实验三2—叔丁基对苯二酚(tert—butylhydroquinone)
实验三 2—叔丁基对苯二酚(tert—butylhydroquinone)
——食品抗氧剂TBHQ的合成
有机物(或无机物)在常压、常温下(或低于120?)和空气或氧所进行的不伴随燃烧现象的自发性缓慢氧化过程被称为自动氧化反应。油脂的酸败、橡胶的老化、裂解汽油的胶化、干性油类的干燥等都和自动氧化有关。这种氧化过程是有机化合物先和空气中的氧缓慢地发生反应，
生成过氧化物:
RH+O?ROOH 2
然后过氧化物分解成自由基:
ROOH?RO?+?OH
自由基一旦生成，会通过自由基反应导致有机化合物很快地降解，变质。在脂肪食品，橡胶以及塑料制品等有机物中，由于含有C—O或e—c键，比较容易生成过氧化物，因此自动氧化反应特别容易进行，导致食品很快失去香味和变醅，橡胶、塑料制品很快老化、发脆。因此，如果加入某种能捕获活性的自由基的物质，使链反应终止或它能分解自动氧化过程中产生的过氧化物，就能防止食物的变质，增加橡胶、塑料制品的使用寿命，这种物质就是抗氧剂。
抗氧剂有各种类型，酚类抗氧剂就是其中一大类，TBHQ就是一种酚类抗氧剂。
TBHQ即叔丁基氢醌或叔丁基对苯二酚，是一种新的食品抗氧剂，当它与甲基化试剂反应可产生另一种抗氧剂BHA(2一或3一叔丁基一4一甲氧基苯酚)。
本实验以对苯二酚为原料，以叔丁醇为烷基化试剂，磷酸为Lewis酸催化剂，经Freidel-Crafts烷基化反应合成叔丁基对苯二酚。
【反应式】
【试剂】
对苯二酚4(0 g(0(036 mol)，叔丁醇2(67 g(3(5 mL，0(036 mol)，浓磷
酸，甲苯。
【
步骤
新产品开发流程的步骤课题研究的五个步骤成本核算步骤微型课题研究步骤数控铣床操作步骤
】
在100 mL三颈烧瓶上安装好滴液漏斗、回流冷凝管、温度计、磁力搅拌器及恒温油浴槽，在三颈烧瓶中加入4(0 g对苯二酚，15 mL浓磷酸，15 mL甲苯。启动搅拌器，油浴加热反应物，待温度升至90?时，从滴液漏斗缓慢滴加3(5 mL叔丁醇，约40 min滴完，使温度维持在90,
95?，并继续搅拌15 min至固体完全溶解。
停止搅拌，撤去热浴，趁热转移反应液至分液漏斗中，分出磷酸层，然后把有机层转移到三颈烧瓶中，加入45 mL水进行水蒸气蒸馏，至无油状物蒸出为止。
把残留的混合物趁热抽滤，滤液静置后有白色晶体析出，最后用冷水浴充分冷却，抽滤，晶体用少量冷水洗涤两次，压紧、抽干。红外灯干燥至恒重，得无色闪亮的细粒状(或针状)结晶约3(8 g，熔点128?。
纯TBHQ为无色针状晶体，熔点129?。
本实验约需4 h。
【注释】
[1]叔丁醇熔点是25,26?，常温下是固体，取用时先用温水浴温热熔融后量取，并趁热滴加，以免堵塞滴液漏斗。
[2]应严格控制反应温度，若温度过低，则反应的速度太慢;若温度过高，则反应会有二取代或多取代的副产物生成。
[3]水蒸气蒸馏可除去甲苯及未完全反应的对苯二酚。
[4]趁热过滤可滤去少量不溶或难溶于热水的二取代或多取代物。
【思考
题
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】
1(本实验中为什么要缓慢地滴加叔丁醇?
2(分去磷酸层后，为什么要进行水蒸气蒸馏?蒸馏后趁热抽滤得到的是什么物质?除去的是什么物质?
3(根据物质的溶解性，试解释本实验为什么可以在甲苯一磷酸溶液两相中进行?
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