有机合成推断综合题解题策略

专题29：高考有机推断题解题探讨12021/4/14有机综合题的主要考查形式：1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构式(或名称)、性质；确定同分异构体的数目或结构简式;2.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式;3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。22021/4/14基础之一--掌握以官能团为中心的知识结构官能团性质反应类型实验现象类别结构同系物同分异构体相对分子质量计算分子式推导决定推导官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门!32021/4/14基础之二--掌握各类有机物间转化关系烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原脱水H2O水解烷烃取代加成转化关系是地图,它能指引你走进有机物的陌生地带!42021/4/14基础之三--梳理“题眼”，找准各种信息。反应信息--【条件、性质、现象等】结构信息--【官能团、C骨架的演变转化】数据信息--【分子式、相对分子质量（式量）、数量关系等】新情境信息---【题给信息的应用】隐含信息---【包括新情境的变形应用】52021/4/14D的碳链没有支链如何确定A的结构简式？根据反应条件或性质确定官能团根据图示填空（1）化合物A含有的官能团。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是。题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1)反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应， 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3)数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4)隐含信息:从第（2）问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能团碳链结构例:合作研讨.探寻规律问题框架:1、通过读题审题，找到哪些明显和隐含的信息？2、这些信息之间有何关联？与有机物的主干知识之间有何关联？哪些信息是突破口？3、通过这些关联和突破口，可以作出哪些假设？推断出哪些结论？4、验证这些假设和推论是否符合题意？答题时要避免出现哪些方面的错误？62021/4/14D的碳链没有支链（3）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。反应信息(条件、性质).数据信息结构信息（碳链）[Ag(NH3)2]+或酯化反应72021/4/14有机综合推断题的一般解题思路读题审题提取信息寻找题眼确定范围前后关联假设推理分子组成分子结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系代入验证 规范 编程规范下载gsp规范下载钢格栅规范下载警徽规范下载建设厅规范下载 作答挖掘明暗信息寻找方向排除干扰抓住关键正逆结合跨越空间模仿迁移查找错误注意多解看清要求规范准确上下求索左右逢源82021/4/14【例】实战演习、深化认知反应条件信息数据信息结构信息（结构简式）结构信息新情境信息新情境信息应用已知：92021/4/14（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。（2）写出B+E→CH3COOOH的化学方程式；（3）写出F的可能的结构简式；（4）写出A的结构简式；（5）1摩尔C分别和足量的金属钠、氢氧化钠反应消耗钠和氢氧化钠的物质的量之比是；（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混和物）加热反应的化学方程式。回答下列问题：102021/4/14              答案（1）杀菌消毒(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br＋H2O浓H2SO4过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、真菌及芽孢。112021/4/14例:2007年全国卷(Ⅰ)----链接高考ⅰ）含有邻二取代苯环结构ⅱ）与B有相同官能团ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式，(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。特定反应条件信息碳架结构信息数据信息反应条件信息122021/4/14参考答案:填写其中一个结构简式即可写任一个合理的反应式均可132021/4/14(扁桃酸)酸催化化学物M(2010年北京)28.镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂的合成路线如下：142021/4/14已知：Ⅰ、Ⅱ、（1）A的含氧官能团的名称是________。（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_________。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_______。（4）A发生银镜反应的化学方程式是_________。152021/4/14（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是_____。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。（5）扁桃酸有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式__________。162021/4/14(扁桃酸)酸催化化学物M(2010年北京)28.镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂的合成路线如下：新情境信息新情境信息结构信息结构信息反应信息隐含信息（新情境信息）172021/4/14已知：Ⅰ、Ⅱ、（1）A的含氧官能团的名称是________。（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_________。（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_______。（4）A发生银镜反应的化学方程式是_________。反应信息结构信息醛基加成反应182021/4/14（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是_____。（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。（5）扁桃酸由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基的同分异构体的结构简式__________。13192021/4/1428．（11年北京）（17分）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：202021/4/14已知：Ⅰ.(R、R，表示烃基或氢) Ⅱ.醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是。（2）A与合成B的化学方程式是。212021/4/14（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①--③合成。a．①的反应试剂和条件是。b．②的反应类型是。C．③的化学方程式是。（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。 222021/4/1428．（11年北京）（17分）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：新情境信息新情境信息数据信息数据信息隐含的新情境信息结构信息结构信息反应信息232021/4/14已知：Ⅰ.(R、R，表示烃基或氢) Ⅱ.醛与二元醇（如：乙二醇）可生成环状缩醛：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是。（2）A与合成B的化学方程式是。结构信息乙醛242021/4/14（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①--③合成。a．①的反应试剂和条件是。b．②的反应类型是。C．③的化学方程式是。（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。 结构信息稀氢氧化钠加热加成（还原）反应252021/4/1428．（12年北京）(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：262021/4/14己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：（1）B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是。②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是。③A的同系物中相对分子质量最小的物质是。272021/4/14(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。①F的官能团是。②C的结构简式是。③反应I的化学方程式是(3)下列说法正确的是(选填字母)a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是__________________________________。282021/4/1428．（12年北京）(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：结构信息新情境信息应用新情境信息数据信息隐含信息反应信息292021/4/14己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：（1）B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是。②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是。③A的同系物中相对分子质量最小的物质是。加成（还原）反应苯302021/4/14(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。①F的官能团是。②C的结构简式是。③反应I的化学方程式是(3)下列说法正确的是(选填字母)a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b．C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d．E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是__________________________________。碳碳双键ad数据信息结构信息结构信息312021/4/14可降解聚合物P的合成路线如下：已知：322021/4/14（2013北京t25）可降解聚合物P的合成路线如下：已知：新情境信息应用新情境信息应用反应信息结构信息数据、结构信息新情境信息数据、结构信息332021/4/14（1）A的含氧官能团名称是_______。（2）羧酸a的电离方程式是________________。（3）B→C的化学方程式是_____________。（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。（6）F的结构简式是_____________。（7）聚合物P的结构简式是____。羟基CH3COOHCH3COO－＋H＋加成反应，取代反应；结构信息结构信息342021/4/14（2014北京t25）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：352021/4/14（2014北京t25）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：新情境信息数据、结构信息反应信息结构信息新情境信息应用新情境信息i应用362021/4/14（1）CH2=CH—CH=CH2的名称是________________。（2）反应I的反应类型是（选填字母）_____。a.加聚反应b.缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）____。1,3－丁二烯ab372021/4/14（4）A的相对分子质量为108。①反应II的化学方程式是___________________________________________。②1molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_______g。（5）反应III的化学方程式是___________________________________________。（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________________。2CH2＝CH－CH＝CH2→△6382021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机物·性质】①能使溴水褪色的有机物通常含有：②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：③能发生加成反应的有机物通常含有:　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有:⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有:⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有:⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:⑧遇碘变蓝的有机物为:⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有:。⑩遇浓硝酸变黄的有机物为：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”只能与H2发生加成反应。“—CHO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羟基蛋白质392021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机物·条件】　①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为　②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为　③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为　④当反应条件为稀酸并加热时，通常为　⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是　⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为　⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与　而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，苯环上的H原子直接被取代。402021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机反应·量的关系】　　①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：　　②1mol—CHO完全反应时生成　　③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出　　④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出　　⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加　　⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，　　若A与B的相对分子质量相差42，则生成　　　　乙酸，　　若A与B的相对分子质量相差　　　　时，则生成2mol乙酸。　　⑦由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加　　　　;增加32时,则为—CHO　　⑧与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个　　　　；若相对分子质量增加　　　　，则为取代反应，取代了一个氢原子．1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。2molAg或1molCu2O。1molH2。1molCO2↑。将增加42，84。1mol84　16两个碳碳双键34.5412021/4/14寻找题眼.确定范围--【产物·官能团位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为由消去反应的产物可确定　　　　　的位置．由加氢后　　　　　可确定碳碳双键或三键的位置．由取代反应的产物的可确定碳链结构．伯醇。仲醇。—OH或—X碳链的结构种数422021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机反应·转化关系】RCOOR'→RCOOH+R'OHR-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基432021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机物·空间结构】①具有4原子共线的可能含　　　　　。②具有　　原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含　　　　　。④具有　　　原子共面的应含有苯环。碳碳叁键4碳碳双键12442021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机物·通式】符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃或环烷烃，符合CnH2n-2为炔烃或二烯烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。452021/4/14寻找题眼.确定范围--【有机物·物理性质】1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数而烃的衍生物中只有：在通常情况下是气态。2、不溶于水比水重的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于4；CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸462021/4/14问题解答?