有机化学习题(下册)

有机化学习题(下册) 有机化学习题(下册) 校名:苏州大学 系名:化学化工学院 适用专业:化学，应用化学，化工，环境化学 一、命名或写结构式 1. 2. HCCH33N COOCH3 3. 4. COOHHC25 HOHHD CHCOOH3 5. 6. COOH COOHOCH3HS 7. 8. NCHOO OH 9. 10. O COONHCH3CHN 11. 12 COOHCOOH NO2 13. 14 COOH CH3 HCOOHN CH25H 15. 16. COOHCOOH NBrHCOOH 17. 18. CHCHCOOH2COOHNH2S 19. 20. OHOH ONNO22 NONH22 21. 22. HNNHCOCHSOCOOH223O 23. 24. NHCH3 CH3+-ISCH3 25. 26. NHCH3 +-HCNBr32 27. 28. SCHON3COOCH23 29. 30. CH3 CH3HC3+NOH_ I COH2 31. NBS 32.. DMF 33.. DMSO 34.. 对甲苯磺酰氯 35. 碘化三甲基锍 4(碳酰氯(光气) 36. 9-BBN 37. 对氨基苯磺酰胺 38. 2-硝基-3，5-二溴苯甲酸 39. 水杨酸 40. 对羟基苯甲酸 41. 邻苯二甲酸酐 42. 溴化十二烷基二甲基苄基胺 43. α-萘乙酸 44. 重氮甲烷 45. β- D-吡喃葡萄糖的哈武斯式 46. β-吲哚乙酸 47(α - D-吡喃果糖的哈武斯式 48. 糠醛 49. (2R,3S)-酒石酸 50.THF 二、选择题 1(下列化合物中碱性最大的是 ( ) A B C NH2NH2HN 2. 下列化合物酸性最强的是 ( ) A.CHCHCOOH B. ClCHCOOH C.ClCHCOOH D. ClCCOOH 32223 3. 下列化合物活性最强的是 ( ) A. RCOOR B. RCONR C. RCOCl D. (RCO)O 22 –4. 对氨基苯磺酸熔点高达228?，是由于该分子:( ) A 对称性好 B 形成氢键 C 分子量大 D 生成内盐 5( 下列化合物碱性最强的是 ( ) A. B. C. D. NH NH 2 2 N N H 6(下列化合物酸性最强的是 ( ) B.A.C.D.COOHCOOHCOOHCOOH NO2 NO2 NO2 7. 涤纶的单体是: ( ) A 乙二醇，对苯二甲酸 B 丙三醇醇，对苯二甲酸 C 乙二醇，邻苯二甲酸 D 乙二胺，对苯二甲酸 8. 下列有关甘油三酯的叙述中，哪一个不正确, ( ) A. 甘油三酯是由一分子甘油与三分子羧酸所组成的酯。 B. 任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基。 C. 在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体。 D. 甘油三酯可以制造肥皂。 9. 脂肪的碱水解称为 ( ) A. 酯化 B. 还原 C. 皂化 D. 水解 10. 斯克劳普法(Skraup)是合成哪一类化合物的方法 ( ) A 酮 B喹啉 C 吡啶 D 卤代烃 11. 4(下列化合物在OHˉ中水解速度最大的是 ( ) ClCl ClClC.D.B.A. NO2NO2 NONO22 ACBD ClOHICH3 12. 尼龙66的单体是: ( ) A 己二酸，己二胺 B 己二酸，己二醇 C 己二酸，戊二胺 D 戊二酸，戊二胺 13. 下列化合物哪个能溶于冷的稀盐酸, A 苯胺 B 对甲苯酚 C苯甲酸 D乙酰苯胺 14. 下面的反应产物是 ( ) CHO HOH HSO24+HOH HOH OHCH2 COOHABDCCHOHOHC2HOHOHOH OCHCHOHOH3HOHOH HOHHOH OHCH2OHCH2OH 15. 下列反应经过的主要活性中间体是: ( ) 1,AgO2NCHCONHNCHCHCOOH+23232+O2,H3 A 碳正离子 B 碳负离子 C 卡宾 D 氮烯 E 苯炔 16. 下列各化合物进行碱性水解反应的速度顺序是: ( ) Br a.BrBrc.b.d.BrCH3 NONO22 17. 下面的还原反应需何种试剂, ( ) OOOO? COCHHCCHClCCHCOCH2323 A. H，Pd/HSO+硫喹啉 B. LiAlH 224 4 C. Na/NHD. 异丙醇/异丙醇铝 3 18. O,O-二乙基丙基膦酸酯的构造式是 ( ) A.B.O (EtO)POCHCHCH2223(EtO)POCHCHCH2223 OD.C.O (Et)POCHCHCHPCHCHCH(EtO)22232223 19. 下列各化合物中，碱性最弱的一个是: ( ) O A. CHCONHCH B. PhNH C. CHCONHD. 33232 NH O 20. 苯胺，甘油，浓硫酸，硝基苯共热生成喹啉的反应叫( ) A Cannizzaro反应 B Fischer 反应 C Skraup反应 D Hantzsch反应 21.樟脑是 ( ) A. 单环单萜 B. 双环单萜 C. 倍半萜 D. 双萜 22. 下列反应，可用来制备1，5-二羰基化合物的是( ) A. 麦克尔加成 B.满尼赫反应 C.哈武斯合成法 D. 狄克曼反应 23.下列反应在哪种条件下进行, ( ) CH3CH3?H CH3CH3H A. 加热顺旋 B.光照对旋 C. 加热对旋 D. 光照顺旋 24. 如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸, A 加Na 放出氢气 B 用FeCl颜色反应 C 加热放出CO D用LiAlH还原 324 25.氯喹分子中各氮原子碱性的强弱顺序是: ( ) CH3(b)NHCHCHCH22NCHCH33(c) N (a) A.a>b>c B.b>c>a C. c>b>aD. c>a>b 三、完成下列反应，如有立体化学问题请注明(10分) 1. SCHCOONO/乙酐32 低温 2. NHCOOEtCHCHOCl2+COOEt 3. CH 3 H hv H CH 3 4. OH COOH 5. HONa1,CHONa1,CCOOEt2525 COOEtHBr2,C2,HOAc25 6. O +CHBr1.CHH32+_NOHO2.H22 H 7. OHNaOHClN2+0C 8. COOH(CHCO)O32 COOH 9. _1.EtONa / EtOH,COCOOEtPhCH2COOEt2. COOEt 10. (BH)HOOH3222 11. +HNHNH HCOOCH33 12. HSO24+HNO3 N 13. COOCH3150C+ 14. Cl BrCHOH3+CHONa3,NO2 15. OOO 16. +H,CHOH1.2NaOCO,3.H25253 (COOCH)CH2252_CHCHCHCHBr2.BrCHCO222222 17. BH26 THf 18. CH3 H H CH3 19. O HO)CuLi232(CH O2Et 20. Br2CONH2 NaOH 21. /二甲苯COCH1)Mg3 +2)H 22. Br2 NaOH CONH2 23. CHONa1.25CHCHCOOCH32252.+H 24. HCCH33+HNHNH, 25. OHpH=9 +NNClO22 26. OHCHClNaOH2+ 27. +HNHNH ClCl 28. SOClNO / HO,CHAg22222RCOOH 29. COOHCO2 NCOOH 30. 低温O+(CH)S=CH322 31. HNO3NHCOCH3 AcO2 32. NaNHCF23 ClNH(l)3 33. H , H 四、 (一)完成下列转变 1. CHCOCH365NN 2. CH(COOEt)HOOCCOOH22 (二).由指定原料合成下列化合物: 1. 由环己酮合成N-甲基环己胺 2. 设计 的合成路线 CHCH33 OO 3. 由CHCOCHCOOCH合成3-丙基-2-己酮 3225 4. 由丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸 5. 由CHCOCHCOOCH合成 3225 O HCCCHCHBr32 HC25 6. 设计 的合成 NH2 7. 由甲苯为原料合成间溴甲苯 8. 由乙酰苯胺，2-氨基吡啶合成 NHHNSO22N 9. 设计 的合成 COOH 10. 由丙酮合成(CH)CCOOH 33 11. 由邻苯二甲酰亚胺钾，α-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成苯丙氨酸 五、机理题 1.预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理: +HCOOHCHOH25+ 2. O +H +N H 3. O +NOHHH2 4. EtONa / EtOHCHCHCOOEt32 5. +HHNCHCHCHCHO2222 6. 试为下述反应提出合理的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头 表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。) H HNOOH2CHO NH2CH3CH3 六、用简便的化学方法区分下列各组化合物 1. CBANHCHN(CH)NH3322 2. 葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉 3. 甲酸 乙酸 丙二酸 草酸 4. 苯酚, 苯甲酸, 苯甲酰苯胺 5. 丁胺,二乙胺,三乙胺 6. 乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯 七、推结构题 1. 化合物A(CHN)和碘甲烷反应得一水溶性化合物B(CHIN)，B和氢氧化银的水715818悬浮液加热得C(CHN)，当C再和碘甲烷反应，并和氢氧化银的水悬浮液加热得D(CH)817610 和三甲胺，D能吸收2摩尔氢分子而得E(CH)。E的NMR谱显示有一个七重峰和一个614 双重峰，它们的相对强度比例为1:6，试推测A、B、C、D、E的结构。 2. 化合物CHNO还原成CHN,它溶于酸中，CHN再与过量的CHI作用，然后用碱51125135133处理得CHNO,后者热分解得到2-甲基-1-丁烯和三甲胺。试确定CHNO的结构。 8215112 3. 化合物(A)CHN可以溶于盐酸中;CHN与过量CHI作用，然后用碱处理得7147143CHNO(B),后者热分解得到(C),(C)再用过量CHI作用，然后用碱处理得5-甲基-1，3己9213 二烯和三甲胺，试确定(A)(B)(C)的结构。 4. 分子式为CHNO的化合物A、B、C、D，它们都含有芳环。A能溶于酸和碱中，B能772 溶于酸而不溶于碱，C能溶于碱而不溶于酸，D不溶于酸和碱中。写出A、B、C、D的结 构式。 5. 两个芳香族异构体A和B,分子式为CHO,它们都不溶于水或稀酸,但都可溶于碳酸氢钠882 溶液.将它们的钠盐与碱石灰共热都生成甲苯.但用高锰酸钾分别氧化时,A得苯甲酸,B却得 对苯二甲酸.试推测A,B的结构式. 6. 根据所给出的光谱数据确定下列化合物: CHO: UV 270nm( =400); 882-1 IR 1725cm; NMR δ11.95(S,1H), 7.21(S,5H), 3.53 (S,2H) 滴加重水后11.95的峰即消失。 7. 用Gabriel合成法制备组氨酸的步骤如下，试写出A-D的结构。 O BrCH(COOEt)K2NHCHNOCHNOK15156842 (B)(A)O ,1) NaOEtCHNOCHNO1919366932+OH32)ClNCH2(C)(D) NH 8. 化合物CHNO(A)能同碱作用,A生成的重氮盐能通过桑德迈尔反应转变为7822 CHClNO(B),(B)氧化变成对氯苯甲酸. 试推测A,B的结构式. 762 9. 杂环化合物CHO经氧化后生成羧酸CHO，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为542543 CHO，后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的CHO是什么, 44542 10. 一羧酸衍生物(A)的化学式为CHO，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物563 (B)和(C);(B)和(C)分别用SOCl作用后再加入乙醇，都得到同一化合物(D)。试2 推测(A)，(B)，(C)，(D)的构造式。 11. 化合物(A)CHN可以溶于盐酸中;CHN与过量CHI作用，然后用碱处理得CHNO,5115113717后者热分解得到(B),(B)再用过量CHI作用，然后用碱处理再加热分解得1，4戊二烯和3 三甲胺，试确定(A)和(B)的结构。 12. 化合物(A)CHN，其核磁共振谱无双重峰，它与2molCHI反应，然后与AgO(湿)作用，81732接着加热，则生成一个中间体(B),其分子式为CHN。(B)进一步甲基化后与湿的AgO10212作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出化合物A和B的结构式。 13.某化合物(A)CHO与金属钠发生反应，但不与苯肼作用，它与酸作用脱水得到(B)CH, 714712B用臭氧作用后，在锌粉存在下水解得到3甲基己二醛。试写出(A)(B)的结构式。 -114. 化合物(A)CHO IR/cm:3020,2900,1742,1385,1365,1232,1028,754,699; 91021H-NMR/δH:2.1(单峰，3H),5.1(单峰，2H), 7.3(单峰，5H), 试推出A的结构。 -1115. 化合物(A)CHO, 其IR的特征吸收峰(cm)为1735，1260，1060，其HNMR谱为482 δ1.2(三重峰，3H)，2.0(单峰，3H)，4.1(四重峰，2H)，(A)在EtONa催化下发生缩合反应生成(B)CHO,(B)能发生碘仿反应。(B)在EtONa作用下与CHI反应生成(C)61033CHO,(C)在EtOH中用EtONa处理后加入环氧乙烷得到一新化合物(D)CHO,此化712371031-1合物的IR特征吸收峰(cm)为1745，1715，其HNMR谱为δ1.3(单峰，3H)，1.7(三重峰，2H)，2.1(单峰，3H)，3. 9(三重峰，2H)。请推出(A) (B) (C) (D)的结构。