乙酰乙酸乙酯的制备
一、 实验目的
1、了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用;
2、 熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作;
3、 复习液体干燥和减压蒸馏操作。
二、 实验原理
含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂(如 Na ， NaNH 2 ， NaH ，三苯甲基钠或格氏试剂)存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽然反应中使用金属钠作缩合试剂，但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。
O
CHONa25CCHCOOEtCH+ CHOH322CHCOEt2532
乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一个典型例子，它们是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式。单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态，但在微量酸碱催化下，迅速转化为二者的平衡混合物。
三、 主要试剂及产品的物理常数:(文献值)
名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点? 沸点? 溶解度:克/100ml溶剂
水 醇 醚 二甲无色106.16 1.0550 143-145 -25--23 苯 液体
乙酸无色88.10 1.3727 0.905 -83.6 77.3 85 ? ? 乙酯 液体
乙酰无色20乙酸130.14 N1.4190 1.021 -43 181 D液体 乙酯
四、 实验装置和主要
流程
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(2)
五、 实验步骤
1、熔钠:在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯，装上冷凝管，加热使钠熔融。拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。回收二甲苯。
2、加酯回流:迅速放入10ml乙酸乙酯，反应开始。若慢可温热。回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止，得橘红色溶液，有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐)。
3、酸 化 :加50%醋酸，至反应液呈弱酸性(固体溶完)。
4、分 液:反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置。 5、干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。
6、蒸馏和减压蒸馏。先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯，然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中，用减压蒸馏装置进行减压蒸馏。减压蒸馏时须缓慢加热，待残留的低沸点物质蒸出后，再升高温度，收集乙酰乙酸乙酯。产量约1.5g。
乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下
表
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:
压力
760 80 60 40 30 20 18 14 12 10 5 1.0 0.1
/mmHg*
沸点
181 100 97 92 88 82 78 74 71 67.3 54 28.5 5
/?
* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4?，折光率 =1.4199。
附:乙酰乙酸乙酯的性质:
1、取1滴乙酰乙酸乙酯，加入1滴 FeCl3溶液，观察溶液的颜色(淡黄?红)。 2、取1滴乙酰乙酸乙酯，加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂，微热后观察现象(澄黄色沉淀折出)。
六、 实验关键及注意事项
1(本实验要求无水操作;
2(钠的安全使用;
3(钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，不要转动。 七、思考题
1、为什么使用二甲苯做溶剂，而不用苯，甲苯,
2、为什么要做钠珠,
3、为什么用醋酸酸化，而不用稀盐酸或稀硫酸酸化,为什么要调到弱酸性，而不是中性,
4、加入饱和食盐水的目的是什么,
5、中和过程开始析出的少量固体是什么,
6、乙酰乙酸乙酯沸点并不高，为什么要用减压蒸馏的方式,
浙公网安备 33021202002483