阿司匹林制备实验中的教学体会
石梅高翔马林沈建中
(复旦大学化学教学实验中心上海200433)
普通化学实验作为复旦大学理科平台、医科平台的统一基础课程，向全体理科、医科一年级学生
开设，旨在引导学生了解化学学科尤其是化学实验的基本面貌、基本特点，启发对化学学科和化学实
验的兴趣，训练科学的思维和实验方法。作为学习实验技能的入门课程，普通化学实验融合了无机化
学、有机化学、分析化学及物理化学的一些基本实验原理和方法。其中“退热镇痛药阿司匹林的制备”
就是希望通过简单的有机合成反应，让学生了解有机化合物的基本制备方法，学习投料、加热、水浴
控温、酸化、结晶等技术。
阿司匹林Aspirin(又名：乙酰水杨酸；醋柳酸；巴米尔；AcetylsalicylicAcid)是历史悠久的解热
镇痛药，早在1853年夏尔·弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸。一百
多年前德国拜尔(Bayer)公司开发的这个药物已经成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界
上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在我们的基础教育
实验课中，“退热镇痛药阿司匹林的制备”其合成过程为：
q。COH0：c⋯景Ⅸ≥舢H
首先是将反应物在85"-90℃水浴中加热10分钟，冷却后加适量水使初产品析出。然后通过酸化除
去反应中的聚合物杂质，最终在冰水浴中冷却得到较纯净的产物阿司匹林。整个实验中，作为一年级
的新生会学习到水浴加热、结晶、抽滤等有机化学中常见的操作，了解如何合成与提纯有机化合物的
思路。
实验中，在水浴加热后的反应体系中加入一定量的水可以让阿司匹林以固体形式析出，从而得到
粗产品。但是由于整个反应体系中含有除了目标产物外，还有其他杂质(原料及反应的副产物等)，加
水后很有可能得到的不是固态粗品而是油状物，整个体系出现明显的分层，不能及时拿到产品进行下
一步操作，给实验带来很大困扰。在有机合成实验中，析出油状物是一种常见的但又是大家不希望看
到的现象，油状物给产物的进一步处理带来很多麻烦，所以怎样把油状物固化就显得很关键，也是一
件很棘手的事情。普通化学实验要求学生在3个小时内完成本次的实验，需要尽快得到粗产品进行下
一步的处理。作为指导教师，在实验过程中要尽量让学生避免油状物的出现，而一旦出现油状物也要
及时指导学生分析并及时解决这个问题。
有机反应中出现油状物一般有以下几种情况：(1)产物很不纯，有很多杂质，一般不易结晶析出成
为固体；(2)旋转蒸发过程中，溶剂没有旋干，包含了很多的溶剂，致使产物不易固化，特别是包含了
高沸点的溶剂时；(3)产物熔点较低，但稍高于常温，如果再含有溶剂，那会使熔程变大，从而是液体，
而不易结晶；(4)产物熔点低，常温下为油状。查阅阿司匹林相关物理性质：阿司匹林(C9H804)，FW：
180．16，mp：135℃；白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和
乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应
置于密闭干燥处，以防分解。本实验中油状物的出现是由于产物的纯度不高引起，因此通过分析我们
发现实验中注意以下两点可以在很大程度上避免油状物的产生：(1)水浴加热的10分钟要尽量让反应进
行彻底，以免反应原料水杨酸成为下一步提纯中的杂质，因此充分振荡是很有必要的；(2)在反应停止
后，应冷却至室温，加入冰水时要尽量缓慢地滴加。尤其在刚开始滴加冰水时，缓慢滴加并且不断地
对体系进行振荡，有利于固体的析出。
当出现我们不希望看到的油状物后也不必紧张，通过适当的处理还是可以在短时间内得到固体产
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物的。在化学合成的过程中，若目标化合物呈油状析出，通常可以采用的以下的方法促使得到固体目
标物：(1)将油状物长时间静置或进行足够冷却后使其固化；(2)用大量溶剂稀释，防止油状物生成，但
这样将使产物大量损失：(3)将析出油状物的溶液重新加热溶解，然后慢慢冷却：(4)也可采用投入少量
晶种的方法使固体析出。针对本实验而言，出现油状物后将产物长时间放置或放入冰箱冷却的方法都
不可行。结合实验的情况，我们认为下面的方法对于在较短的时间和有限的条件下得到固体产物是有
帮助的：将有油状物的溶液重新水浴加热溶解，慢慢冷却至室温。在此过程中也可以加入少量的产物
作为晶种(其中晶种是将少量的产物溶液放置在表面皿中，让溶剂尽快挥发从而得到的固体产物)。如
果看到有油状物析出，或者溶液出现乳化现象，可以用玻璃棒剧烈搅拌混合物，尽量让溶液透明澄清，
以达到固化的目的。只要溶液中出现了少量的固体后，阿司匹林就会很快以固体的形式析出，实验也
可以进入下一个操作过程。
“阿司匹林的制备”是学生第一次接触有机实验。如果实验不成功，学生在心理上对有机实验可能
产生畏惧情绪，影响他们今后的学习。因此指导教师要在实验教学中积极发挥指导作用，保证实验完
成。作为教师，首先要了解实验中成功的关键，并体现在实验的讲解和指导过程中。涉及到的相关操
作要详细介绍，学生以前没有接触过的操作更要进行示范；同时，对于在实验中可能发生的问题要有
充分的预见性，相应的处理方法也要做到心中有数，以指导学生对出现的问题进行正确的分析和及时
的处理；另外，在实验过程中装置安装的正确与否，实验操作是否恰都会影响实验结果。教师要注意
巡看，这样可以及时指出存在的问题。要注意启发学生思维，用所学过的理论知识和实验经验解决出
现的问题，让学生在实验的过程中不仅掌握所要求的操作，还学会分析问题、解决问题的思想方法。
参考文献
[1]沈建中，马林，赵滨，卫景德．普通化学实验．复旦大学出版社，2006
[2]马林，沈建中，赵滨，庄继华，李妙葵，袁双生．让更多学生走进化学实验．第八届大学化学教学研讨会
[3]JA迪安．兰氏化学手册，科学出版社，2003
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