安息香缩合(辅酶合成)
安息香缩合(辅酶合成 辅酶合成) 实验三 安息香缩合 辅酶合成 【实验目的】 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等 基本操作。 【实验原理】 苯甲醛在 NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反 应，生成二苯乙醇酮(Benzoin 安息香) 。 O CN 2 CHO C CH OH 本法用维生素 B1(Thiamine)盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。 优点:无毒，反应条件温和，产率较高。 VB1 2 CHO 60-75? O C CH OH 【仪器与药品】 仪器:100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅 250 mL 烧杯 1 个，滤纸，
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面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶 1 个，10 mL、5 mL、100mL 量 筒，玻璃棒，红外灯。 药品:PhCHO(新蒸) ，维生素 B1，10,NaOH，95,乙醇，80,乙醇，活性炭。 【实验装置图】 实验装置图】 4 3 2 1 5 6 7 8 9 11 4 3 2 1 5 6 7 8 9 10 【物理常数】 Name PhCHO VB1HCl PhCOCH(OH)Ph M 106 337 212 d 20 4 m.p.(?) -26 260(dec) 135-137 b.p. (?) 179 194/12mm S H2O 微溶 溶 热水溶，冷水不溶 1.046
【实验步骤】 合成: ? 在 50 mL 圆底烧瓶中加入 1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml 蒸馏水，8ml95% 乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 ? 用一支试管取 2ml10%NaOH 溶液，也放在冰盐浴中冷却 10min。 ? 用小量筒取 5ml 新蒸苯甲醛，将冷透的 NaOH 溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶 中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀(pH:9-10) 。然后按装置图装配，加入 沸石。 ? 温水浴中加热反应， 水浴温度控制在 60,75?之间 (不能使反应物剧烈沸腾) ， 约 80,90min。 (反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液) 后处理: 撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结 晶完全。 (若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。 用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用 25ml 冷水分两次洗涤。称重，用 80,乙醇进 行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。产品(白色晶体)空气中晾干 后，称重。 【实验结果】 :得到白色针状晶体 2 g 理论产量:5ml×1.046/106 /2×212 = 4.98 g 产率:2 / 4.98×100 % = 40.0% 【注意事项】 1、VB1 在酸性条件下稳定， 但易吸水， 在水溶液中易被空气氧化失效。 遇光和 Fe、 Cu、 等金属离子可加速氧化。 NaOH 溶液中嘧唑环易开环失效。 Mn 在 因此 NaOH 溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB1 在碱性条件下会分解，这是本 实验成败的关键。 NH2 N H3C N CH2 N S CH3 NaOH H3C N N NH2
CH2 N C CH3 C CH2CH2OH CH2CH2OH O C H SNa 2( 反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾 (80 ,90?) 。 3(加入试剂量应准确。 4(若需脱色活性炭加入 0.15 g 左右。
【讨论】 1. VB1 的催化机理 【反应机理】 O PhCHO + CN OH Ph C CH Ph Ph C CN O Ph C CH Ph H OH Ph C CN O Ph C CH OH Ph + CN PhCHO CN O CN OH 因为 NaCN 剧毒，本实验用 VB1 作催化剂，代替 NaCN，其催化机理为:
O Ph C H R N H3C S R' OH Ph C R N H3C Ph CH OH OH Ph ' O Ph CH R N H3C O Ph C H S R' R N H3C S R' S 质子转移 R N H3C Ph CH O
Ph C OH OH Ph C S R' R' 质子转移 Ph C O R N H3C S
R O C Ph + R N H3C S R' CH
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