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有机化学课后习题答案(叶孟兆版)

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有机化学课后习题答案(叶孟兆版)1.下列反应中,碳原子的外层轨道杂化状态有无改变?有怎样的改变?解:(1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;有改变sp3→sp2;(2)CH2=CH2+Br2─→CH2BrCH2Br;有改变sp2→sp3;(3)CH3Cl+NaOCH3─→CH3-O-CH3+NaCl;无改变;(4)CH≡CH+H2OCH2=CHOH→CH3CH=O;有改变,sp→sp2→sp3。2.指出下列各式哪些是实验式?分子式?结构简式?折线式?解:(1)...

有机化学课后习题答案(叶孟兆版)
1.下列反应中,碳原子的外层轨道杂化状态有无改变?有怎样的改变?解:(1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;有改变sp3→sp2;(2)CH2=CH2+Br2─→CH2BrCH2Br;有改变sp2→sp3;(3)CH3Cl+NaOCH3─→CH3-O-CH3+NaCl;无改变;(4)CH≡CH+H2OCH2=CHOH→CH3CH=O;有改变,sp→sp2→sp3。2.指出下列各式哪些是实验式?分子式?结构简式?折线式?解:(1)C2H6,分子式;(2)C6H6,分子式;(3)CH,实验式;(4)CH2,实验式;(6)CH3CH2OH,结构简式;(7)CH3OCH3,简;(8);折线式;(9);折线式。(10)H-C-C-C-H习题1结构式;(11)(12)CH3CH2CH3结构式;结构简式;结构简式;3.指出下列化合物是属于哪一类化合物?习题1(2)CH3OCH3(3)CH3CH=CHCOOH醇(5)-CHO醚烯酸醛基(6)芳香胺氯代烃4.经元素分析,某化合物的实验式为CH,分子量测定得78,请写出该化合物的分子式。解:实验式量为13;则可得到分子式与实验式之比:78/13=6。因此,得到该化合物的分子式为:C6H6。5.指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合?那些虽不能缔合,但能与水形成氢键?哪些既不能缔合又不能与水形成氢键?(1)、(5)、(8)属于1;(2)、(3)、(7)属于2;(4)、(6)属于36.比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。(1)C7H16<C8H18;(2)C2H5Cl<C2H5Br;(3)C6H5-CH2CH3<C6H5-CHO;(4)CH3OCH3<CH3CH2OH;(5)CH3CH2CH2CH2CH2CH3>(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7.比较下列各组化合物的水溶性大小。(1)C2H5OH>C6H5OH;(2)C4H9OH>C4H9Cl;(3)CH3OCH3>CH3CH3;(4)C17H35COOH<C17H35COO+Na-;(5)C6H6(OH)6>C6H11OH。8.CH2=CH2+H2CH3-CH3;ΔH=?解:根据C=Cπ键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。9.指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对,说明每个反应的平衡方向。(1)CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3;→向右A1B2B1A2(2)CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O;→向右A1B2B1A2习题1(3)C6H5OH+NaOH==C6H5ONa+H2O;→向右A1B2B1A2(4)CH3COOH+H2SO4==CH3COOH2++HSO4-;→向右B1A2A1B2(5)C2H5NH2+HCl==C2H5NH3++Cl-;→向右B1A2A1B210.比较(1)组化合物的酸性强弱,大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。(1)a.C2H5OHb.CH4c.CH3COOHd.HCle.H2Of.C6H5OHg.H2CO3h.NH3。解:酸性强弱d>c>g>e>f>a>h>b。(2)a.H2Ob.NH3c.OH-d.RO-e.ROHf.I-g.Cl-h.RNH2解:亲核性大小d>c>h>f>g>e>b>a习题11.命名下列化合物,并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1)习题2季C、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷季C、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷(3)叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷(4)2-甲基-3-乙基己烷(5)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷(6)顺-1,4-二甲基环己烷(7)1-甲基二环[2,2,1]庚烷(8)丁烷(全交叉构象)2.写出下列化合物的结构式。(1)2,5-二甲基己烷:(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷:(3)2,2,4-三甲基戊烷(4)2,2,4,4-四甲基辛烷:(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)异丙基环己烷:(6)1,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷:(7)甲基环戊烷:(8)二环[4,4,0]癸烷:习题23.下列化合物的系统命名如有错误请改正。2-乙基丁烷;3-甲基戊烷。(1)(2)(CH3)3CCH2CH2CH31,1,1-三甲基丁烷;2,2-二甲基戊烷。(3)CH3CHCH2CH2CH32-异丙基戊烷;2,3-二甲基己烷。3-二甲基戊烷;3,3-二甲基戊烷。(4)2,2,3-三甲基己烷;2,2,4-三甲基己烷。CH2C-CH2CHCH2CH3(5)习题24.完成下列反应式:(1)CH3CHCH3+Br2CH3-C-CH3+CH3CHCH2Br+2HBrCH3-C-CH3+Cl2(CH3)3CCH2Cl+HCl(2)+HBrCH3CH2CH2Br(3)(4)(5)+Cl2+Br2BrCH2CH2CH2CH2Br习题25.写出分子量为100,并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。解:根据CnH2n+2的通式,100=12n+2n+2,n=7。分子式为:C7H16。可能的结构式如下:a.CH3(CH2)5CH3;b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3;c.CH3CH2CHCH2CH2CH3;d.CH3CHCHCH2CH3;e.CH3CHCH2CHCH3;f.CH3CH2CHCH2CH3g.CH3CCH2CH2CH3;h.CH3CH2CCH2CH3;i.CH3-C-CHCH3。习题26.写出分子式为C7H14,符合下述条件的各种饱和烃的结构式。解:(1)没有伯碳原子:环庚烷(2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子:(3)有两个伯碳原子:7.写出摩尔质量为86,并符合下述条件的烷烃的结构式。(1)可有两种一溴代产物:(2)可有三种一溴代产物:(3)可有四种一溴代产物:(4)可有物种一溴代产物:CH3(CH2)4CH3习题28.用化学方法区别下列各组化合物:(1)丙烷和环丙烷:丙烷环丙烷9.用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性构象,并比较其稳定性。习题210.作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象(只作环的)。11.用构象分析法说明:(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。一个a键,一个e键。两个e键。(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。一个a键,一个e键。两个e键。习题212.写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。解:Cl22Cl·链引发;CH4+Cl·HCl+·CH3·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·Cl·+·CH3CH3ClCl·+Cl·Cl2链终止。·CH3+·CH3CH3CH3链增长;习题2第三章不饱和脂肪烃习题1.命名下列化合物(1)2,2,4-三甲基己烷;(2)顺-4-甲基-2-己烯;(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)顺,反(2E,,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯;(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯;(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯;(7)异戊二烯;(8)3-戊烯-1-炔。2.写出下列化合物的结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3C≡CCH3习题33.完成下列反应式习题3习题37.用化学方法鉴别下列各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔:①加[Ag(NH3)2]+②加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔:同上。习题3(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔:①加[Ag(NH3)2]+;②加Br2(CCl4);③加KMnO4,H+10.试写出经臭氧氧化后,在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式。习题312.化合物A、B、C的分子式都是C5H8,它们都能使溴褪色,A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀,而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷,而C吸收1mol氢变为C5H10,B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸,C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A、B、C的可能结构式。解:A、B氢化后得直链烷,不存在支链,互为官能团位置异构。C经臭氧化,还原水解得直链二元醛,且在加氢时只吸收1mol的氢。由B氧化的乙酸和丙酸推得:所以A为:CH3CH2CH2C≡CH习题313.有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10,请根据下列条件写出A、B、C的结构式。(1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色,A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br,C则不与溴的CCl4溶液反应。(2)A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色,也不发生臭氧化。(3)B经臭氧化后,在锌存在下水解得丙酮和乙醛。解:C+Br2(CCl4);A、C+KMnO4不反应,说明不含重键,为环烷烃。B臭氧化还原水解得两小分子,说明为链烃。习题3第四章芳香烃习题1.写出下列化合物的结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6)习题42.命名下列化合物(1)2-溴苯磺酸;(2)正丁苯;(3)3-溴-4-羟基苯甲酸;(4)对甲基苯乙炔;(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯;(6)苯基环戊烷3.完成下列反应式习题4习题48.写出甲苯与下列试剂反应的方程式(括号内为催化剂或反应条件)(1)邻或对位的二取代苯;(2)、(3)氧化得苯甲酸;(4)邻对位氯代;(5)邻对位硝化;(6)侧链氯代得苄氯。9.比较下列各组化合物进行硝化反应的难易(1)-OH、-CH2CH3属邻对位基团,具有致活作用;-COOH属间位基,具有致钝作用。因此,它们的反应活性顺序如下:苯酚>乙苯>苯甲酸(2)同理:N-乙基苯胺>苯胺>苯甲酸>硝基苯10.下列化合物进行硝化时,确定硝基进入的位置。(1)(2)(3)(4)习题4(5)(6)11.用化学方法鉴别下列各组化合物(1)1,3-环己二烯、环己烷、苯习题4(2)苯、甲苯(3)乙苯、苯乙烯、苯乙炔苯乙炔出现灰白色沉淀习题412.某烃A的实验式为CH,分子量为208,用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸;而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛。请推断A的结构式。解:根据分子量和实验式得到分子式为C16H16,同时根据其氧化产物判断,分子中含有两个苯环,且在直链上带有双键。因此,其结构式如下:13.完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何物及试剂):习题4第五章旋光异构习题1.已知葡萄糖的[]=+52.5°。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液,测得其旋光度为+3.4°。求此溶液的浓度。解:根据比旋光度与浓度 公式 小学单位换算公式大全免费下载公式下载行测公式大全下载excel公式下载逻辑回归公式下载 有:2.下列化合物各有多少立体异构(2)3,4-庚二烯:CH3CH2CH=C=CHCH2CH3,属积累二烯烃,因此,有一对对映异构体。(3)与(1)相同习题53.写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体,哪些是非对映体。习题5分子具有对称面,不存在旋光异构。该分子的顺式可得到一对对映异构体,同样反式得到一对对映体。习题5(4)环己烷属非平面型结构,其立体异构存在多种形式:构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象如下:在顺式二取代物Ⅰ,Ⅱ式中,取代基一个e键,一个a键,为手性分子。但在Ⅰ,Ⅱ式之间通过翻转,由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同,室温下不能拆分。反式Ⅲ,Ⅳ每一个实物和镜像都不能重叠。因此存在两个光活性异构体习题54.用R、S法表明下列化合物中手性碳原子的构型(1)S-3,4二羟基-2-丁酮;(2)S-2-氨基丙酸;习题57.将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式,并标明每个手性碳原子的绝对构型。习题59.下列各组化合物哪些是相同的,哪些是对映体,哪些是非对映体,那些是内消旋体?习题510.有两种烯烃(A)和(B),分子式均为C7H14。它们都有旋光性,且旋光方向相同。分别催化氢化后得到C,C也具有旋光性。试推测A、B、C的结构式。解:由于分子中不含有其它元素,因此,该分子中引起旋光活性的因素必然是三个烃基的不同。习题5习题5第六章卤代烃作业p.1341.命名下列化合物:4-氯苄氯习题62.作结构简式:(1)丙烯基氯;(2)烯丙基氯;5.完成下列反应式:习题6习题67.完成下列转变:习题6习题6(4)习题69.某烯烃A分子式为C6H12,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C(C6H13Br)。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。产物解:此烯烃具有旋光性,必然为手性碳连有四个不同基团。因此,A为:3-甲基-1-戊烯。**习题610.某卤代烃C3H7Br(A)。与KOH乙醇溶液共热得到主产物C3H6(B),B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构,并写出相应的反应式。解:卤代烃A经KOH醇溶液脱水得到烯烃B,B加HBr符合马氏 规则 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。因此,A为:1-溴丙烷。习题6第七章醇、酚、醚作业p.1561.命名下列化合物,对于醇类标出伯、仲、叔习题72.写出下列化合物的结构式:习题73.写出C4H10O的所有醇的异构体,按系统命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最容易脱水?哪些醇容易与Na作用?哪些醇最容易与卢卡斯试剂作用?1-丁醇(伯醇)易于Na作用2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)异丙醇易于Na作用叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脱水,易于卢卡斯试剂反应。习题74.写出下列反应的主要产物(1)(2)(3)习题75.用化学方法区别下列各组化合物(1)1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇(4)(5)1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇不变化灰色沉淀不变化褪色不变化放置混浊很快混浊习题7(2)正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚正己烷正丁醇氯丙烷乙醚正己烷正丁醇(放H2)氯丙烷乙醚正己烷氯丙烷乙醚(溶)正己烷氯丙烷(沉淀)10.有一化合物A的分子式为C5H11Br,与NaOH水溶液共热后,生成C5H12O为B,B能与钠作用放出氢气,能被中性KMnO4氧化,能与浓硫酸共热生成C5H10为C,C经KMnO4氧化得丙酮和乙酸,使推出A、B、C的结构式,并写出各步反应。解:根据A的分子式得溴代烷,经第一步反应得B为醇(放出氢气、被氧化、被脱水),C为烯烃,氧化得小分子酮和酸。习题7CBB习题711.有两种液体有机化合物的分子式都是C4H10O,其中一种在室温下不与卢卡斯试剂作用,但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷;另一种化合物可与卢卡斯试剂反应生成2-氯丁烷,与氢碘酸作用生成则生成2-碘丁烷,写出两种化合物的结构式。A:CH3CH2OCH2CH3乙醚醚键断裂反应亲核取代反应习题7第八章醛、酮、醌作业p.1751.命名下列化合物:(1)CH3CHCHO(2)CH3CH=CHCHO4-甲基环己酮2-羟基丙醛2-丁烯醛苯乙醛2,4-戊二酮2-甲基-1,4-环己二酮习题82.写出下列化合物的结构式:(1)CH3CH2COCH3+CH3CH2MgBr(2)1,3-环己二酮(3)丙酮苯腙5.写出下列反应的主要产物:+Mg(OH)Br习题8(2)2(CH3)3CCHO(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa习题86.用化学方法区别下列各组化合物:(1)乙醛乙醇乙醚习题8苯甲醇(无现象)苯甲醛(无现象)苯酚(显紫色)苯乙酮(无现象)(2)丙醛丙酮丙醇异丙醇丙醛丙酮丙醇异丙醇丙醛(无现象)丙酮(无现象)丙醇(放出H2)异丙醇(同上)丙醇(无沉淀)异丙醇(CHI3↓)丙醛(无沉淀)丙酮(CHI3↓)(4)苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮苯甲醛(无沉淀)苯乙酮(CHI3↓)苯甲醇(H2↑)苯甲醛(无现象)苯乙酮(无现象)苯甲醛苯乙酮习题87.完成下列转化:(1)CH3CHOCH3CH(OCH3)2CH3CHO+CH3MgClCH3CHCH3丙酮CH3CHO+HOCH3CH3CH(OCH3)2(3)CH3CH2OHCH3COCH3习题88.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备下列化合物的方法。(1)-羟基丙酸;(2)丙酸丙酯;(3)3-羟基-2-甲基戊醛习题810.有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br/CCl4褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性,与碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸,是写出A、B的结构式。(2)CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOC3H7(3)2CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHOC=CCH2CH2COHCH3CH34,5-二甲基-4-己烯醛AB:HOOCHCH2CH2-C-CH34-戊酮酸习题8AOB:HOOCHCH2CH2-C-CH3+I2CHI3(黄)↓+-OOCCH2CH2COO-HOOCCH2CH2COOH4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙苯肼习题811.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2,该化合物能溶于NaOH水溶液,遇三氯化铁呈浅紫色,与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应,试推测其可能的结构。解:从分子式看该化合物为高度不饱和物质,与FeCl3显色,具有烯醇式结构(酚羟基)。与肼类反应得腙类物质,且可发生碘仿反应,说明具有甲基酮的结构。因此,该化合物的结构可能为:羟基苯乙酮CCH3OH习题8第九章羧酸作业1.命名下列化合物或写出结构式:2-甲基丁酸OHCOCl(3)反-2-丁烯酸邻羟基苯甲酰氯2-羰基戊二酸草酰丙酸习题9(7)反-4-异丙基环己甲酸(8)乙酸苯酯(9)柠檬酸(10)Z-2-羟基-3-戊烯酸2.将下列化合物按期酸性增强的次序排列:(1)H2ONH3CH3OHCH3COOHC6H5OHH2CO3HCOOH甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>水>甲醇>氨习题9(2)丙酸-羟基丙酸-羟基丙酸2>3>14.用化学方法区别下列各组化合物:(1)甲酸乙酸乙醛甲酸乙酸乙醛甲酸(褪色)乙酸(不变)乙醛(褪色)甲酸(酸色)乙醛(不变)(2)乙二酸丙二酸丁二酸乙二酸丙二酸丁二酸乙二酸(褪色)丙二酸(不变)丁二酸(不变)丙二酸(脱羧)丁二酸(酐)习题9(3)乙酸乙醇邻甲基苯酚乙酸乙醇邻甲基苯酚乙酸(CO2↑)乙醇(不变)邻甲基苯酚(不变)(不变)(显色)5.完成下列转变(试剂任意选择):(1)(2)HC≡CHCH3COOCH2CH2CH2CH3HC≡CH+H2OCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH2CH2CH3习题9(3)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCOClCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2COOHCH3CH2CHCOOC2H5CH3CH2CHCOClCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCOOH习题96.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。(1)异戊醇中含有少量的异戊酸加Na2CO3溶液,异戊酸溶于无机相分离。(2)苯甲酸中含有少量的苯酚加入Br2的水溶液,苯酚生成三溴苯酚沉淀分离(3)乙酸中含有少量的乙醇加入少量的氧化剂,使乙醇氧化为乙酸。7.写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式:H2O(H+);H2O(OH-);1-辛醇;CH3NH2;LiAlH4;C2H5ONaCH2CH2CH2OHCH3CH3CH3CH2COOH+C2H5OH(可逆)CH3CH2COONa+C2H5OH习题98.完成下列各步反应式:(1)CH2(COOH)2CH3COOHCH3COClCH2(COOH)2CH3COOH+CO2↑CH3COClCH3CH2COC8H17+C2H5OHCH3CH2CH2OH+乙醇(2)CH3CHCH2COOHCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH(CH3)2CH3CH=CHCH2OH+HOCH(CH3)2见教材P.189习题99.用简单的化学方法鉴别下列化合物:乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2COOHCH3CH2CHCOOHCH3CH=CHCOOHBr乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸显色显色不变化不变化无沉淀白色↓褪色不变习题911.化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2,只有A能与碳酸钠作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解产物之一能起碘仿反应,推测A、B、C的结构式。解:A、B、C分子式具有羧酸和其衍生物的通式,A具有酸性,为酸。B、C可水解,为衍生物A:CH3CH2COOH+NaCO3CH3CH2COONa+CO2↑C:CH3COOCH3CH3COOH+CH3OHB:HCOOCH2CH3HCOOH+CH3CH2OH习题912.化合物A分子式为C6H8O4,能使溴水褪色,用臭氧氧化然后用锌粉水解得到唯一的产物B(C3H4O3),B能与碳酸氢钠反应放出CO2,也能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应。A受热即失水生成C6H6O3。写出A、B的结构式和有关方程式。解:A能使溴水褪色,且可被O3氧化,还原水解,因此,带有烯键。B具有酸性,且可发生碘仿反应,说明具有甲基酮结构。所以得到以下结果:CH3-CCOOHCH3-CCOOH2CH3-C-COOH习题914.由丙二酸二乙酯和成下列化合物:3-甲基丁酸;辛二酸顺-2,3-二甲基丁烯二酸酐CH2(COOC2H5)2+CH3CH2ONaNaCH(COOC2H5)2CH3CHCH(COOC2H5)2CH3CHCH2COOHCH2(COOC2H5)2+CH3CH2ONaNaCH(COOC2H5)2CH2CH2BrNaCH(COOC2H5)2+CH2CH2BrNaCH(COOC2H5)2辛二酸习题915.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物:2-丁酮2,4-戊二酮CH3CCHCH3习题9第十章含氮化合物作业1.命名下列化合物:(1)CH3CH2CH2N(CH3)2N,N-二甲基丙胺(2)H2NCH2(CH2)2CH2NH2丁二胺(3)(CH3)4NBr溴化四甲铵(4)(CH3)2NH2Cl氯化二甲铵(二甲胺盐酸盐)习题102.将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列:丙醇、丙氨、甲乙醚、甲乙胺。1>2>4>33.将下列化合物按碱性强弱排列:(1)苯胺、对甲苯胺、对氨基苯甲醛;2>1>3(2)NH3CH3NH2CH3CONH2H2NCONH2(CH3)4NOH;5>2>1>4>3(3)CH3CH2NHCH2CH32>1>34.一个含丙胺的样品0.4g,用亚硝酸处理可得149.3cm3氮气( 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状况)。计算样品中丙胺百分含量解:标准状况下1mol气体的体积22.4L,得到氮气的物质的量为n=6.67×10-3,W=0.393g,98.3%。习题105.某有机化合物的分子式为C3H7ON,加NaOH煮沸放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后,可得以含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么?写出有关方程式。解:根据化合物分子式判断,此物为酰胺。同时,对放出的气体用HCl吸收得氯化铵类分析,含氯符合此数据的为甲胺盐酸盐(CH3NH3+·Cl-)。此物为:CH3CONHCH3N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3+NaOH===CH3COONa+CH3NH2习题106.一个化合物(A)分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到B,B能进行碘仿反应,B和浓硫酸共热得到C,C能使溴水褪色,用高锰酸钾氧化C得乙酸和2-甲基丙酸推导A、B、C的结构。解:根据乙酸和2-甲基丙酸得出烯烃C的结构为:CH3CH=CHCH(CH3)24-甲基-2-戊烯。B:A:习题107.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下列途径:(1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。(2)为什么不通过苯胺直接笑话来制取?解:①乙酰化:乙酐(CH3CO)2O;Δ。②硝化:混酸;Δ。③水解:H2O;Δ。(2)苯胺直接硝化反应物大量被氧化,产率极低。乙酰化后,定位未改变其性质。习题108.完成下列转变:(1)苯→1,3,5-三溴苯+Br2↓+3HBr(2)乙醇→甲胺CH3CH2OHCH3COOHCH3CONH2CH3CONHBrCH3NH2+Br-+CO2(3)乙醇→乙胺CH3CH2OHCH3CH2Br+乙胺+邻苯二甲酸习题10(4)乙醇→丙胺:CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2(5)苄醇→苯酚CH2OHCONH2+Br2NH2OH(6)甲苯→苄胺CH3CH2ClCH2NH2习题109.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物:(1)CH3NH2+CH3ClCH3CH3NO2(2)COOHH2N(3)+CH3ClCH3NO2CH3COOHNO2+HNO2NO2NH2习题10CNCN(4)+HNO3浓NO2NO2NO2NH2NH2NaNO2,HCl重氮化N2ClN2ClKCN,CuCNClBr(5)+HNO3浓NO2NO2BrNH2BrNaNO2,HCl重氮化N2ClBrHCl,Cu2Cl2习题10(6)CH3NH2H2NCH3NO2+NaNO2+HClNH2NH2CH3N2ClCH3N2Cl+CH3NH2H2N10.以用化学方法区别下列各组化合物:(1)乙酰胺尿素-萘胺CH3CONH2H2NCONH2不变紫红不变Br2不变沉淀习题10(2)硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚无变化N-苯基苯磺酰胺N-甲-N-苯苯磺酰胺苯磺酸苯酯溶解不溶水解溶解不溶显色习题10第十一章杂环化合物习题1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去。(1)甲苯中混有少量的吡咯加入适量的浓碱,吡咯荣誉无机相。(2)苯中混有少量的噻吩加入浓硫酸,生成噻吩-2-磺酸溶于无机相3.完成下列反应:(1)+H2↑(2)SO3H(3)-磺酸噻吩-硝基噻吩习题11O2NNO2(4)+CH3I(5)+浓HNO3+浓H2SO4(6)C-CH3-乙酰吡咯-硝基吡啶碘化-N-甲基吡啶(7)(8)习题115.写出下列化合物的分子结构式:(1)-吲哚丁酸;(2)烟酸;(3)6-苄胺基嘌呤3-吲哚乙酸β-吲哚乙酸烟酸β-吡啶甲酸6-苄胺基嘌呤6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化?吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性?解:吡咯和呋喃对氧化剂极为敏感,易被氧化。因此,不可使用混酸。由此,可以得出结论,吡咯和呋喃的芳香性弱于苯。习题117.喹啉发生硝化反应时,硝基取代在苯环上还是取代在吡啶环上?为什么?解:由于N原子取代萘环上的C原子使得两个环的电子密度出现了较大的变化。N原子的sp2杂化轨道上填有一对孤电子对,且N原子的电负性大于C原子。因此,导致吡啶环上的电子密度低于苯环的电子密度。而芳香烃的硝化反应属于亲电取代,所以电子密度较大的苯环更易进行硝基取代。习题118.颠茄碱水解可得颠茄醇(结构如下),其是否具有旋光性?解:根据结构式判断,两个桥C原子属于手性碳原子。但该分子属二环化合物,分子中存在对称面,不具有旋光性。分子的构象如下。习题11第十二章碳水化合物作业p.2781.糖类化合物按IUPAC命名,D-葡萄糖应称为(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛,据此,试命名D-果糖和。解:D-果糖为(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基己酮;D-甘露糖为(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-五羟基己醛。2.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)蔗糖与麦芽糖:吐伦试剂(2)纤维素与淀粉:I2(3)葡萄糖与果糖:溴水(4)甘油、麦芽糖与淀粉:①I2;②形成糖脎(5)乳糖与纤维二糖:形成糖沙,判别晶型。习题12(6)核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖:核糖脱氧核糖果糖葡萄糖(显绿色)(显绿色)(无现象)(无现象)核糖(黄色)↓脱氧核糖(无)果糖(无)葡萄糖(褪色)7.有两个丁醛糖A和B,与苯肼作用可生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化,A生成内消旋酒石酸,B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。A:赤藓糖B:苏阿糖习题128.A是戊醛糖,可以是核糖或木糖(D;L型);B是赤藓糖(D;L型);最后得右旋甘油醛,因此,A和B只可能是D-型核糖、木糖以及赤藓糖。D-木糖D-核糖D-赤藓糖D-甘油醛习题129.某糖是一种非还原性二糖,无变旋现象,不能用溴水氧化成糖酸,用酸水解只生成D-葡萄糖。它可以被-葡萄糖苷酶水解但不能被-葡萄糖苷酶水解,试推导此二糖的结构。解:此二糖分子中无半缩醛羟基,因此是海藻糖习题1210.确定下列单糖的构型(D、L),并指出它们是-式还是-式。-L构型-D构型-D构型-L构型非糖无法判断-D构型习题12
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