[资料]对溴乙酰苯胺的制备
化学与环境学院
有机化学实验
报告
软件系统测试报告下载sgs报告如何下载关于路面塌陷情况报告535n,sgs报告怎么下载竣工报告下载
实验名称 对溴乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、学习芳烃卤化反应理论,掌握芳烃溴化
方法
快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载
;
2、熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法;
3、巩固重结晶及熔点技术。
【实验原理】(包括反应机理)
素对苯环上的取代属于亲电取代反应,常用的催化剂有
铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基,乙酰氨基是
邻对位取代基团,由于空间位阻大,主要产物是对溴乙酰苯
胺。
【主要试剂及物理性质】
名称 分子量 熔点/? 沸点 外观
/?
乙酰苯胺 135.165 114.3 304 白色有光泽片状结晶 对溴乙酰苯胺 214.059 167~169 353.4 浅黄色晶体 溴单质 159.808 -7.2 58.76 深棕红色 乙酸 60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味液体 乙醇 46.07 -114.3 78.4 无色有酒香气味液体
【仪器装置】
1、主要仪器:
磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管
2、实验装置:
反应装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤 实验现象 (1)将250mL三口烧瓶至于水浴锅(1)将溴-冰醋酸溶中,再置于磁力搅拌机上、再装上液加至乙酰苯胺的醇温度计、恒压滴液漏斗,并在恒压溶液中,棕红色的溴低液漏斗上连接气体吸收装置,以快速扩散,溶液由橙吸收反应中的溴化氢。安装搅拌滴黄色变为黄色,再变加回流装置,在100mL锥形瓶中,为浅黄色; 将3.5g乙酰苯胺溶于15.0mL乙醇
中,再将1.31g溴溶解于3mL冰乙
酸中,一边搅拌一边慢慢地将溴-冰
醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液
中,滴加速度以棕红色的溴色较快
退去为宜。
(2)滴加完毕,在45?浴温下,继(2)加热,溶液颜色续搅拌反应1h,再将浴温提高至为浅黄色,无红棕色60?,在搅拌一段时间,直到反应蒸汽溢出;
(3)将反应物加入水混合物液面不再有红棕色蒸汽溢
中,有白色固体析出,出。在搅拌下将反应物慢慢变加至
溶液呈无色; 100mL水中,此时既有固体析出。若
有黄色,可加入饱和的亚硫酸氢钠
水溶液洗涤,使溶液黄色恰好退去。
(4)减压过滤,得白(3)减压过滤收集产物,并用冷水
色粉末状晶体,称得充分洗涤,干燥,称量。
4.52g
【实验结果】
理论产量:m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=3.5/135*214g=5.55g 实际产量:4.52g
产率:4.52/5.55*100%=81.4%
【实验讨论】
1、为什么对溴乙酰苯胺只有81.4%,是什么原因使得其产物损失,
答:?在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;
?反应温度没有控制好,温度有时偏高,使得产物对溴乙酰苯胺容易被氧化,使产率降低;
?控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应,生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大,因此产物以对溴乙酰苯胺为主。在将溴滴加到乙酰苯胺里面时,滴加速度不能过快,否则反应太过剧烈,会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出,用时也可能会产生二溴代产物。
?反应温度和时间控制的影响:乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物,为了加快反应的进行,本实验将反应温度提高到45?,搅拌1h,后又升到60?使反应进行完全。温度过低反应缓慢,时间消耗长;温度过高容易生成二溴代物,产生更多的副产物。
2、溴具有强腐蚀性和刺激性,必须在通风橱中量取,操作时应戴上乳胶手套。
3、滴溴时滴速不宜过快,否则反应太剧烈,会导致一部分溴来不及参与就与溴花氢一起逸出,用时也可能会产生二溴代产物。
【思考题】
1、乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主,
答:乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼,而邻位因空间阻碍的关系不易反应,所以就对位为主。 2、在溴化反应中,反应温度的高低对反应结果有何影响,
答:温度过低反应缓慢,时间消耗长;温度过高容易生成二溴代物,产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代反应,使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到,支链越多,结构越不紧凑熔点越低。反应过程中,温度不能过高,否则会使的溴和乙酸被蒸发出来,使得产率降低。
3、在反应混合物的后处理过程中,加入亚硫酸氢钠的目的
是什么,
答:亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质:
-+2,2,HO+Br+SO?SO+2Br+2H,所以可以是溶液黄色褪去。2234
4、产物可能存在哪些杂质,如何除去, 答:产物中可能残留有溴单质,溴化氢,醋酸,乙醇等杂质。将反应物倒入水中,产生了偏黄色的的固体,这是由于固体里含有溴单质,溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去,溴化氢、醋酸和乙醇易挥发,重结晶也可除去杂质。
【实验成绩】
指导老师签名: