青 岛 科 技 大 学
二○一一年硕士研究生入学考试试MATCH_
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考试科目：有机化学
注意事项：1．本试卷共5道大题（共计32个小题），满分150分；
2．本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；
3．必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。
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一、选择题（每小题2分，共20分）
1. 将下列化合物中酸性最大的是 ( )
2. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）和（ ）
3. 下列化合物中(-H的酸性最强的是（ ）
4. 下列化合物中（ ）具有光学活性
5. 下列化合物进行亲电取代反应的活性最强的是（ ）
6. 下列碳正离子稳定性最大的是（ ）
7. 下列哪个化合物能与镁的乙醚溶液反应生成格氏试剂( )
8. 下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）
（a）苯酚易发生取代反应 （b）苯酚的酸性比碳酸强 （c）苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色 (d) 苯酚俗称石炭酸
9、下列化合物的碱性递减的顺序是：( )
(a) a＞b＞c＞d (b) a＞d＞b＞c (c) d＞c＞b＞a (d) d＞a＞c＞b
10. 下列化合物碱性水解速度最快的是（ ）
二、完成反应式（每空1分，共30分）
三、写出下列反应的反应机理（每题6分，共30分）
四、完成下列合成（每题8分，共40分）
1、以丙炔为唯一有机原料合成
2、以乙醛为唯一有机原料合成
3、由苯合成
4、请完成下列转变
5、以丙二酸二乙酯及必要试剂合成
五、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10分，共30分）
1、化合物A(C7H12O4)的红外光谱在1740cm-1有一个吸收峰。1HNMR如下：( 4.1 (q, 4H), ( 3.2 (s, 2H), ( 1.3 (t, 6H). 化合物B(C10H12O2) 的红外光谱在1720cm-1有一个吸收峰。1HNMR如下：( 7.5 (m, 5H), ( 5.2 (s, 2H), ( 2.3 (q, 2H), ( 1.1 (t, 3H)。请推出A和B的结构式。
2、化合物A (C8H14) 能使溴水退色，被浓KMnO4氧化得直链化合物B (C8H14O2)，B能发生碘仿反应生成C (C6H10O4)，C加热到300℃得到D (C5H8O)，D的1HNMR谱图有两组峰。请写出A~D的结构式。
3、化合物A (C4H8O3) 具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A加热脱水后的化合物B (C4H6O2)，B无旋光活性，它的水溶液也呈酸性。当A被酸性K2Cr2O7氧化后再进行加热反应，得到化合物C (C3H6O)，C具有挥发性，不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应。请写出A、B、C的结构式。
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浙公网安备 33021202002483