芳香族硝基化合物的制备-------------对硝基苯胺的制备
实验D-9 芳香族硝基化合物的制备---对硝基苯胺的制备
【实验目的】
1(进一步训练和巩固回流、重结晶、过滤等基本操作。 2(掌握由乙酰苯胺制备对硝基苯胺的原理和实验
方法
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。 【实验原理】
主反应:
NHCOCHNHCOCH33
HSO24HOHONO22
NO2
NHCOCHNH32
HSO24HOCHCOOH23
NO2NO2 副反应:
NHCOCHNH32
HSO24CHCOOHHO32
NHCOCHNHCOCH33
HSONO242HONOHO22
试剂用量 :
乙酰苯胺 3 克
硝酸(比重1.40) 1.4毫升
浓硫酸，冰醋酸，乙醇，碳酸钠，20%氢氧化钠溶液. 【实验
步骤
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】
1、对硝基乙酰苯胺的制备
(1) 在100毫升锥形瓶内,放入3克乙酰苯胺和3毫升冰醋酸,用冷水冷却,一边摇动锥形瓶,一边慢慢加入6毫升浓硫酸,此时乙酰苯胺逐渐溶解,将锥形瓶放在冰盐浴中冷却到0-2度
(2) 在冰盐浴中用1.4毫升浓硝酸和1毫升浓硫酸配成混酸,在摇动下将此混酸慢慢滴加到锥形瓶中,保持反应温度不超过5度.
(3) 取出锥形瓶,在室温下放置30分钟并不断摇动.在搅拌下将反应混合物以细流状慢慢倒入12毫升水和12克碎冰组成的混合液中,粗对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出.
(4) 减压过滤,尽量挤压掉粗产物中的酸液,用20毫升冰水分两次洗涤(除去什么?),
(5) 将粗产物放入一个盛有30毫升水的烧杯中,在不断搅拌下,分次加入碳酸钠粉末,直到混合物呈碱性(酚酞试纸变红).将反应混合物加热至沸腾,这时,副产物邻硝基乙酰苯胺被水解成邻硝基苯胺,而对硝基乙酰苯胺不水解.待混合物冷却到50度时,迅速减压过滤,尽量挤压掉溶于碱溶液中的邻硝基苯胺. (6) 用水洗涤滤饼,压干,取出凉干,称重。
纯对硝基乙酰苯胺为无色晶体,熔点215.6度.
2、对硝基乙酰苯胺的酸性水解
(1) 在50毫升的圆底烧瓶中放入2克对硝基乙酰苯胺和10毫升百分之七十的硫酸.(70%硫酸的配制方法:在搅拌下把4份体积浓硫酸小心地以细流状加到3份体积冷水中)，加少量沸石.装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流10-20分钟。 (2) 将透明的热溶液倒入50毫升冷水中,加入过量的20%氢氧化钠溶液,使对硝基苯胺沉淀下来.
(3) 冷却后,减压过滤，滤饼用冷水洗涤至滤液呈中性，压干，产物可用水进行重结晶。
纯对硝基乙酰苯胺为黄色针状晶体,熔点147.5度
【思考题】
1 对硝基苯胺是否可用苯胺直接硝化来制备?为什么?
2 如何除去粗产物中的邻硝基乙酰苯胺?
3 对硝基乙酰苯胺的水解反应可在酸性介质或碱性介质中进行,试讨论各自的优缺点?
【参考资料】
[1] 复旦大学、兰州大学化学系有机化学教研室，有机化学实验(第二版)，高
等教育出版社(1997)
[2] 北京大学化学系有机化学教研室，有机化学实验( 第一版 )，北京大学
出版社
[3] 张毓凡等，有机化学实验(第一版)，南开大学出版社(1999)
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