陈金珠编有机化学全部答案

第1章饱和烃一)思考题部分思考题1-1写出分子式为CH烷烃的所有构造异构体。614CH3CH2CH2CH2CH2CH3ch3chch2ch2ch33223CH3ch3cch2ch33i23CH3cH3cH3cH2cHcH2cH332]23CH3CHCHCHCH3i3CH3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5)构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。(1)2,2,4-三甲基戊烷(2)3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷(3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷思考题1-4写出下列化合物的构造式CH3(1)ch3ch2cch2ch332|23CH3CH3CH3(2)CH3C-CHCH33|3CH3(3)CHCHCHCHCH3i22CH3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。TOC\o"1-5"\h\zHYPERLINK\l"bookmark32"ch3chch3CH3CHCH2CH3I3(1)33(2)3‘23(3)CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3212333CH3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman投影式表示。(2)OHHOHH2HOHH"HHHOH思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1)正丁烷〉异丁烷⑵正辛烷〉2,2,3,3-四甲基丁烷(3)庚烷〉2-甲基己烷〉3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。思考题1-8已知烷烃分子式为C5H12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。H3C-丫-理(1)和⑷：CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH2「CH3CH3思考题1-9试写出分子式为CH的环烷烃的所有构造异构体并命名。6123环丙烷-无现象丙烷3环丙烷-无现象丙烷有1,2,3-三甲基环丙烷(这个也有一对顺反异构体)、1-甲基-2-乙基环丙烷(注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体)、1,1,2-三甲基环丙烷(2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体)、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷(注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体)、1,3-二甲基环丁烷(这个也有一对顺反异构体)、1-甲基环戊烷、环己烷。如下：(1)环己烷(2)甲基环戊烷CH3(3)乙基环丁烷CH2CH3(4)1,2-二甲基环丁烷CH3H3c(5)1,3-二甲基环丁烷CH3CH3(9)1-(6)1,1-二甲基环丁烷(8)1-甲基-1-乙基环丙烷(10)3CH(7)丙基环丙烷CH3CH2CH2CH31,1,2-三甲基环丙烷思考题1-10命名下列各化合物：(1)1-甲基-2-乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基环己烷(3)环丙基环己烷(4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力思考题1-12写出下列化合物的优势构象：2(3)思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。丙烷褪色环丙烷二)习题部分1．用系统命名法命名下列化合物：(1)2-甲基戊烷(2)3-甲基戊烷(3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4)2,5-二甲基-3-乙基己烷(5)反-1,2-二甲基环己烷(6)1-乙基-3-异丙基环戊烷(7)2-乙基二环［2.2.1］庚烷(8)1-甲基-3-环丙基环己烷(9)2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷2．写出下列化合物的结构式：3．(1)(4)(7)理一乍-CH2CHcH3—3叫-甲叫空(2)CH3cH2CH3CHCHC^C^CHCHCHCHCH32122223CH3CH3写出CH的所有异构体,614己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3ch3cch2ch33123CH32,2-二甲基丁烷(3)(5)并用系统命名法命名。2-甲基戊烷ch3chch2ch2ch331223CH3CH3CHCHCHCH313CH32,3-二甲基丁烷cH2CHCH-CH-DI23HFCH3CH3cH3HCH3CH3H(6)H3-甲基戊烷ch3ch2chch2ch332123CH34．5.写出下列基团的结构。(1)CH3CH2—⑵一CH(CH3)2⑶一C(CH3)3(4)CH3・(5)CH3CH2(CH3)CH.(6)・C(CH3)3(7)CH3CH2CH2・(4)写出符合下列条件的烷烃的结构。cH3CH3cH3HC—c—chCHCHCHCHHC—C—CH33333CH3(2)CH3⑶CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH3CH3CH3—C-CH2CH2CH3ch3ch2—f—ch2ch3CH3-CHCH2-CH33(1)(5)和CH3CH3CH3将下列化合物的沸点由高到低排列成序。(2)>(1)>⑶>(4)排列下列自由基的稳定性顺序。(2)>(4)>(3)>(1)画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。3CH3CH3邻位交叉式全重叠式对位交叉式部分重叠式对位交叉式是优势构象。画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。和)2完成下列反应式：⑴BrCH2CH2CH2CH2Br(2)L」C1(3)BrC^C^C^Br和和CH3(CH3)3CC_CH2ClBrCH2CH2CH3(4)CH3第2章不饱和烃一)思考题部分思考题2-1写出分子式为CH的烯烃的各种构造异构体，并命名。612己烯［CH2=CHCH2CH2CH2CH3］；己烯［CH3CH=CHCH2CH2CH3(注意，有一对顺反异构体)］；己烯［CH3CH2CH=CHCH2CH3(有一对顺反异构体)］；2-甲基-1-戊烯［CH2=C(CH3)CH2CH2CH3］；甲基-2-戊烯［CH3C(CH3)=CHCH2CH3］；甲基-2-戊烯［CH3CH=CHCH(CH3)2(有一对顺反异构体)］;4-甲基-1-戊烯［CH2=CHCH2CH(CH3)2］；甲基-1-戊烯［CH2=CHCH(CH3)CH2CH3注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体］；3-甲基-2-戊烯［CH3CH=C(CH3)CH2CH3(有一对顺反异构体)］；2-乙基-1-丁烯［CH2=C(C2H5)CH2CH3］；二甲基-1-丁烯［CH2=CHC(CH3)3］;二甲基-1-丁烯［CH2=C(CH3)CH(CH3)2］；二甲基-2-丁烯［(CH3)2C=C(CH3)2］思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z/E命名法命名:(2)和⑶有顺反异构体。思考题2-3完成下列反应：HCH3CH-CH-CH3CH3Br⑶CH3Br(1)CH3c_CH3(2)JIJCH3思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。CH3CH=CH2Br驴Cl叫CH2_CHCH3BrBrch2_chch3+ch2_chch3BrClBrOH反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。思考题2-5完成下列氧化反应：OHOHIfCH3CCH3十CHCHOCH3CCH3十CHCOOHCH3^CHCH33］］333|］33O；O；ch3思考题2-6某化合物A,经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO溶液氧化都得到相同的产物,4A的分子式为CH，推测其结构式。714CH3C=CC比CH32A的结构式:CH3CH3思考题2-7完成下列反应式:(1)ch3chchch2ci(2)CH2Br(5)(5)思考题2-8用化学方法鉴别下列化合物：戊烷戊烯"无气泡2-戊炔KMnO4/H齐戊炔有气泡1-戊烯思考题2-9标出完成下列反应的条件：ch3ch2cch3ch3ch严ch232[|332]2⑴CH3CH二CHCH3⑵O⑶Br1-戊烯2-戊炔1-戊烷」无现象褪色⑷CH3CH2COOH+CH3COOH思考题2-10下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。(1)和(2)均有顺反异构体。思考题2-11由乙炔和其他必要原料合成1,3-丁二烯。2HC三CHCu2Cl2,NH4C11CH2=CHC三CH①心词叽CH^CHCH-CH2思考题2-12完成下列反应式：(1)./\”Br(2)BrBrI(CH3)2C_CH=CH2十(CH3)尸CH・CH2Br3212322CH3(3)H3C>O+CNH3C^x^CN少二)习题部分1．命名下列化合物：(1)(E)-3-乙基-2-己烯(2)(E)-4,4-二甲基-2—戊烯⑶3—甲基环己烯⑷3-甲基-1-丁炔⑸丁炔银⑹3-戊烯-1-炔(7)1,2-丁二烯(8)(E)-2-甲基-1，3-戊二烯(9)(2E,4E)-2,4-己二烯(10)1,4-二甲基环己二烯2．写出下列化合物的结构式：(1)CH3(2)H—zH/C—CH3C(3)CH2CH3CH2—C-CH二CH2CH3⑷WEH3CCH3H\ZH，c—C、H3C/C—C-H(6)CH3CH33．4．CH3CH」C-C三CH⑺3H3CCH3CH2CH2CH—c三ch⑻...C-^.CH3HH下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用Z/E标记法命名。(1)(3)(4)(6)有顺反异构体。分别写出2-甲基-2-戊烯与下列试剂反应的主要产物：OHOHch3cch—chch3|23CH3ClClIICH3CCH—CH°CH3123CH3(1)(4)(2)(5)ch3ch-ch2ch2ch33|223CH3CH3CHCH—CH2CH3Ch3Br(3)(6)CHCCH33+CHCHCHOO32OHBrIICH3CCH—CHcCHq3123CH3OH⑻CH3C-CH2CH2CH3CH3F列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳(7)CH3CCH3斗CHCHCOOHO325．定次序(1)cH3cH2(2)(cH3)2cH(3)(cH3)3c(4)cH3cHcl稳定次序为：(3)>(2)>(1)>(4)6．完成下列反应式：(1)(cH3)2cclcH2cH3(2)CH3CHClCH2Cl(3)CH3CH(OH)CH2CH3厂¥H3.OH(叫厂严比⑸OHOH(6)ch3cho+HCHO十CHCCHO3IIO(7)CH2Br(8)CH2(10)CH3C三CCH2CH3ch3ch2cch3323(11)OBrch37.用化学方法鉴别下列化合物(1)丙烷丙烯”丙炔环丙烷」溴水无现象丙烷丙烯无现象环丙烷褪色丙炔KMnO4/H+彳褪色*丙烯银氨溶液彳,丙炔“无现象丙烯白色沉淀丙炔环戊烯环己烷(2)甲基环丙烷无现象环己烷环戊烯无现象甲基环丙烷褪色KMnO^Il甲基环丙烷褪色环戊烯由丙烯合成下列化合物：(1)CH3CH=CH2HBr尸ch3chch33i3Br(2)ch3ch=ch2HBr尸过氧化物CH3CH2CH2Br(3)ch3ch=ch2H+cH3cHcH33i3OHBr(4)ch3ch=ch2Stcich2ch=ch2h2c_ch_ch222ClBr完成下列转化：CH^C^NaNH^NaC三CNa叫叫^CHf^C7叫理(2)h2c=chch「ch2Br2一高温『叫""CH2Br-ch2产2H2CCHCH-CHcH2BrCH2BrcH2BrcH2Brh3c_3ICHpCH^C一CCHCH32|23CH3CH3CnCCH(CH3)2A：CH3CH2CH2C三CH；C：环戊烯；B：CH3C三CCH2CH3；D：CH2=CHCH2CH=CH213.CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH214.CH3CH3CH2ch3^chch2ch2^chch2ch2cchch2第3章芳香烃（一）思考题部分连三甲苯邻乙基甲苯偏三甲苯均三甲苯丙苯间乙基甲苯对乙基甲苯思考题3-1写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体,亡H（C出bCl思考题3-4苯甲醚在进行氯代时，为何主要得到对位和邻位产物？从理论上解释。思考题3-3完成下列化学反应方程式C比CHCHCHnCHCH.C(€H3)s异丙苯思考题3-2命名下列化合物答：甲氧基为邻对位定位基，解释与书上羟基解释类似思考题3-5用箭头表示下列化合物进行硝化时硝基进入的位置nh2CQQH*COOII思考题3-6以苯或甲苯为原料合成下列化合物：思考题3-7命名下列化合物1,了-茶二胺荃乙酸思考题3-8完成下列反应11}二)习题部分1．给出下列化合物的名称或根据名称写出结构式：(1)2-乙基-5-异丙基甲苯(2)4-硝基-3-氯甲苯(3)环戊苯(4)2,4,6-三硝基甲苯(7)3-苯基丙炔(8)2,3-二甲基-1-苯基-2-戊烯(5)对氯苯甲酸(6)4-甲基-2-苯基己烷(9)1-甲基-6-氯萘COOHCI2．比较下列各组化合物进行硝化反应时的活性顺序，取代基进入苯环的主要位置3．用化学方法鉴别下列各组化合物：⑴苯1-己烘川苯环己烯1_己烘」L环宀烯」无反应1，苯环己烯⑵环d烷无［苯反*应IT¥坏己竝苯丿(S)苯乙烯、苯二块乙苯I褪色环门烷、人:反应I黄色油状液体睪•褪色环己烯环己烯褪色“甲苯-无反应乙苯乙苯无反应*〔裁丁苯叔丁苯无反应r苯乙烯,苯乙烯无反应褪色苯乙块.「1芭苯乙烷坏丄烯环己烷4．完成化学反应方程式：5．用指定原料合成下列化合物：10．COOHCOOH6．解释下列实验结果：（1）异丁烯和浓硫酸处理时，得到叔丁基碳正离子要稳定的多，所以产物只有叔丁苯。（2）苯胺在室温下与溴水反应，主要得到产物2,4,6-三溴苯胺，-NH2的定位能力要比-OH还强。7．判断下列化合物有无芳香性：（i）O无（5）A无8.第4章旋光异构（一）思考题部分思考题：4-1.[a]=-0.39;a=-2.4°4-2.（1）面对称（2）无对称；（3）无对称；（4）中心对称4-3.（1）CH3C*HClCH2CH3；（2）CH3C*H（NH2）COOH（3）C6H5C*H（OH）COOH；（4）CH3C*HClC*H（OH）CH365334-4.（1）R;（2）R；（3）R；（4）R；（5）S；（6）RCH3（二）习题部分回答下列问题（1）无对称面和对称中心；（2）无对映关系；（3）单纯物与混合物之别；（4）是下列化合物那些存在旋光异构体有旋光异构体：（1），（2），（4），（6）无旋光异构体：（3），（5）写出下列化合物的费歇尔投影式。CII=C1I2H——CH》用R和S法标明下列化合物的构型。（1）S,S（2）R（3）S,R（4）R（5）S（6）S,R（7）S（8）R（9）S,R（10）R,S（11）R,R（12）R,R下列各组化合物那些是相同的？哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是内消旋？同一物：（1），（2），（3）对映体：（4），（5）非对映体：（6）内消旋：（3）6.他”BC.Mctolacblor（2）S型效果更佳；（3）在不降低除草效果的前提下，减少用药量，即通过减少使用外消旋体，而使用单一的S构型药物。■氯甲基乙苯帀苯勒2氯乙烷1-{2-甲苯堪M项乙烷2-乙基寻齟甲苯2-乙杀巧-氯甲苯第5章卤代烃一)思考题部分思考题5-1思考题5-2思考题5-3思考题5-4思考题5-5思考题5-6思考题5-7思考题5-81)1)3)1)3)5)仲丁基溴3-甲基-4-溴己烷3-氯甲基戊烷CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2NHRUHQH二匚出+HBr2)叔丁基碘(3)正丁基溴2)4-异丙基-4-氯-3-溴-2-碘庚烷(4)R-2-甲基-3-氯丁烷(2)CH3CH2CH2CH2OC2C5(4)CH3CH2CH2CH2ONO2(6)CH3CH2CH2CH2I淳込CH3CH2CH2BrNaCNHaO+CH3CH2CH2Br民期JCHgCH2CH2CN'・CH3CH2GH2COOH1)3)1)ch3CH3CH2CH-CCIH2CH3CH3CH^CHCH-CHCHaCH3CH2MgCl2)⑷CH:.C:C-3)(1)、(2)、(3)中都有活泼氢，不能用于制备Grignard试剂；(4)能用于制备Grignard试剂CH3CH3+CH3OMgI(4)CH3CH2CH2CH3严OUBr—C-"C2H5HO-C"'C2H5CTICCI%CIT(CH3)2h3cC2H5i■<—oh{H^HC机理:尸bBr—C'CjHjOH'CHCCHahahQ2HcGmCH3L址HOCH1C"1iC3H5(h3c)2hcc2h5ch(ch5)2】％cc2H5i'\—on(H^QiHC思考题5-9机理:0]JC；叫IIAc—o】Ion-*A+Br思考题5-10该反应的消除机理为E1，生成的碳正离子会发生重排。思考题5-11在碱性条件下，仲卤代烃同时会发生亲核取代反应和消除反应，两种反应是竞争关系，分别生成亲核取代产物2-丁醇和消除反应产物2-丁烯。思考题5-12（1）2-甲基-2-溴丁烷在水中加热主要按SN1机理进行，反应速率更快；1-溴丁烷在水中加热主要按SN2机理进行。（2）一氯乙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按SN2机理进行，反应速率更快；2-氯丙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按SN2机理进行。思考题5-132-甲基-2-溴丁烷＞2-甲基-3-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷；消除反应产物的结构分别为：；*/、、、/、八、和。思考题5-14(2)<1CH-CLL。二）习题部分1、CH3(JH3CH2CH2C1ClCH3(JH3CHCH3ch3cch.Cl1-氯丁烷2-氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷2-甲基亠氯丁烷3。卤代烽卩卤代贮2、W甲苯基円-氯乙烷斗-乙S-2-U甲苯1-（3-屮苯基）2氯乙烷4-氯T基乙苯5-6.^-2-^(甲苯3-<.AL-5-^甲苯3、（1）2,4,4-三甲基-6-溴庚烷（4）2-甲基-5-氯甲基庚烷（7）2-苯基-3-氯戊烷（10）1-苯基-2-溴-1-丁烯（2）3-甲基-2-溴戊烷5）反-1-溴-4-碘环己烷（8）R-2-氯-2-溴丁烷（11）4-氯甲苯（3）1-甲基-4-氯环己烷（6）S-2,3-二甲基-3-氯戊烷（9）E-2-甲基-1-氯-1-丁烯（12）1-氯甲基-4-氯苯4、（1）cm：；iniLii；；(2)厂IIKII=II&厂II；；<.ll：(ll2(：'l：K.II■:CII3CnBrCHBrCTI3112C=CHCH=CH23)（7）5、（1）3-溴丙烯、2-溴丁烷、1-溴丁烷、溴乙烯（2）1-碘丁烷、1-溴丁烷、1-氯丁烷（3）2-甲基-2-溴戊烷、2-甲基-3-溴戊烷、3-甲基-1-溴戊烷6、属于SN1历程的有：（2）、（4）；属于SN2历程的有：（1）、（3）、（5）、（6）7、⑴CH^CHiCH^CHC】、C1CH2CH-CHCH3»CH仲」AgNO3无沉淀生成室温卜生成沉淀加热姑生成沉淀2)巒6c2h5oii1-苯基2氯乙烷、对氯乙苯|1-苯基-1-氯乙烷」r加热后生成沉淀*无沉淀生成、室温下生成沉淀8、1)eg%辛*(；H3CH2C1丄二C]].NCCH2CH2CN——*HOOCCH^CILCOOH12、12、仁HjCHCEIjHrCHjCII^CII24)ch3chch2BrHgSQ4/H3SO4CHjCHCH3Oil(H3CHCH5BrCH3CH二CH：1OHCH^nCITi—ClCHjCECIICH2C11CHzBr9、A、I；c、；B、10、11F、；E、第6章醇、酚和醚一)思考题部分6-1.6-2.6-3.1)4-溴-2-丁醇；(2)2-环己烯醇1)错误，4-甲基-3-戊烯-2-醇构造式：1-丁醇(A)3)2)错误，2-丁醇对甲苯基乙二醇3-甲基-5-氯环己醇B)CHaCH^CH2CH^OH与也反应活■建：ACHgCH^CHCH^OHB2-甲基-2-丙醇(C)CH3OHch3h3c醇钠的碱性：A6-4.6-5.6-6.1)5)PX3(px5)或soci2卢卡斯试剂(ZnCl2/浓HCl),三者产生沉淀的速度由慢到快，从而实现区分。on4)邻羟基苯甲酸；6-7.6-8.酸性：间-硝基苯酚；5-甲基-2萘酚2)均苯三酚；(3)邻甲氧基苯酚(6)1-羟基-2-萘磺酸6-9.6-10.6-11.IIOCII2CH2CH3ICHoCH=C1ICH5C1l?Br■(1)FeCl3；(2)FeCl3；(3)FeCl3先鉴定出对乙苯酚；再用金属钠鉴定出a苯乙醇。1)1-甲氧基-2-丁醇；(2)苯乙醚；(3)甲基环戊基醚；(4)邻溴苯甲醚；(5)4-甲氧基-2-戊烯(1)CH1CH2OCH2CH2CH3CH^CILOIIi(二)习题部分1.命名下列化合物(1)2,4-二甲基-1-戊醇(4)反-4-己烯-2-醇(2)4-甲基-2-乙基-6-氯-1-己醇(3)乙基异丙基醚(5)对氯甲基苯甲醚(6)1-苯基-1-丙醇(7)2,4-二甲基苯酚(8)对羟基苯甲醇(9)5-甲基-2-异丙基环己醇(10)2,3-二甲氧基丁烷2.完成下列反应式(CHgJaCCHiCHjCHj(CH3)2CXHaCH2CH3⑴⑵ch2chch^T[OC}{2CTI2CH2CIT2OH⑶CHXHCHfCHjb(10)CHiCH3CH3BrOH4Q]3Cl2l3．比较下列物质的酸性大小：(1)②〈④〈①〈③〈⑤(2)④〈②〈③〈①4.用化学方法鉴别下列两组化合物①无现彖厂①止内醇②2-甲基-2-戊醇ZnCl2浓HCI②立刻产生沉淀I③3-戊醇③数分钟之后产生沉淀己烷1-丁醇苯酚reci3丁瞇(②产牛.气泡①AgNO.④——”r①分层I④不分层产生沉淀5•将下列化合物按与HC1/ZnC12反应的活性大小排列成序：(1)②〈③〈①〈④②〈③〈①6.叔丁醇钠与溴代乙烷发生取代反应，生产醚；而乙醇钠与叔丁基溴反应是消去反应，即ch3⑴I枣十OH如-NaCHjII3C——ONach3QHjBtCH^H3C——OCjHs(2)CII;CH2OH亠Na8.7.由3个或3个碳以下的有机物为原料合成下列化合物：OHBiI⑷NaOH、F1/2Oo<3NaCH3CC：n3Zn--'H2OCH^CTTO;OCH-ionu第7章醛、酮和醌(一)思考题部分思考题7-1命名下列化合物：(1)2-甲基丙醛(或异丁醛)(2)苯乙醛(3)3-甲基-2-丁酮(4)3-甲基-2-丁烯醛(5)2-环己烯酮(6)2，4-戊二酮思考题7-2将下列化合物与HCN反应的活性按由大到小顺序排列：(4)>(2)>(1)>(6)>(3)>(5)>(7)思考题7-3以乙炔或乙醇为原料合成a羟基丙酸(乳酸)。CH=CHHgSO4JI2SO4TICNCH^Cl[20H亠乳酸思考题7-4完成下列转化：(1)cmi[CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CHO或ni/H-eitciK)E"ch3ch?ch?cho(2)CEh-C[|HOKMnO4H?Q+U7C-C►.*-£I|THC1OILOHQHCHO思考题7-5用简单的化学方法分离2-戊炔的水合产物：2-戊酮和3-戊酮。「滤液——-(2-戊酮：>A戊岡I结品士戊妙思考题7-6完成下列转化：A1)Mg,无水乙醴"RA■B一-^县Mg丘水乙犷CH^COCJCH^MgRj或A1C1无水乙瞇思考题7-7完成下列转化：CH3CI[2COC1AICI-,Zn-Hg/浓HCICH^CHj思考题7-8用化学方法鉴别下列化合物：「冇I「产E①④汁-硝基犁②丙醉12/0H-③丙醛J④异丙醉I不产勺“②③土「①苯甲醴（2）〈②苯乙酵Ag(NH3)2+「产生—斐林试剂虹盍①②3I③苯&酮思考题7-9完成下列反应式：CHCH2CHO*<^^-CH-CHCHO思考题7-10用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇。CH^CHO?HCHO〔过录）琳⑶LU1Nj>C（C：H2OII），4〔季戊四SO思考题7-11判断下列化合物哪些能发生碘仿反应？能发生碘仿反应的有：①、③、④、⑥、⑦思考题7-12指出下列化合物哪些能发生自身羟醛缩合反应？哪些能发生歧化反应？能发生自身羟醛缩合反应的是：（2）、（5）能发生歧化反应的是：（1）、（3）、（4）思考题7-13完成下列反应式：二）习题部分1．命名下列化合物：（1）2-甲基丁醛（2）1-戊烯-3-酮（3）对甲氧基苯甲醛（4）2-甲基-5-异丙基-2-环己烯酮（5）3,7二甲基-6-辛烯醛（6）环己酮缩乙二醇（7）茚三酮（8）3-苯基丙烯醛（肉桂醛）（9）环戊酮肟（10）1,5-二甲基-9,10-蒽醌2．写出下列化合物的结构式：7）8）(9)CEhCl[-C]]<]]O:fl].(■[[=CHCOOH10)4．「①甲醛「产生I②用简单化学方法鉴别下列各组化合物：（方法很多，以题解下仅供参考）②乙醛I③苯屮醛「不产生！①③上沁竺.不产生f③8．8．『①苯乙醛”,饱和NaHSO.「产丄I②④②苯乙酮③1-苯基,KMnO-/H+I不严生I①③*「褪色的①5．J④1-苯基-2-丙嗣I不褪色的③广①丙醇②异丙醇Na③丙醛广①苯屮醇「产生f①②I不产土1■③④②苯酚2,4-二硝基輩骷③苯甲醛④苯乙酮广①戊匯②苯甲醛KMnO4/H+③2-戊酮有I②Ag0II內十<「有银镜③I无银镜④「产生I③④空鸣严色的③不褪色的④溶液J显色的②i不显色的①Fehling「褪色的①②试剂1/QU-I不褪色的③④iI④环戊酮把下列各组化合物按羰基的活性排列成序(1)d>c>b>a(2)d>(3)a>b>c>d(4)c>-无｛④(各组依次编号为a、b、c、d)b>a>ca>b>d6．COO-”下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。能发生碘仿反应的是：(1)、(3)、(6)、(8)，它们反应的产物(碘仿除外)分别是CH3CH2COO-;CH3CH;COQ-;CH3COO-;7．稀OH-将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：(各组依次编号为a、b、c、d)(1)a>c>b>d(2)b>a>d>c用指定原料及必要的试剂(无机试剂任选)，完成下列转化。CI^COCHS+CII^COOH3*CrO⑵CH3CH2OH:〔3）CH^CIIO+HCHO（过屋）b>a(2)a>b>c(3)a>b>c思考题8-2完成下列反应式：(1)ll2C=CHCH2Oll⑵C；藐；〔〉。〔3)C0H5CH7COCl<4)CICH2COOHjCICH2COOC2H5思考题8-3丙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物？<1)CH3CH2COOHooIIII⑶CII3CH2COC<11^⑵CH3CH2CONHCH3(4)CI1?CII2COOCII2CII3思考题8-4完成下列转化：CII3CI[QIICNHsO+TM(丙交酯)1出出8曲畀號养亠TM(丙交酯)KMiiOj/IFCkH,OH/H+►-C2H5ONa思考题8-5比较下列化合物的酸性强弱：(2)>(3)>(4)>(1)思考题8-6由乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成下列化合物：rCH3CQCH2CO2C2Hs⑵』OrCH3COCH2CO2C2H5(3)1(5)CH2(CO2C2H5)2(])CH3COCH?CO?C?H5HCHO稀OH'A2C2H5ONa2C;H5Bj(4)CH3COCH2CO2C21I5C2H5ONeiC2H5BrC2HsONaCH3BrBr^+H204．③④^51)4．③④^51)CnILONaPhCII2BlOILIT(6)CII3(CO2C2IIS)2^-=TM6CII2(CO2C2II5)22C3H5ONaBrorr11*TM7NRSBr2C2HeONa比ch2(co2c2h5)2——BrOH-H*TM8二)习题部分1．命名下列化合物：(1)2,4-二甲基己酸(2)3-戊烯酸(3)E-2-溴-2-丁烯酸(4)R,R-1,2-环丙烷二甲酸(5)2-溴丙酰溴(6)2-乙基-3-苯基丙烯酸2．(7)间溴苯甲酸(8)乙酸苄酯(9)(11)乙酰水杨酸(12)2-羟基丁二酸写出下列化合物的结构式：2,4-二氯苯氧乙酸(10)邻苯二甲酸酐cn?(1)CH^CTI3C1ICIICOOHCII3—^J^COOHHOOCH^^^COOH(3)H3CO(4)CH3CH2COOCH7CH2CHCH3ch3COC1(5)PhCH2CH2CH2COOHBr3．CH3(CH2)5CHCH2(8)'x(CH2)7COOHZ=Sr_HOOC(10)7c—cXCOOH比较下列各组化合物的酸性强弱：(各组依次编号为a、b、(1)c>d>b>a(2)a>(4)a>b>c>d(5)a>用化学方法鉴别下列各组化合物：b>d>cb>d>cc、d)(3)d八卩战“「褪芭的俨生气体的乙酸L不褪色的I不产生气体的+「褪色的①②业里不褪色的I丙—醸「乙醛①丙酮②KMnO^/HA弋FeCl^牛显芭的②③*「产生机淀的乙隈乙酯乙醸乙战乙酯.不褪②③色的④溶液♦显色的④l不产生沉淀的厂苯甲酸①4)苯甲醇②苯甲酰氯C苯酚苯甲酸FeCl3溶液FeCl「显色的④I不显①②色的③显色的①⑧f不产生严、KMnO4/H~書集吉①②产生沉淀的I不产生沉淀的「褪色询I不褪色的溶液'盅4-戊二狗③不显色的②④丄竺产生沉淀的0.5-己二狷④5．用化学方法将分离下列化合物（1）I不产生沉淀的『苯甲轻(2)J苯甲酸血0H溶液分液-水层co2[■结品苯酚I油层低温,过滤HC]I滤液结鼎过滤苯甲酸苯甲醛6．完成写列反应方程式（1）（2）C2H5Br,C2H5CN,C2H5COOH,C2H5COCl,C2H5COOC2H5；C2H5COONH4,C2H5CONH2；3)；（4）COOHCOOH，5)7)8)(6)(CH3)2C=CHCOOH,(ch3)2c=chch2ohCH3COOC2H5,CH3COCH2COOC2H5CII^COCnCOQ^II^,Cl[,COCI[COOC2]I5rC]IsCOC1I2CH2CHQHSBr(CH2^4CH(COO(^2H5)2tBr(CH2)4C(CQQC2H5)2,7．完成下列合成(无机试剂任选)：1)ch3cji2oti"a比畑［KMnO4/H_Br/红芈NaGH溶灌丁寸2)ch3ch2ch2oh；營;广-™U7TM3)②混酸/△①CH區l/AlCl®①KMnS町NH$旷丁勺IICNOH'②PBr58．写出下列化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并按烯醇式含量又高到低排序：2)1)3)4)(2)>(3)>(1)>(4)9．10．题目有问题，见谅COQH叫C门、COOC2H5H^C,^COOCJlcooc2h?COOHCOOC2II11.A、CH2=CHCOOCH3B、CH2=CHCOOHC、CH3COOCH2=CH2D、CH3CHO第9章含氮化合物一）思考题部分思考题9-1思考题9-2思考题9-3思考题9-4思考题9-5（1）乙基烯丙基胺化三甲基苄基铵思考题9-6思考题9-7思考题9-82）甲基异丙基胺3）4-乙基苯胺4）碘1）由强到弱的顺序为：2）由强到弱的顺序为：由于N,N-二甲基苯胺中两个甲基的供电子作用，使得氮原子上的电子云密度增大。（1）CHjCHjCH^CIE1）cti3ch2nh2Cn3CH3NHCH2CH?卜M(C比CH册>无明显现象析出固休川现分层2）将含有少量乙胺和三乙胺的二乙胺与亚硝酸钠和盐酸的混合物混合在一起反应完后，向其中加入稀酸并加热，然后进行分离。22.4L6、6、二）习题部分1、（1）1-丁胺2）二甲基乙基胺（3）2-甲基-3-氨基丁烷4）苯甲胺（5）N-乙基苯胺（6）N-甲基-N-乙基苯胺（7）N,4-二甲基苯胺8）4-甲基-3-氯苯胺（9）氯化三甲基乙基铵（10）氢氧化三甲基苯基铵2、（12）N-甲基丙酰胺d).[[■'.'■Nil（13）N-甲基-N-乙基丁酰胺C13、（1）氢氧化四乙胺、二乙胺、乙胺、尿素、乙酰胺（2）甲乙胺、丙胺、苯甲酰胺（3）对甲基苯胺、苯胺、对氯苯胺、2,3-二硝基苯胺4、1)+HCl3)CH3CH2COOH+N25、2)苯備酰氯异丙胺、一乙胺”:诃胺J无明显现象析出固体出现分层9、9、7、NJI24)硝芝苯川酸尊酚分出水层，加入輕酸溶液,分出油层即得苯甲酸油层，包利Na2GO3水溶液分出水层，加入盐酸溶液，分出泪层即得油层稀盐酸水溶液/分：4i；力」入笛氧化钠溶液,分口油层即得萃酚油层即为硝基苯8、；D、第10章含硫、含磷和含硅化合物思考题10-2(1)(2)习题2)2-硝基苯硫酚4)4-硝基苯磺酰氯1、(1)2,2,6-三甲基-4-巯基庚烷4-硝基苯磺酸第11章杂环化合物(一)思考题部分思考题11-1命名下列化合物：(1)2-氯呋喃(2)2-乙酰噻吩(3)5-甲基咪唑(4)3-吡啶甲酸(5)5-氨基-2-羟基嘧啶(6)5-羟基吲哚(7)6-甲基-2-羟基嘌呤(9)8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成a-乙酰基吡咯，为什么？答：吡咯亲电取代反应很容易进行。这是由于环上五个原子共有六个n电子，故n电子出现的几率密度比苯环大。换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。答：吡咯〉苯>吡啶。因为吡咯亲电取代反应很容易进行。吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。而吡啶亲电取代反应很难进行。这是由于环上六个原子共有六个n电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序：答：二甲胺>甲胺>氨>苯胺>吡咯二）习题部分1．命名下列化合物或写出结构式：1）2-甲基呋喃4）3-噻吩磺酸（7）N-甲基咪唑10）2-甲基-5-氨基嘧啶（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺8）8-羟基喹啉（9）2-乙基-4-羟基噻唑11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列：（1）乙胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯（2）六氢吡啶>吡啶>嘧啶>吡咯（3）环己胺>3-甲基吡啶>吡啶>苯胺3．4．呋喃芳香性较差，具有一定的共轭二烯烃的性质5．用浓硫酸洗去6.生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。7．完成下列各反应：(Eqs寸.S0SZ)(WSPSE区z)(Eqs寸区』SZ)(岳力寸.糸区z)IsIQ7HOKuio>—(+)IQ7HOHoww—I)右7HOHo—I)IQ7HOKuOKUOKUOKUOHO丄+)IQ7HOKuf»—(+)IQ7HOHo變w亘丄+)—GHOHos£IsIQ7HOHoOHU-OKUOKUOKU(I)I©(1)爨<丄鹦C厶ckHOH變盘井便S〒G—gHOK0onuHOHoHOKUOHUHOHuHOK0WQonuHOKoKoHUHOKUKoKUKoKUHOK0onuKoKuonuHOKoonuKoKuonuHOKoonuHOHo(z)2)2)CHOCHO-OH-一H\/OHCIILOHHOHhOHCH2OHHHOHOHch2ohCH2OHD-核糖烯二醇式中间体12-5CHOcH2OHC=OH——OHh+ohch2oh斐林试剂.Cu2O+羧酸混合物CH2OHD-(+)-甘露糖CHOCOOH溴水rch2ohch2ohD-(+)-甘露糖CHOCOOH-HNO,-CH2OHCOOHD-(+)-甘露糖12-6阿洛糖、甘露糖、艾杜糖、半乳糖的D型和L型还原生成同一多元醇。12-7CHOCH2OHCH2OH=OCH2OH12-8(1)丙酮丙醛甘露糖果糖c无现象d33葡萄糖ar果糖b核糖c脱氧核糖d・无现象「a溴水「褪色a5-甲基-1,3-苯二酚：.有绿色物质-该糖为还原性二糖。•无现象b「无现象c二苯胺z乙酸和浓硫酸L蓝色物质d二）习题部分1、P-D-吡喃甘露糖a-D-2-脱氧核糖P-D-葡萄糖醛酸甲基-P-D-葡萄糖苷2、D-葡萄糖的R,S标记构型（2R,3S,3R,4R）3、（1）B-D-甘露糖酸甲酯（2）B-L-木糖（3）a-D-核糖4、（1）葡萄糖a>广砖红色沉淀a葡萄糖a>广砖红色沉淀a5、蔗糖淀粉2)葡萄糖果糖3)葡萄糖果糖4)核无现象b「褪色a斐林试齐厂砖红色沉淀无现象b二苯胺、乙酸、浓硫脱氧核糖bJ(1)(2)HOCH3变蓝f无现象a一蓝色物质bCH=NNHPh二NNHPhCOOHCOOHCH2OHCH2OHCOOH36、(1)7、CHOCHOH\/OHCIILOHOHHOHHOH-一H-CH2OH—OH—OHch2ohHOHOHCH2OHcH2OHC=OD-核糖烯二醇式中间体OHOHch2oh8、CHO—CH2OHACTiOch2ohB9、CHOCHOCHO或CHOCHOCHO10、CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOch2oh=OCH2OHCH2OHABCH2OHCH2OHC第13章氨基酸、蛋白质和核酸一）思考题部分13-1COOHCOOHH(1)H2N(ch3)2ch(2)H2NL-缬氨酸CH2OHL-丝氨酸COOHCOOH(3)HH2NH(4)H2NCH2CH(CH3)2L-丝氨酸CH2C6H5L-苯丙氨酸13-213-3小于6pH=2时，向阴极移动；pH=8时，向阳极移动。13-4(1)CH3CH2CHC00H+hno232I2NH2*CH3CH2CHCHOOH+n2品13-513-613-713-813-9(2)(3)(4)OCHqCHCOOH-4°^ch3ccooh3IH°O3NH2Ba(OH)cCH.CHCOOH亠CH_CH_NH_3322NH2CH3CHCOOH+HCHONH2+CO2■CH3CHCOOHn(ch2oh)2pH=3时，乳酪蛋白以阳离子形式存在，在电场中向阴极移动；pH=5时，乳酪蛋白以阴离子形式存在，在电场中向阳极移动。蛋白质变性其空间结构发生了改变，而蛋白质沉淀不改变空间结构。重金属离子能与牛乳或鸡蛋清中的阴离子结合形成不溶性盐而沉淀。胰岛素为酸性氨基酸，鱼精蛋白质为碱性氨基酸，酸碱混合产生沉淀。蛋白质aJ广产生蓝紫色溶液a氨基酸b＞硫酸铜,氢氧化钠rb「无现象b碘厂Lc.变蓝c13-10T-G-C-A-T二)习题部分1、L-谷氨酸：s型；L-丝氨酸：s型；L-亮氨酸：s型；L-脯氨酸：s型。2、(3)>(1)>(2)>(4)3、丙氨酸在电场中不移动；脯氨酸向阴极移动；赖氨酸向阴极移动；酪氨酸向阳极移动甘氨酸向阳极移动；谷氨酸向阳极移动。4、1)HSCH.CHCOOH—HN°22INH24HSCH2fHCOOH+N22)CH3CHCHCOOH+FNH2NO2NO23)h2nch2cooh+h2nchchooh222ICH3-HO成肽ah2nch2cohnchchoohCh34)ch3-ch-conh-ch-conh-ch2cooh32NH2CH2-C6H5H2°H+CHCHCHOOH+C6H5CH2CHCOOH+H.NCH.COOH3|652|22nh2nh225、pH=3.0,带正电荷；pH=5.3，不带电荷；pH=7.0,带负电荷。pH=5.3时溶解度最小。6、氨基酸遇硝酸氧化；使细菌蛋白变性重金属使牛奶或鸡蛋清蛋白变性，从而保护体内蛋白，起到解毒的作用。酶变性即失活。7、CHCHCOOH3NH28、HNCHCONHCHCOOH22CH39、A、T、C、G10、TGGACC。10第14章油脂、萜类化合物一）思考题部分14-1.令软脂酸为R1,油酸R2,亚油酸R3，根据排列组合则有:H£7—艮HC7—出II2C^O—R,H2C-O—R!lic-o—H匹一O一&1也一。「隔HC-O—RjH^C—O-陶14-2.皂化值是皂化油脂中的脂肪酸,而酸值是中和其游离的脂肪酸；皂化值能间接反映油脂中的脂肪酸含量,若异常说明部分油脂已经发生了分解或者体系内含有杂质。二）习题部分命名下列化合物：（1）硬脂酸；（2）亚麻酸；（3）油酸；（4）桐酸；（5）三硬脂酸甘油酯（6）a,a'-二硬脂酸-卩-软脂酸甘油酯；下列化合物哪个有表面活性剂的作用？1）无；（2）无；（3）有；（4）有完成下列反应式：O磷脂可以形成内盐,在其结构中,脂肪酸的长碳链是疏水基团,而偶极离子是亲水基团,因而具有乳化作用。略6•雌二醇含有酚羟基结构，可以和FeC13发生显色反应，而睾丸酮则不行。7.（1）提示：Na2CO3；Br2（2）提示：KMnO4/H+H虫一O—C—（CH2）lfiCH3HC—D一C—8H2C—0—c—（CH;）7CH=CH（CH2）7CHsFI/：—o—c—(CH订皿；l%IFHC—()—C—9I'J'门f-i'll.；MICH2CH2CH3C7H13O2Br的结构式为：CH:：CH/；HCOCH(CHJl2Br1740cm-i为酯羰基伸缩振动特征吸收峰。