化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称：薄层层析
分析
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偶氮苯光异构化反应
学生姓名：大芒果 学 号：
专 业：理科2班 年级班级：2014级理2
指导老师：曾志 日 期：2015年10月13
实 验 报 告 书 写 要 求
1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。
2．实验报告应用字
规范
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，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。
4．实验前必须做好实验预习。
【实验目的】
1、掌握薄层层析板活化的方法；
2、掌握薄层层析的原理及操作。
【实验原理】（包括反应机理）
（1）色谱法是分离、提纯和鉴定有机化合物的重要方法，有着广泛的用途。
薄层层析法是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，也用于跟踪反应进程。最典型的是在玻璃板上均匀铺上一薄层吸附剂，制成薄层板，用毛细管将样品溶液点在起点处，把此薄层板置于盛有溶剂的容器中，待溶液到达前沿后取出，晾干，显色，测定色斑的位置。由于分离是在薄层板上进行，故称为薄层层析。
（2） 薄层色谱是利用混合物中各组分在某一物质中的吸附分配性质不同，或其它亲和作用性能的差异，使混合物的溶液流经该种物质，进行反复的吸附或分配等作用，从而将组分分开。
（3）偶氮苯有两种结构形式，顺式与反式异构体，正常情况下反式异构体较为稳定。但是在光照（UV）的情况下，反式偶氮苯可以获得足够的活化能从低能态的反式状态转化为高能态的顺式状态。因而反式偶氮苯在光照条件作用下可以得到顺反混合物。
生成的混合物的组成与照射的波长、强度、时间有关。若实验中使用紫外光（365nm）照射反应溶液，经照射后的溶液由90%以上的为顺式异构体。本实验使用日光，则其产物中二者比例相近。
由于顺式偶氮苯的极性大于反式偶氮苯，故其可通过薄层色谱进行简单的分离鉴定。其Rf值的计算满足如下公式：
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
偶氮苯
182.22
66
293
橙色至红色晶体
无水苯
78.11
5.5
80.1
无色透明易挥发液体
石油醚
<-73
30-80
无色透明液体
乙酸乙酯
88.10
-84
77
无色液体
【仪器装置】
1、主要仪器：
量筒、玻璃点样毛细管、烧杯、薄层板
2、实验装置：
点样 薄层层析展开
【实验步骤及现象】
反应时间
实验步骤
实验现象
1h
a) 光照异构化
取0.1 g反式偶氮苯溶于5 mL无水苯中，将此溶液放于两个小试管中，其中一试管放在太阳光下照射1h进行光异构化反应；另一试管放于阴暗处避免光线照射，将两者进行对比。
2只试管中溶液均为橙色，未光照的溶液跟光照后的溶液颜色无明显区别
20min
b) 异构体的分离鉴定
取管口平整的毛细管吸取光照后的偶氮苯溶液，在离薄层(硅胶板)一端1cm的起点线上点样。再用另一毛细管吸取未经光照的反式偶氮苯溶液在起点线处点样，两个样点之间的距离为1cm。待样点干燥后放在盛有15ml体积比为95：5的石油醚-乙酸乙酯作展开剂的棕色广口瓶中展开（使薄层板与水平成45°角，点样端伸入展开剂约0.5cm），待展开剂上行离板上端约1cm处时取出薄层板，立即记下展开剂前沿的位置。晾干后观察。 计算Rf值
溶液移动的距离为4.5cm,经光照后的偶氮苯有两个黄色斑点，一个斑点移动的距离为3.8cm，另一个斑点移动的距离为1.1cm；未光照的偶氮苯只有一个斑点，移动的距离为3.8cm
【实验结果】
光照后的偶氮苯，由于光的激发原来反式异构体有部分转成顺式。与未光照的偶氮苯对比得，顺式偶氮苯的移动距离为1.1cm，反式偶氮苯移动的距离为3.8cm
Rf(顺式偶氮苯)=1.1/4.5=0.24
Rf(反式偶氮苯)=3.8/4.5=0.84
【实验讨论】
1、顺式偶氮苯具有一定的偶极矩，极性较大，Rf值较小；反式偶氮苯由于结构对称，偶极矩为零，因此极性较小，Rf值较大。
2、点样时斑点尽可能小，以免在展开时造成扩散，分离不佳。
【思考题】
1、什么是Rf值？为什么可利用Rf值来鉴定化合物？
答：Rf值是样品中某成分在纸层析或薄层层析特定溶剂系统中移动的距离与流动相前沿的距离之比。化合物的吸附能力与它们的极性成正比，具有较大极性的化合物吸附较强，因此Rf值较小。在给定的条件下（吸附剂、展开剂、板层厚度等），化合物移动的距离和展开剂移动的距离之比是一定的，即Rf值是化合物的物理常数，其大小只与化合物本身的结构有关，因此可以根据Rf值鉴别化合物。
2、展开剂的高度若超过了点样线，对薄层色谱有何影响？
答：展开剂若高于样品点，会使本就少量的样品溶于展开剂，难以随展开剂的展开而分离，达不到分离的目的。
3、样品斑点过大对分离效果会产生什么影响？
答：样品的用量对物质的分离有很大的影响，若样品量太小，有的成分不易显出，若量太多，斑点过大，易造成交叉和拖尾现象。
4、薄层色谱法，一块合格的薄层板应具备哪些主要特点？
答：一块合格薄层色谱首先要求具有适中的厚度和粉末密度，粉末不能太薄也不能太厚。其次必须平整，不能有高有低，尤其边远地区不能有和中心厚度不一的情况；其次薄层色谱要经过烘箱活化，此时烘箱处理后不能出现开裂现象；厚度不均会影响爬板的效果，有时候甚至会让样点路径偏移，因为厚薄不一导致有些地方展开剂上升速率和其他地方不同。
5、在混合物薄层色谱实验中，如何判定各组分在薄层板上的位置？
答：用薄层色谱时，通常会知道里面含有某种物质，这时候就可以在薄层上和样品平行点上这种纯物质的样，然后放进浸润液中让它走样，完成后取出来，和已知物质走样长度相同的就是混合物中的这种物质，如果混合物中含有2种物质，那么就应该点上1种纯物质的样。
【实验成绩】
指导老师签名：
浙公网安备 33021202002483