基丙基)一碳二亚胺盐酸 盐]，使霜这些改造的缩合裁，在肽合成中，形成的繇 可以很容易地从反应物混和物中分离出来。 2．4杂环会成反应 二元羧酸可以与Dcc反应生成杂环化合物，翔 丙二酸及其同系物可以与DCC反应生成取代的巴比 妥酸，带有附加官能圆的羧酸也可以与DCC反应生 成杂环纯合物，如带羟基基团的水杨酸与Dcc反应 生成苯并嗯嗪类衍生物，反应式如下： o 1l C6Hll 带骧基基豳熬虢代永枥酸秘§￡c反应生成2一踅 胺基一1，3一苯基噻唑类化合物il¨，邻氨蒺苯甲酸和 DCC作用生成3一取代的1，3一喹唑啉一2，4一二酮。 2。5蹇分子合成反应 何洁等l挖j通过DCc／DMAP体系，将5一对氨基 苯基一10，15，20一三苯基卟啉的钴或铁的配合物与 丙烯薅／丙烯酸共聚耪豹羧基撼链缝合，褥到不同接 枝率的高聚物负载卟啉；同样，DCc也可以使碳黑 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 面的羧基或羟基与其有羟基或氨基端基的聚合物发 垒缩合反应，形裁接技碳黑材料；曾繁涤等【拯』在DC￡ 存在下，采用聚乙烯醇(PvA)与碳纳米管(CNTs)进行 —— 6—— 缩合脱水反应，制得具有荧光性能的PvA／cNTs复合 物：翁掇道以鞭濑酸、苯戮秘三羟警基丙浣为琢辫，在 DCC和对甲苯磺酸存在下，合成低相对分子质量的醇 酸树脂，然后醇酸树脂上的羟基与丁酐反应弓1人羧 基，褥在DC￡秘对零苯磺酸／哦嚏存在下，与对羟基 苯甲酸反应，从而在醇酸树脂的分子上接枝聚对羟甲 基苯甲酸的液晶链段，得到液晶改性醇酸树脂；王彩 霞等瞻4l以DCC／D麓矗P俸系，合成聚乙二醇一共辘亚 油酸(PEG—CLA)聚合物，用于紫杉醇聚合物胶束给 药系统的制备；任嗣利等115J利用脱水剂Dcc憩促进 癸酸或全氟癸敬与聚乙烯亚胺(耀|)酰胺诧的反应，首 次在涂敷PEI的玻璃表面上制备了癸酸及全氟癸与在 PEI褒面之间靠酰胺键连接的稳定的单分子层膜。 2。6其它合成反应 此外，在DCc作用下，硫脲可以在适当反应条件 转化为氰基胍1161；Dcc具套很强的脱水性，因此也被 霜来合成具有特殊官能溪的纯合物，如使羧酸生成烯 酮的反应；在合成来源稀少和贵重的大环内酯及大环 内酰胺反应中，DCc有独特的作用；DCc还可以使一 级酰胺、羟胺与醛的加成物转化为蒲；盆一羟基酮经脱 水剂Dcc发生分子内脱水，生成具有共轭结构的a，G 一不饱和酮等等。 日缉塞适 练上所述，Dcc是一种很强的脱水试剂，多用于 酰胺、酯的合成。Dcc在药物合成方西有重要应用， 可以合成非甾体抗炎药[17]、药用环糊精[18]等物质， DCC还可以合成菲线性光学材料”9|、薪型纳米专孝 料∞j、液晶材料、生物活性物质等等。 DCc在合成上的优越性在于它有可能用在非质 子的秃酸溶液秘无碱溶液中，并同样具有健诧佟鼹。 总之，随着化学理论的发展以及对DCC研究的进一 步深入，Dcc由于自身的独特性能必将有更广阔的研 究应惩蔫景。 参澄文献 [1】 xh棚x蕊}|G。强eehemis姆《e越1)藤嚣掰ides[1j。che畦e8l Reviews，1953，53：145～166 [2]陈建村．DcC的制备及其在印染等相关领域的应用[J]． 露染助裁，1997，14(5)：勰一22 (下转第13页) 万方数据 孟媛媛等 磁场在工业用水缓蚀方面的研究 2007．V01．21．NO．10 流经过磁处理装置时带电粒子由于受到洛仑兹力的 作用，促使铁和铁的氧化物转化成Fe304，并紧密地覆 盖在铁的表面，形成薄膜阻隔层，使水流与铁完全隔 离，从而达到防腐阻垢的目的[4I。 磁场对于腐蚀影响的研究尚处于起步阶段，磁场 对腐蚀的作用规律也尚未得到一致的结论。本次实 验针对磁场对工业水的腐蚀情况进行了模拟和研究， 初步验证了磁场作用对工业水腐蚀的影响情况。通 过实验中得到的数据以及其后的实验结果 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 得到 如下结论： 在不同磁场强度下，对各种工业水介质进行处理 后，均有明显缓蚀现象。整体表现规律，在磁场强度 为30～50mT和110～170mT范围内，存在着明显的 缓蚀区间。这说明在本实验的磁场变化范围内磁场 强度对腐蚀的影响是不同的，其中在某些磁场强度下 会使腐蚀速率增加，只有在特定的磁场范围内才有缓 蚀的作用。 参考文献 [1]刘卫国，刘建东，李国富．磁处理的防垢除垢机理研究 [J]．节能技术，2005，23(4)：312～314 [2] 张欣．磁场水处理装置对管道除锈防腐的机理研究 [J]． 施工 文明施工目标施工进度表下载283施工进度表下载施工现场晴雨表下载施工日志模板免费下载 、材料与设备，1997，23(4)：49—51 [3]王红萍，许崇武．静电场和磁场对碳钢表面结垢和腐蚀 的影响[J]．武汉大学学报，2002，35(6)：70～72 [4]徐楠，谢发勤．磁场在油田污水管道防腐蚀方面的应用 探索[J]．材料导报，2005，19(5)61～63 q'、p、pp扩妒pu≯＼，、ppppp妒pp≯护pp妒p扩p妒妒pp≯pppp≯pp妒pppppq—、p妒ppp、9净 (上接第6页) [3]SteverIsCL，Singh8lGA，AshAB．Carbodiimidesdehydration ofureas[J]．TheJo哪alofOrgamcchemistIy．1967，32：2895 [4]陈芬儿．二环己基碳二亚胺制备方法的改进[J]．化学 试剂，1992，14(1)：54 [5]邢其毅，裴伟伟，徐瑞球，等．基础有机化学[M]．北京： 高等教育出版社，2005，403—404 [6]陈经佳，汪朝阳，郑绿茵，等．DCC法合成胆甾醇酯[J]． 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stnlcture—activityrelationships，andantitIlmoractivitiesofN —phenyl—N’一{4一(4一quinolyloxy)phenyl}uItas[J]． JoumalofMedicinalChemistry，2005，48：1359 许忻，张奕华，王未东．2一(2，6一二氯苯胺基)苯乙酸4 一(4一苯基一1，2，5一嗯二唑一2一氧化物一3一)甲氧 基苯甲酯的合成工艺改进[J]．中国药物化学杂志， 2003，13(4)：222～223 黄怡，范晓东．B一环糊精交联聚丙烯酸水凝胶的合成 及其药物控制释放研究[J]．高分子学报，2006，(3)：505 ～509 光善仪，童保云，于芹，等．2一炔丙基一4一(4一N，N一 二乙基苯偶氮基)苯甲酸酯的合成、表征及光限幅性能 [J]．功能材料，2004，35(3)：354—356 方向生，郭淼，陈文菊，等．碳纳米管及其修饰物对挥 发性有机气敏性的研究[J]．传感技术学报，2006，19 (5)：2130～2134 一13一 万方数据 DCC及其在有机合成中的应用 作者： 薄采颖， 毕良武， 王玉民， 赵振东， Bo Caiying， Bi Liangwu， Wang Yumin， Zhao Zhendong 作者单位： 中国林业科学研究院林产化学工业研究所;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室,江苏 ,南京,210042 刊名： 化工时刊 英文刊名： CHEMICAL INDUSTRY TIMES 年，卷(期)： 2007，21(10) 被引用次数： 4次 参考文献(20条) 1.Khorana H G The chemistry of carbodiimides 1953 2.陈建村 DCC的制备及其在印染等相关领域的应用 1997(05) 3.Stevens C L.Singhal G A.Ash A B Carbodiimides dehydration of ureas 1967 4.陈芬儿 二环己基碳二亚胺制备方法的改进 1992(01) 5.邢其毅.裴伟伟.徐瑞球 基础有机化学 2005 6.陈经佳.汪朝阳.郑绿茵 DCC法合成胆甾醇酯[期刊论文]-浙江化工 2005(02) 7.Neelakantan S.Padmasani R.Seshadri T R 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试验表明，三种方法均能得到目标产物。第一种方法因为催化剂活性低，收率只有30﹪；第二种方法，先合成 4-丙酰基联苯，再还原得到4-丙基联苯 ，接着得到4-丙基-4＇-乙酰基联苯，最后通过氧化制备出对丙基苯基苯酚，单步收率较高，但产物总收率只有37.6﹪，且制备步骤较长；第三种方法 ，最初采用四步合成法，通过试验和分析确定了两步操作完成，总收率60.1﹪，产物纯度达到99.2﹪。 (3) 分别采用经典的酰氯法和新的4-吡咯基吡啶催化的N,N’-二环己基碳二亚胺脱水酯化法制目标液晶化合物。实验表明，酰氯法因为反应用料氯 化亚砜活性高，副反应较多，纯化难，收率低；而采用4．吡咯基吡啶催化的N,N'一二环己基碳二亚胺脱水酯化法，因为在室温下反应，副反应少，转化 率高，2-烯丙氧基-4-辛氧基苯甲酸对丙基联苯酯收率达到81．2﹪，2-烯丙氧基-4-辛氧基苯甲酸对丙基环己基苯酯收率80．4﹪。产物纯化时采用了过 硅胶柱和重结晶的方法提纯，最终得到产物纯度分别为99．9﹪和99．6﹪。　分别采用IR，<'1>HNMR，<'13>CNMR对合成产物的结构进行了鉴定，通过碘 量法测定了烯键含量，使用HPLC进行了化合物纯度的测定。应用示差扫描热仪(DSC)，热台偏光显微镜(POM)研究了化合物的液晶性，研究结果表明，2- 烯丙氧基-4-辛氧基苯甲酸对丙基联苯酯为单向向列型液晶，55．8℃出现液晶相，12．1℃液晶相消失。2-烯丙氧基-4-辛氧基苯甲酸对丙基环己基苯酯 ，为单向向列型液晶，51．3℃出现液晶相，11.3℃液晶相消失，这两种液晶化合物适于室温使用。 引证文献(4条) 1.廖明霞.李晔.韩伟伟.苑海涛 氨基酸酰胺类化合物的合成[期刊论文]-氨基酸和生物资源 2010(1) 2.卢晶.林强 DCC缩合酯化法合成水杨酸壳寡糖酯[期刊论文]-安徽农业科学 2010(4) 3.薄采颖.毕良武.赵振东.李冬梅.古研.王婧.张秋格.王玉民.周永红 没食子酸萜醇酯的合成与结构鉴定研究[期刊 论文]-生物质化学工程 2009(2) 4.薄采颖.毕良武.赵振东.张秋格.李冬梅.古研.王婧 没食子酸酯的合成方法综述[期刊论文]-现代化工 2008(z2) 本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hgsk200710002.aspx 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