[黄酮类化合物的提取]柳蒿芽中黄酮类物质的提取与纯化研究

[黄酮类化合物的提取]柳蒿芽中黄酮类物质的提取与纯化研究 [黄酮类化合物的提取]柳蒿芽中黄酮类物质 的提取与纯化研究 篇一 : 柳蒿芽中黄酮类物质的提取与纯化研究 柳蒿芽中黄酮类物质的提取与纯化研究 食品科学与工程013班 赵媛媛 指导教师 王文侠 张慧君 摘 要:本文以柳蒿芽为原料，进行了柳蒿芽中黄酮类物质的提取与纯化研究。通过单因素实验 及正交实验确定提取柳蒿芽中黄酮类化合物的最优条件为8 h、85~90?、固液比1?60、85%乙醇。采用静态吸附法，从8种吸附树脂中筛选出一种吸附性能较理想的大孔吸附树脂，并对此进行了pH与温度对吸附量影响实验，得出最佳树脂吸附黄酮物质的条件为温度40?、pH为5、时间3 h。采用动态吸附法确定了树脂吸附纯化柳蒿芽中黄酮类物质的工艺条件为:采用AB-8吸附树脂,上液量约为100,150 mL,样液浓度约为1%，洗脱液浓度为70%,流速1 mL/min。 关键词:柳蒿芽;黄酮;提取;大孔树脂;吸附 1 前言 黄酮类化合物作为一类重要的天然抗氧化剂，具有显著的抗氧化性能，清除自由基的能力、抗衰老及对老年病的防治功效。黄酮类化合物还是优良的活性氧清除剂和脂质抗氧化剂。黄酮类化合物在自然界分布广泛，属植物次级代谢物，另一组存在于蔬菜、水果、花和 谷物中的天然色素，因多呈黄色，而称生物类黄酮。生物类黄酮具有多种生物活性，可配合维生素C在临床上使用。近年来随着研究方法和技术的不断提高，掀起了生物类黄酮的研究、开发、利用的热潮，其在医药、食品领域的应用具有广阔的前景。但目前对柳蒿芽中黄酮类化合物的提取的报道还很少,因此，我们开始了从柳蒿芽中提取黄酮类物质的研究[1-6]。 2 材料与方法 2.1 实验材料与仪器 2.1.1 实验材料与试剂 材料:本物料为柳蒿芽干物料，经捣碎机捣成粉末，储存于瓶中。 试剂:卢丁对照品 、S-8、NKA、AB-8、X-5、D301、D2960、D4020、D3520树脂 其它药品均为分析纯。 2.1.2 实验仪器与设备 722分光光度计、回转式恒温调速摇瓶柜、数显pH计、恒温水浴震荡器、旋转蒸发器、循环水式真空泵。 2.2 检测方法 2.2.1 柳蒿芽中黄酮含量测定 见文献[2]。 2.2.2 蛋白质 见文献[7]。 2.2.3 脂肪 见文献[7]。 1 2.2.4 还原糖 见文献[7]。2.3 实验方法 2.3.1 工艺流程 物料?破碎?过筛?乙醇回流提取?过滤黄酮粗提液?减压浓缩回收乙醇?黄酮浸膏?稀释?上树脂柱?洗脱?黄酮精制液?干燥?成品。 2.3.2 柳蒿芽中黄酮提取工艺的研究 单因素实验 由于提取过程中不同条件的影响，最后确定6种条件进行单因素确定实验。 优化实验 由于在捣碎物料时出现多种物料状态，故进行实验的进一步优化。 正交实验 选取4种对提取工艺影响较大的条件进行正交实验。 2.3.3 柳蒿芽中黄酮类化合物吸附纯化的研究 吸附材料的准备 ?树脂的预处理与再生 在吸附树脂生产过程中一般均采用工业级材料，产品没经过进一步净化处理，因此吸附树脂内往往残留少量单体，致孔剂和其他有机杂质，在产品储备期间为防止细菌、霉菌的生长有时加入碱等防腐剂。因此树脂在使用之前必须进行预处理，以除去制备和储存中引入的杂质。 ?料液的制备 在提取工艺最优条件下制备柳蒿芽提取物，经高压旋转蒸发浓缩回收乙醇，得少量浸膏，用温蒸馏水溶解浸膏，用阿贝折光仪测定，配制出1%浓度的料液，待用。 吸附树脂的选择 ?实验部分 称取经过预处理并干燥的8种大孔吸附树脂各2 g，充分水合后置于250 mL具塞锥形瓶中，分别向瓶中加入20 mL样液在水浴振荡器中以一定速度进行振荡吸附24 h，测定平衡后溶液的吸光度，除去黄酮样液，加入85%的乙醇水溶液在相同条件下进行振荡解吸，分别用公式计算各树脂的静态吸附率和解吸率，从而选取吸附与解吸效果综合考虑最好的树脂。 ?计算 E%=C0?CEA?AE×100%=0×100% C0A0 CXAX×100%=×100% C0?CeA0?AeD%= 其中，E——吸附率;D——解吸率;A0——吸附前溶液吸光度;Ae——吸附平衡2 后溶液吸光度;C0——吸附前溶液浓度;Ce——吸附平衡后溶液浓度;Cx——解吸液浓度。 静态吸附等温曲线 取9个250 mL锥行瓶，分别精确称取2 g AB-8树脂颗粒放入其中，再加入20 mL配制好的样液2.3.2，放入25 ?水浴摇床上振荡，并开始计时。分别在15，30，45，60，90，120，180，240，300 min 时取出1瓶进行黄酮含量比色测定。 pH对吸附量的影响 黄酮类化合物为酚性成分，属多环多元酚类，由于含苯并γ-吡酮而形成β-烯醇酮结构，这种烯醇酮结构所表现的特性是黄酮分子中的酚羟基的弱酸性。因此pH对其存在的分子形态有一定的影响，在弱酸性条件下易以分子状态存在，在碱性条件下易以氧盐状态存在。吸附树脂对不同形态分子的吸附能力应该是有差异的。所以考察了溶液pH对吸附情况的影响，以便在后续的研究中选取适宜的pH条件。 ?不同pH提取物溶液的配制 取配制好的样液，pH计测定该提取物溶液pH值为5.43，取上述溶液100 mL共5份，分别用磷酸和碱液调pH至2.98,3.92,5.03,6.04,7.01静置待用。 ?不同pH条件下的吸附 静态吸附:将处理备用的树脂风干，各取20 mLpH为2.98，3.92，5.03，6.04，7.01的样液，2 g树脂于锥形瓶中，开始计时，并不断振荡，试验温度25 ?左右。吸附3 h时，用移液管分别从各个锥形瓶中移取2 mL经树脂吸附后的溶液于25 mL比色管中以被处理检测。 ?吸附前、后溶液中黄酮含量测定 分别在上述比色管中，加入85%乙醇溶液2.5 mL再加人5%的亚硝酸钠溶液0.75 mL摇匀放置5 min。精确加入10%的硝酸铝溶液0.75 mL，摇匀放5 min，再精确加入1 mol/L的氢氧化钠溶液10 mL,用85% 的乙醇溶液定容，于510 nm波长下比色。注意:吸附液空白 试剂用2 mL蒸馏水。 温度对吸附量的影响 不同吸附树脂对黄酮的吸附热力学有可能不同，研究温度对吸附的影响对进一步阐明树脂吸附作用机理具有非常重要的意义，为此研究吸附树脂对黄酮吸附时，温度对吸附的影响。 取己经处理好的AB-8树脂各取2 g放入4个250 mL锥形瓶内，然后加入20 mL的样液见2.3.3，将锥形瓶放入恒温水浴锅，各25，30，40，50?并开始计时，吸附3 h，用移液管分别取清液2 mL于小瓶中以被分析检测。 流速对动态吸附的影响 按照2.3.3中的条件处理吸附材料，蒸馏水洗净备用，湿法装柱。将配制好的样液直接连续上柱，流速分别为0.27，0.52，0.68，1.0 mL/min，每管收集液体为3 mL,上样体积为100~150 mL，比色测定各管吸光度。 乙醇浓度对动态解吸的影响 按照2.3.3中的条件处理吸附材料，蒸馏水洗净备用，湿法装柱。将配制好的样液直接上柱，流速为1.0 mL/min，每管收集液体为3 mL,上样体积为100~50 mL，比色测 3 定各管吸光度。 3 结果与讨论 3.1 提取工艺 3.1.1 单因素实验 由图3-1数据得出6种提取工艺条件的最优条件，其中物料比因为所加乙醇溶液体积不同，应在原始数据上加以处理，所以得出1?60物料比为最佳条件。还要注意的是实验中每一组实验材料的情况要完全相同，即同一次磨出的同一批物料。而且，尽量缩短每一个实验之间的时间间隔，以确保其平行可比性。 3.1.2 优化实验 表3-1 实验的进一步优化 ，C，D，B。从表中可以看出实验 方案 气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载 的最佳组合是:A3B2C1D3，即回流时间8 h,回流温度85~90 ?，固液比1?60，85%乙醇。 3.2 吸附纯化的研究 3.2.1 树脂的选择 表3-3 静态吸附与解吸 树脂名称 吸附率 解吸率 总体效果 因素次序 8 6 7 5 4 1 3 2 D2960 87.27 15.41 13.45 D4020 57.04 46.68 26.63 S-8 97.56 15.9 15.51 D3520 49.91 69.53 34.7 NKA 63.63 57.3 36.46 AB-8 60.65 96.88 58.76 X-5 62.18 61.6 38.3 D301 67.06 68.78 46.12 由各种树脂的吸附率与解吸率综合考虑，得到结果AB-8在2方面均表现出良好的效果，故选取AB-8进行以下各项研究。 3.2.2 静态吸附等温曲线 根据吸附一定时间后溶液中黄酮的浓度，计算每一次取样时树脂对黄酮的吸附量，获得静态吸附量随时间的变化曲线，如图3-2所示。 由静态吸附曲线看出，AB-8树脂达到吸附平衡后对黄酮还有所吸附，但是变化都非常小，可以认为各种树脂在3 h时已经吸附平衡。 3.2.3 pH对吸附量的影响 吸附前，提取物溶液中银杏黄酮的浓度见表3-4。 表3-4 pH对静态吸附的影响 5 项 目 pH 吸光度 吸附量 1 2 3 4 5 2.98 3.92 5.03 6.04 7.01 1.742 1.897 1.953 1.929 1.903 17.39 18.85 19.38 19.15 18.91 根据测定结果，代回标准曲线方程，计算出吸附量。由表3-4可以看出，在不同pH条件下，吸附溶液中黄酮的浓度不一样，但是pH=3的溶液中黄酮浓度小得多，这说明酸度太高时，可能有些黄酮从溶液中沉淀出来，使溶液中黄酮含量降低。随着pH增加，吸附量 也增大，在pH=5附近有一最大值，而在pH=5后，其吸附量又逐渐下降，因为在碱性溶液下，样液出现絮状物，溶液成氧盐分子状态。 3.2.4 温度对吸附量的影响 根据所测定的溶液中黄酮浓度，计算吸附3 h时，树脂吸附黄酮的量，绘制吸附量随温度的变化曲线，如图3-3所示。结果发现，在所研究的温度范围内，AB-8吸附树脂对黄酮的吸附量都随温度升高而增加。一般气体在固体上的吸附是放热的，但在溶液吸附中，吸附比较复杂，温度升高，吸附质的吸附和解吸速度虽然都加快，但吸附过程的总嫡变并不一定是负值，所以有时是吸热过程。在25~50?范围内，吸附树脂对黄酮的吸附量随温度升高而增加，而且在温度不是很高的情况下，树脂结构稳定，这说明在此温度范围内黄酮被吸附的速度大于被解吸的速度，也就说明黄酮在吸附树脂上的吸附过程都应是一个吸热过程。 3.2.5 流速对动态吸附的影响 根据测定各管比色结果获得动态吸附曲线见图3-4。 6 由图3-4得知，流速越慢越对树脂的吸附影响不大，但是流速过慢工作效率就会大大下降，考虑到工作效率，故采用1 mL/min流速做为最佳流速。 3.2.6 乙醇浓度对动态解吸的影响 根据测定各管比色结果获得动态解吸曲线见图3-5。 由图3-5得，用浓度为70%乙醇解吸效果最好，数据所呈现的曲线出峰快，无明显拖尾，且得到产物纯度最高，可较好达到精制柳蒿芽总黄酮的目的。 4 结论 利用单因素与正交优化的方法研究了柳蒿芽的各种提取工艺条件，结果表明:影响柳蒿芽提取黄酮的综合指标因素的主次顺序为:A，C，D，B，实验方案的最佳组合是:A3B2C1D3，即回流时间8 h,回流温度85~90?，固液比1:60，85%乙醇。 实验结果表明最适吸附温度为50?，物料pH为5，物料流速为1 mL/min,以70%乙醇洗脱树脂。 7 参考文献 [1] 庄玲华.银杏黄酮苷在吸附树脂上的吸附、解吸行为研究.四川大学硕士学位论文，2003. 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Uses the static adsorption law, screens one kind of adsorption performance ideal pocket adsorption resin from 8 kind of adsorptions resins,regarding this and has carried on pH and the temperature to the adsorptive capacity influence experiment, obtains the best resin adsorption flavanone matter the condition for the temperature 40 ?,pH is 5, time 3 hours. Used the dynamic adsorption law to determine the resin adsorption purified in Liuhaoya the yellow ketones matter craft condition is: Uses the AB-8 adsorption resin,On the liquid volume is 100,150 mL approximately,The type fluid density is 1% approximately, elutes the fluid density is 70%,Speed of flow 1 mL/min. Key words:Liuhaoya;flavone; Pocket resin; adsorption;extration 8 9 篇二 : 不同产地玉竹黄酮提取物体外抗氧化活性研究 Abstract:InvitroantioxidativeactivitiesofflavonoidsextractsfromPolygonatumodoratumcollectedindifferentregionsofChinawereinvestigatedbyemployingbothDPPHscavengingassayandrecoveryabilitywithrutinascontrol.Theresultsshowedthattherewereantioxidativeactivitydifferencesamongallsamplesthoughtheyallcouldeliminatefreeradicals.Whentheextractconcentrationreached0.5g??L-1,bothTaianandLiuansamplesexhibitedbestactivitiesbutnosignificancewithcontrolrutin;Allsam??plesdisplayedpositivecorrelationbetweenrecoveryabilityandflavonoidconcentration,buttherecoverya??bilityofallsamplesweresignificantlylowerthanthatofrutin;Amongtenregions,thosesamplescol??lectedfromTaian,Suizhong,Xinshao,QingdaoandLiuanwerefoundhavingrelativelyhigherantioxidativeactivitywhenusingIC50valueasanindex. Keywords:Polygonatumodoratum;totalflavonoids;antioxidantactivities;differentregions ????玉竹[PolygonatumodoratumDruce] 为百合科黄精属植物,以其干燥根茎入药,在中国已 有2000多年的临床应用历史.玉竹主要化学成分包 括多糖、皂苷、黄酮、甾醇、生物碱等;具有增强免疫 *收稿日期:2010??05??10;修改稿收到日期:2010??09??16力,扩张血管、降压、抗衰老、抗肿瘤等作用.目前,玉竹作为一种优良的滋养、防燥、降压祛暑的营养滋补品越来越受人们的喜爱,作为保健食品的需求量远远高于医药行业的需求量,使得医药市场供[1,2] 基金项目:国家林业公益性行业科研专项;陕西省科技攻关项目;西北农林科技大学青年学术骨干支持计划 作者简介:张轩铭,男,硕士研究生,主要从事中药学和药用植物开发利用. *通讯作者:张跃进,硕士生导师,副教授,主要从事药用植物规范化生产技术研究. 3期????????????????????????张轩铭,等:不同产地玉竹黄酮提取物体外抗氧化活性研究629 需矛盾加大.近年来,人们针对野生玉竹资源出现的短缺现状开展了人工栽培技术方面的研究,同时对玉竹的化学成分及抗衰老作用进行了研究[4??6].中国玉竹分布范围较广,其中以湖南、河南、浙江为主产区[7].随着玉竹药材用量的不断增加,其[3] 黄酮各2、4、6、8、10、25、50mg,测试时用50%乙醇定溶至50mL,得到溶液质量浓度分别为0.04、0.08、0.12、0.16、0.20、0.50、1.0g??L-1.在517nm处,测定不同浓度样品2mL加DPPH2mL的吸收 光度,不同浓度样品2mL加2mL50%乙醇吸收光度,50%乙醇2mL加DPPH2mL吸收光度.实验平行3次,样品及对照品分别测7个浓度,以50%乙醇作为空白.样品对DPPH自由基的清除能力可用公式表示为: SA=1-/A0??100% 1.3.4??不同产地玉竹黄酮总还原能力的测定??按照文献[9]方法,准确称取芦丁、玉竹总黄酮5、10、15、20、25mg,测试时用50%乙醇定溶至25mL,得到溶液质量浓度分别为0.2、0.4、0.6、0.8、1.0g??L-1.取不同浓度的样品液2.5mL于试管中,依次加入2.5mL0.2mol??L -1 1??材料和方法 1.1??材??料 药材玉竹于2008年秋季分别采自黑龙江鹤岗、辽宁绥中、河南桐柏、山东青岛、山东泰安、湖南新邵、安徽六安、陕西周至、重庆涪陵和广西桂林等地,经郭晓思教授鉴定为百合科植物玉竹[Polygona??tumodoratumDruce]的根茎.1.2??仪器与试剂 TU1810紫外可见分光光度计;DPPH;铁氰化钾、FeCl3??6H2O、Na2HPO4??12H2O、KH2PO4;三氯乙酸;对照品芦丁.1.3??方??法 1.3.1??试剂的配制??DPPH储备液配制??精密称取DPPH3.98mg定溶于50mL50%乙醇中,充分振摇,使其完全溶解,配成0.2mol??L-1储备液,避光4??保存,用时稀释1倍.磷酸盐缓冲液配制??取0.2mol??L-1KH2PO4溶液62.5mL和0.2mol??L-1Na2HPO4溶液 37.5mL充分混匀,4??保存. 1.3.2??玉竹黄酮类化合物的提取与分离??玉竹根茎清水洗涤后放入60??烘箱中干燥18h,剪切成约20目的粒径备用.取500g玉竹粗粉,用1500mL工业甲醇55??温浸2h,重复3次,滤液浓缩、烘干至恒重,水悬浮后上大孔树脂柱,水洗至无糖,20%~40%乙醇洗去苷类成分,收集60%~80%乙醇洗脱液,浓缩烘干即得玉竹总黄酮. 1.3.3??不同产地玉竹黄酮清除DPPH自由基活性的测定??按照文献[8]方法,准确称取芦丁、玉竹总 -1 磷酸盐缓冲液 和2.5mL1%六氰合铁酸钾溶液,于50??水浴保温 20min后,快速冷却,再加入2.5mL10%三氯乙酸,3000r/min离心10min,取上清液2.5mL,依次加入2.0mL蒸馏水,0.5mL0.1%三氯化铁溶液,充分混匀,静置10min后,在700nm以蒸馏水做空白测吸光值,吸光值越大表明还原能力越强.1.3.5??不同产地玉竹黄酮抗氧化活性 评价 LEC评价法下载LEC评价法下载评价量规免费下载学院评价表文档下载学院评价表文档下载 ??测定不同产地玉竹黄酮各浓度条件下对DPPH自由基清除率,在清除率20%~80%的范围内,计算出清除率为50%时的浓度值.IC50值越低,其对应的参试样品抗氧化活性越强. 2??结果与分析 2.1??不同产地玉竹总黄酮提取物的DPPH清除能力比较 由图1可以看出,不同产地玉竹总黄酮提取物对DPPH自由基均有较好的清除作用,总的趋势是随着浓度的增高清除作用增强,但各样 品间存在一定差异,其中辽宁绥中、河南桐柏、重庆涪陵和陕西周至4个产地的DPPH清除率最大值出现在浓度0.25g??L-1,随后降低,有文献报道DPPH清除率的下降可能与背景吸收的干扰有关.山东泰安和安徽六安产玉竹黄酮DPPH清除作用最强,在浓度达到0.5g??L-1时和芦丁相比无显著差异.众所周知,维生素C和芦丁是较强的抗氧化剂.实验结果表明,玉竹黄酮在一定浓度下与芦丁有着相同的体外抗氧化能力,可进一步开发天然抗氧化剂. [10] 630西??北??植??物??学??报??????????????????????????????????????31卷 2.2??不同产地玉竹总黄酮总还原能力比较 由图2可以看出,各产地玉竹均有较好的铁氰 化钾还原能力,10个不同产地玉竹黄酮总还原能力 随着浓度的增加而线性增加,由强到弱依次为:山东 泰安、山东青岛、安徽六安、辽宁绥中、湖南新邵、广 西桂林、黑龙江鹤岗、重庆涪陵、河南桐柏和陕西周 至.所有玉竹黄酮样品铁氰化钾总还原能力均低于 芦丁差异显著 .2.3??不同产地玉竹黄酮抗氧化活性评价由表1可以看出,芦丁清除DPPH自由基能力强于玉竹黄酮,其IC50值为6.2mg??L-1;不同产地玉竹黄酮的IC50值排序为辽宁绥中 东青岛、安徽六安效果 较优,IC50均小于40mg?? L-1;陕西周至、广西桂林中等,IC50在55~65mg?? L-1之间;河南桐柏、重庆涪陵、黑龙江鹤岗较差, IC50均大于80mg??L-1. 表1??不同产地玉竹总黄酮DPPH清除率IC50值 Table1??IC50valueobtainedbyDPPHscavenging abilitiesofflavonoidextractsinP.odoratum fromdifferentregionsofChina 样品 Sample A B C D E F G H I J K样品3??结论与讨论 实验结果表明,不同产地玉竹药材总黄酮的抗 氧化能力存在一定差异,且表现出一定的量效关系, 总趋势是随浓度升高抗氧化能力增强,其中山东泰 安、安徽六安产玉竹样品在浓度为0.5g??L-1时总 黄酮抗氧化能力最强,与对照品芦丁基本相同.以玉 竹黄酮抗氧化活性作为评价玉竹质量的指标,我们 将10个产区玉竹药材分为3个等级,山东泰安、辽 宁绥中、湖南新邵、山东青岛和安徽六安生产的为优 等,陕西周至和广西桂林生产的为中等,河南桐柏、 重庆涪陵和黑龙江鹤岗生产的相对较差;因此,建议 在今后玉竹药材的发展中,应以山东泰安、辽宁绥 中、湖南新邵、山东青岛和安徽六安五产地为主要产 区进行生产,陕西周至和广西桂林为次级生产区. ??道地药材”是中医传统用药的特色,也是古代 医学家们对不同产地同一药材质量好坏的评价,即 3期????????????????????????张轩铭,等:不同产地玉竹黄酮提取物体外抗氧化活性研究631 把对疾病治疗效果明显优于其它产地的某地生药称之为道地药材,该生药的原产地即为道地产区.由于中国国土面积宽广,气候条件存在较大差异,加之生药种目繁多,每一种生药都有最适合自己生长的外界环境.近年来,研究者在对古人传统经验进行继承的基础上,利用现代实验条件,对不同产地中药材生物活性和有效成分的地理变异进行了深入研究.发现除一些广布性药材如金银花[11]、大青叶[12]等 外,大部分中药材随着产地变化,其药理活性会出现增强或减弱的趋势.白权等对不同产地半夏的水、醇提取物药理作用研究认为,产地不同其对氨水诱导小鼠咳嗽次数、镇咳作用存在一定差异.公衍玲等通过测定不同产地虎杖提取液对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、产气杆菌和四联球菌的抑菌活性,发现四川样品抑菌活性最强,山东产虎杖 [14] [13] 抑菌活性最低.同时,产地不同也会影响到药用植物次生代谢产物的积累.黄丽霞等采用HPLC法对 不同产地夏枯草中熊果酸进行测定,含量范围在0.08%~0.18%之间,存在较大差异.林佳等[16]对不同地区丹参样品的丹参酮??A含量进行对比分析,河南野生品含量最高,河北栽培品含量最低. 玉竹作为一种常用药材,分布范围较广,北到黑龙江,南至广西.产地不同,其海拔、光照、温度、湿度、土壤等生态因素存在较大差异,导致该药用植物的有效成分在种类和含量上存在差异.本研究以其主要成分黄酮体外抗氧化活性为依据,对产自10个地区的玉竹进行研究,结果与古人所认可的道地产区基本吻合.因此,自由基清除率这个指标可作为不同产地玉竹质量分析评价的一个参考依据. 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