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高考题中有机化学成环开环巧解

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高考题中有机化学成环开环巧解   假设是科学研究过程中常用的 一种思维方法 ,也是化学解题的常 用技巧和策略 ,只要认清问题的本 质 ,巧妙的假设 ,便可简化思维过 程 ,从而降低解题的难度。极端假 设是假设中最重要的一种 ,这种思 维方式是先将思路引向极端状态 , 使错综复杂的问题极端化、简单化 , 使之变为单一问题来求解。这种方 法通常使用于判断混合物的组成和 判断化学平衡的有关量等等。 例 4 . 今有某碱金属 M 及其氧 化物 M2O 组成的混合物 10. 8 g ,加 足量水充分反应后 ,溶液经蒸发和 干燥得固体 16 g。据此...

高考题中有机化学成环开环巧解
  假设是科学研究过程中常用的 一种思维方法 ,也是化学解题的常 用技巧和策略 ,只要认清问题的本 质 ,巧妙的假设 ,便可简化思维过 程 ,从而降低解题的难度。极端假 设是假设中最重要的一种 ,这种思 维方式是先将思路引向极端状态 , 使错综复杂的问题极端化、简单化 , 使之变为单一问题来求解。这种方 法通常使用于判断混合物的组成和 判断化学平衡的有关量等等。 例 4 . 今有某碱金属 M 及其氧 化物 M2O 组成的混合物 10. 8 g ,加 足量水充分反应后 ,溶液经蒸发和 干燥得固体 16 g。据此判断碱金属 M 应是   。 解析 :题中只给出碱金属与氧 化物和产物碱的质量 ,无法求出 M 是什么。若假设该混合物全是碱金 属 M 或金属氧化物 M2O ,则可求出 M 的相对原子质量的范围 ,然后结 合碱金属的相对原子质量便可确定 M 是什么了。 计算作为一种基本能力是高考 必考的内容之一 ,也是高考备考复 习的重点之一。计算题虽然形式多 种多样 ,但归结起来就是那么几种 基本的思想和方法 ,只要抓住学生 , 善于引导 ,相信计算不会成为高考 中的障碍。 高考题中有机化学成环开环巧解 贵州省思南民族中学  565100  赵  云   文章编号 :100222201 (2004) 0420031202 中图分类号 : G633. 8 文献标识码 :B   纵观近几年的高考题 ,年年都有有机化学的成 环、开环题 ,但教材中却几乎未涉及 ,这要求教师在教 学中加进去 ,可教师在讲台上讲了很多 ,却不见起色。 在教学中 ,若能采用以下方法 ,将会让学生受益匪浅 , 现就一点心得写出来 ,供大家商榷。 总的说来 ,高考有机化学中的成环、开环常都离 不开“H2O”———成环生成“H2O”( —H + —OH → H2O) ,开环加“H2O”( H2O →—H + —OH) 。 一、成环 11 羧基、羟基成环 (酯化反应) “羧脱羟基 ,羟脱氢 ,首尾连”。意为羧基脱去羟 基、羟基脱去氢原子生成水 ,剩余部分首尾连接在一 起。 例 11 (2002 年全国理综卷 23 题)  如图 1 所示 , 淀粉水解可产生某有机化合物 A ,A 在不同的氧化剂 作用下 ,可以生成 B (C6 H12O7) 或 C (C6 H10O8) ,B 和 C 都不能发生银镜反应。A、B、C 都可以被强还原剂还 原成为 D (C6 H14O6) 。B 脱水可得到五元环的酯类化 合物 E 或六元环的酯类化合物 F。已知 ,相关物质被 氧化的难易次序是 : RCHO 最易 , R —CH2OH 次之 , CHOH R R 最难。 图 1  物质转化关系 请在下列空格中填写 A、B、C、D、E、F 的结构简 式。 A.   , B.   , C.   , D.   , E.   , F.   。 该题把 A 推导为葡萄糖 HOCH2 (CHOH) 4CHO , B 应 为 HOCH2 ( CHOH ) 4COOH , 其 结 构 式 为 : CH OH CH OH CH OH CH OH CH OH C OH O ,从酯化反应和 分子内脱水的角度看 ,可形成三到七元环的酯。脱水 形成五元环应是 : 132004 年第 4 期 © 1995-2007 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved. 同理 ,六元环应为 : 2003 年全国理综卷 30 题也属该类成环。 21 两羟 (羧)基直接成环 “其一脱羟基 ,另一脱氢 ,首尾连”。意为其中一 个羟基脱去 ,另一个羟基上脱去氢原子 ,生成水 ,剩余 部分为首尾连接在一起。 例 21 (2003 年上海卷 29 题)  已知两个羧基之 间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐 ,如 : 某酯类化合物 A 是广泛使用的塑料增塑剂。A 在 酸性条件下能够生成B、C、D ,物质间的转化关系如图 2。 图 2  各物质间的转化关系 写出 F 可能的结构简式  。 对于 C 物质来讲 , 官能团有一个 —OH、三个 —COOH ,在浓硫酸的作用下至少有两种脱水方式 : ①生成 C COOH CH2 COOH CH COOH ; ②形成环状化合物 :   31 氨基酸成环 “羧脱羟基 ,氨脱氢 ,首尾连”。意为羧基脱去羟 基 ,氨基脱去氢原子 ,生成水 ,剩余部分首尾连接在一 起。如 : 当然 ,以上几种情况 ,除分子内脱水成环外 ,分子 间也可成环。 二、开环 在上述几种成环生成化合物后 ,在一定条件下可 以开环 ,还原成原来的有机物 ,这类题 ,应记住下列口 诀 :“羰氧碳氧羰氮断 ,分别加上氢羟基。生成有无该 类物 ,高中有机要理清。” 11 羰氧断 如 在碱性条件下 ,应生 成什 么 呢 ? 有 羰 ( 基 ) 与 氧 连 , 先 考 虑 断 开 成 HO HO C O O CH OH CH2OH ,在两条短线上分别加“—OH” 和 “—H ”, 根 据 高 中 知 识 , 应 为 HOCH2 (CHOH) 4COOH。 21 碳氧断 O CH2 CH2 断“碳氧”得 O CH2 CH2 ,在两条短 线上分别加“—OH”和“—H”应为 CH2 OH CH2 OH ,这是 环氧乙烷在稀酸条件下制乙二醇的一种方法。 31 羰氮 (肽键)断 蛋白质水解就是一个很好的例子。 在有机化学的成环、开环教学中 ,仅有以上几点 是不够的 ,教师还需适量补充相关知识 ,同时 ,学生应 适当做一些练习加以巩固 ,这样就能达到预期的教学 目的。 23 中学化学教学参考 © 1995-2007 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.
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分类:高中物理
上传时间:2010-10-14
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