药物合成独立习题药物合成反应习题及答案

药物合成独立习 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 药物合成反应习题及 答案 八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案 药物合成反应习题及答案 一、 举例解释下列概念: 1， 官能团保护;为什么保护,当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其 他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。达到反应目的后再还原 这些官能团。 理想保护基:试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。 2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。 其优点:克服溶剂化作用;不需无水操作;可用无机碱代替有机金属碱;降低反应温度。 3，重排反应;重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子 的反应。按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。 4，合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括:离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。 离子合成子:包括 d 合成子和 a合成子 d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electron d 合成子 BuMeSCRCHCH-CHOCN2 CHRCHBuLiMeSHKCNCH3CHO 等价试剂 a合成子:氧化性或亲电性的离子合成子 a合成子: CHMeC-OHCOCHCH-CH-COOR2232 =CH-COORBrCHCOCHC=O2232CH Me 等价试剂 5， 协同反应:在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同 一步骤中完成。 6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。如Pd/C为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。 二、 写出下列反应产物 1， OHOHCl/NaOH/HO22+2 HgClClCl 2， CHOAcOAcCH22COOCOHOHHO O2NBS/dioxane BrHBr/cat. PClO23OCHCCHOOH49CHCHCOOH5,492 Br BrOHP/Br32Ph6, CHCH PCl3337, NClNOH HOOHMeOOMeBBr3+CHBr38, OH OMe NH2ClClN2ONNONaNO/HCl22NNO222CuCl/HClNNOO9,22O FNBF224HBF/NaNO42CuCl heat HONHHOOBnOH10,OBnOHHOBnOOPhCHBr/KCO223OHOOBn11,OHDMFOHOHOBnOH OBnOHOBnOHBr/NaHBnOO2PhCHOBnHOOOHDMF12,OBnOHOBnOH OOAlCl3+13,O CH3CHONaOEt+CHCOCHCHOCH322314,CHOCH3 CHCHOH223CHCHAlCl3315,2HCCH22+OCH3CH3 BnOBnOONaH16,+(CHO)P-CHCOOEtCHOE式252 COOEtBnOBnONEt2COOEtheat17,+ HOCOOEtheat18,+CHClCH3COOEt2OCOOEt19,ONaOEt ONaOBrNH220,NH2HOO O/CHCN226521,O/MeOH3KHCO OO OCOOOH3CH 22, HOHHCOsOC33423,CCOHPy33HH OMCPBAOCH33CH24O Rh(PhHHP)Cl3322ONCCNOONNOCC222225,HH HRh(PhHP)Cl2233COOEtCCPhCCCOOEtPhHH26,N=CHCHNHNHCH23CH23CHCHOH/Raney Ni3227 29MeOMeOLiAlH4MeOCHOH228MeOCOOEt MeOMeO30NCNCFe/NHCl4NO22NHHCHC33 SnCl/EtOH2NCOOEtNCOOEt2231HO2NH2Zn/HCl NH2NHNO2 32NHNO2Raney Ni2 ClNHClNH22OSOOSO CH23CH23Pd-C/H2COOCH333COOCH3ON2HN2 NO2LiAlHNH42CHCH33HC3HC3OHOBnOHOBn34HOOBnOO2Pd/C H35OOOHOHOBnOBnOO OHOBn三、 写出下列反应条件 BnOOBnOHOBnHOOHBr2PhCH1,CO/DMF23KPd/C/HOBnOH2 MeOCHOSO/KCO2423 acetoneHOCHOMeMeO2,BBr3HO OBnOBnOBnOBn3,OTBSBnOOHBnOOBnTBSClOBn NOBnOBnHN OBnOBnOBnOH+-BnONF4OBnOBn4,OHOTBSOHn-BuBnOOBnOBnOHOOOOHNHOBnNHNBu-n+5,n-BuNH2NH OOOOHCHO 6,7,BnOBnOOBnOBnOOHDCC / DMAPCOOHOO+OOIIO8, TsOH / CH66COOH2OrefluxHOOCH9,OHCOOMe3OHHOSO24CHconcentrated HrefluxHOCOOH OOCOClOHHO10,O+ HO NHBocOOPhOHCOOHNNHAcNPhO12,11,+NHNH2PhNHAcO2PhAcO/PyNHBoc2Br2NaOHBr OClOCHOOCBr13,14,OCHPh3CNaHCCH333COOEtCCCOOEtCHCHCC33CHH3H HOC3CClOCHCH3CCHC333H15,CCCOOEtCOOEtCHCHCC33CH3HHNLiH2i-Pr Zn/BrCHCOOEtO2+COOEtCH216,H(i-Pr-O)OH CHOHCOOEt2LiAlHAl43CHCOCH33 COCH33CHOOCOOEtZn/BrCH2NaOHCH CHOH24COOEtLiAlH OOSnClOHOH4OCH3CH318,17,OHHHOCO3CO3C3NNON419,Pb(AcO)NaOCH33OCHOHNClNAcOHClNCl ClClClCHCHOO3N3NOOCOOHJones20,OHNNO2/HSO/acetoneN4242HCrONOPhPhBnOCAN硝酸铈铵OCHBnOCH33HC2PDCCHO(NH)Ce(NO)4236O21,OH222,CHBnOAcOHBnO OCHOHCH33HCHC22OPb(OAc)NaOH423, AcOH OMEMOMEMOMEMCHCHHHCHCO33COSeO33CO233H+24,CHOHCHO2CH3CO3CO3CO3HHHCH3CHOMEM3CHOMEM3OMEME OHO4Pb(OAc)25, OHOOZn-Hg/HCl26PhCOOHPhCOOH OOHNaBH427ClCCHClClClCCH22H ClCl28Al(CHO)253CCCHOCCCHOH2HHHH OOOHAl(OPr-i)3+CCH29CCH3333HCCCH33H Hi-PrOHHC四、 写出系列反应机理或历程 H OHOt-BuOCl/CHClCHO33ClCHCl250:CC3CH3H1 2,NaOHNaNH+2HCCCCH23OHOOHO2OOO O2 -HO COOHCOOHOOHCHO+NaOHH+NHOO32NCH+CH33,heatCHOCOOHCOOH 颠茄酮3 ONCH H4,OSO24NHN OH OHOCHHCCH333HCCH335, 3 CH五、 用简单化合物为原料(或给出的化合物为原料)合成下列目的物 HC3NHNH22NHCHN31,Br+NBrMeO MeOF NHCOCHBrBrCHO22NHCOCHBr2COBr2NHOClClClCl2ZnClF2, OHOHNNCCHNH2Cl2ClCHCOCl2)N24(CHOOClNClClClClCl CHClCH3CHCOClCOOEt32 3AlClONaOEt -OOCOOEtONaOHHCl heat HOCOOHAgNO3 3， ONaOHCCOOHBrH4,2 OHOOCOCHCHNAg222O2COOHClCHN25,O2H BnOHO BnOHOCOOHOH2CH6, BnOHO