醛酮羧酸及其衍生物的性质和乙酸乙酯的制备
实验二 醛、酮、羧酸及其衍生物的性质和乙酸乙酯的制备
(一)醛、酮、羧酸及其衍生物的性质
课时数:4学时
教学目标:
通过本项目的学习，使学生加深对醛、酮化学性质的认识，掌握鉴别醛、酮的化学方法;加深对羧酸及其衍生物化学性质的认识。
教学内容:
一、实验目的:
1、 深对醛、酮、羧酸及其衍生物化学性质的认识。
2、 掌握鉴别醛、酮的化学方法。
二、实验原理及内容:
(一)醛、酮的性质实验
醛、酮类化合物都含有羰基，能跟羰基试剂(如苯肼、2，4,二硝基苯肼、羟胺、缩氨脲等) 发生反应。特别是2，4,二硝基苯腙沉淀的生成可以作为醛、酮的鉴别反应。但醛、酮由于结构不同，表现出不同的性质，醛有还原性，而酮没有还原性。故可用Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂区别醛、酮。
另外，铬酸也能区别醛和酮，但铬酸试剂也能氧化伯醇和仲醇，所以不能作为鉴别醛的特征反应。可通过2，4,二硝基苯肼鉴别出羰基后，再用铬酸进一步区别醛、酮。
CHO,结构(如甲基酮、乙醛)和CHCH(OH),结构。它而次碘酸钠实验可用来鉴别具有CH33们能与次碘酸作用生成黄色碘仿沉淀。
1、2，4,二硝基苯肼实验:丙酮不能多加，因为丙酮腙会溶于过量的丙酮。可鉴别醛、酮。
2、托伦试剂试验:托伦试剂可一起制备，分几个试管用;试管要干净;滴加试剂后，混和均匀，0静置于50—60C温水浴，不要摇晃，否则可能不形成银镜而只出现黑色沉淀(也是正性反应)。可鉴别醛和酮。
3、斐林试剂试验:可鉴别脂肪醛和酮或芳香醛和脂肪醛。
4、希夫试剂实验:又叫品红醛试剂，可鉴别醛和酮(与醛作用显紫色)，甲醛和其他醛(再加硫酸甲醛不褪色，其他醛褪色)。
5、铬酸氧化实验:由于氧化程度、浓度不一，沉淀颜色可能不是绿色而是其他颜色，只要桔红色消失，出现如灰绿、黄绿、蓝绿等色沉淀或乳浊液都可视为阳性反应。可鉴别醛、酮。伯醇和仲醇也能被铬酸氧化。
6、碘仿实验:氢氧化钠溶液要逐滴加入，滴加到碘颜色退到浅黄色为止，不能过量，否则氢氧化钠会使生成的卤仿水解。鉴别具有CHCO,的醛、酮和具有CHCH(OH),结构的醇，后者可能33
需要较长时间才能出现沉淀。
(二)羧酸的性质实验
羧酸具有羧基，故有酸的通性，可与NaOH发生成盐反应，这可以作为这类化合物的判断依据。
1、 溶解度和酸性实验:PH试纸都变红，加碳酸氢钠都有二氧化碳气泡放出。
(三)未知物鉴别:
A 无现象 黄色沉淀 铬酸试剂 无现象
B PH试纸 无现象 I,KI，NaOH 黄色沉淀 绿色沉淀 2
C 变红
D 无现象 无现象 铬酸试剂 无现象
E 无现象 无现象 绿色沉淀
A:丙酮 B:异丙醇 C:乙酸 D:环己酮 E:正丁醛
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(二)乙酸乙酯的制备
课时数:4学时
教学目标:
通过本项目学习使学生了解从有机酸合成酯的一般原理及方法，掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
教学内容:
一、实验目的要求:
1、 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法;
2、 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
二、实验原理:
浓硫酸 CHCOOH + CHOH CHCOOCH+ HO (主反应) 325325 2(过量) 110,120? (蒸出)
120,140? CHCHOCHCH (副反应) 3223
(1)酯化反应(主反应)是可逆反应，为使可逆反应的平衡向右移动以获得较高收率，采用以下2种方法:(a)使较廉价的原料(本反应中是乙醇)适当过量;(b)使产物一经生成即迅速脱离反应区(蒸出)。
(2)本反应的适宜温度为110,120?，应控制好温度。若温度过高，将会有较多的乙醇来不及反应即被蒸出，同时副产物的量也会增加。
(3)浓硫酸为催化剂，使羰基氧质子化，提高活性(拉电子能力)。
三、实验装置:
1、间单回流装置
2、简单蒸馏装置
四、实验重点:
1、 了解从有机酸合成酯的方法原理。
2、 复习蒸馏操作:仪器组装要
规范
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，加热蒸馏前要加沸石，如中途停止又继续蒸馏必须补加 新的沸石。本实验中杂质中的水、乙醇会和乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物，沸点低于乙酸乙酯，在蒸馏时出现大量前馏分，影响产率。故要加氯化钙除去乙醇，加无水MgSO干燥时要完全(溶液4
澄清透明，MgSO未溶解成糊状，周围无水相)。 4
3、 复习分液漏斗的使用:掌握振荡的操作方法，乙酸乙酯沸点低，要注意及时旋开旋塞放气， 否则气体会把活塞顶出去。振荡数次后放铁圈上静置分层。分离时，先把顶上盖子打开，下层从旋塞放出，上层从上口倒出。
五、实验注意点:
1、加料:浓硫酸取用要小心。加浓HSO时，要分批慢慢加入，要摇匀，以防止乙醇碳化。若24
加入过快会使得温度迅速上升超过乙醇的沸点。若不及时摇匀，则在硫酸与乙醇的界面上产生局部过热碳化，反应液变为棕黄色，同时产生较多副产物。
2、装置注意点:? 滴液漏斗下端伸到液面下，否则乙醇未经反应就蒸出去了。? 滴液漏斗防漏。? 温度计水银球伸到液面下。
03、控制温度:为了减少副产物形成，必须控制反应温度不超过110—120C。
4、控制滴加速度:为了使反应完全，滴加速度要与馏出的速度相一致，不要太快，约1,2d/s，否则反应来不及，以乙醇和乙酸蒸出。
5、洗涤:溜出液中含有乙醇、乙酸、乙醚、亚硫酸等杂质。洗涤时，搞清每一个试剂加进是除去什么杂质,上下层各是什么,加碳酸钠溶液中和时，要慢加，振荡，放二氧化碳气体出去。碳酸
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钠洗过后，若直接用氯化钙洗，可能产设絮状碳酸钙沉淀，故两步之间加一步饱和食盐水洗。加饱和NaCl洗而不用水，是为了减少乙酸乙酯在水中的溶解，分液要干净，否则食盐水中含有的少量NaCO会使加氯化钙溶液时，形成絮状沉淀，难以分液。如有絮状沉淀，应过滤后，再重新静置分23
层。
6、检验酯层碱性时，先将蓝色石蕊试纸润湿，再在上边加半滴酯。
7、看清楚什么仪器需干燥的，什么时候需用什么仪器装置,然后在各个时期提前作好烘干、组装等准备工作，学会统筹备安排时间。
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