新烟碱类杀虫剂的研究进展

·22· 世 界 农 药 W0rld Pesticides vol_31 NO．1 Feb．2009 新烟碱类杀虫剂的研究进展 张梅凤，范金勇，张宏伟，张秀珍，马新刚 (山东省农药研究所，济南250100) 摘要：本文简要概述了新烟碱类杀虫剂的研究进展、结构特征、作用机制、抗性及治理，并对主要产品的合成方法 及应用作了比较全面的综述。 关键词：新烟碱类杀虫剂；结构特征；作用机制；抗性：合成方法 中图分类号：TQ453_3 文章标识码：A 文章编号：1009—6485(2009)01—0022-04 新烟碱类杀虫剂源于植物源农药烟碱 ，早在 1890年就作为天然杀虫剂用于防治同翅目害虫如蚜 虫等。1978年 Soloway等报道了具有杀虫活性的硝 基亚甲基杂环化合物，活性最高的是四氢．1，3一噻嗪， 这就是第一代新烟碱类杀虫剂。由于 2一硝基亚甲基 基团遇光不稳定，nithiazine就没有市场化，未能服 务于农业。2O世纪 80年代拜耳公司以第一代新烟碱 类化合物为先导结构，通过引入含氮原子的芳杂环 甲基基团作为2一硝基亚甲基一咪唑烷五六环系统的Ⅳ_ 取代基合成出一系列氯代烟碱类化合物，这就是第 二代新烟碱类杀虫剂。吡虫啉是第一个成功开发的 烟碱类杀虫剂，由于该类杀虫剂具有独特的作用机 制，与常规杀虫剂没有交互抗性，其不仅具有高效、 广谱及 良好的根部内吸性、触杀和胃毒作用，而且 对哺乳动物毒性低，对环境安全。可有效防治同翅 目、鞘翅 目、双翅 目和鳞翅 目等害虫，对用传统杀 虫剂防治产生抗药性的害虫也有良好的活性。既可 用于茎叶处理、也可用于土壤、种子处理。因此， 引起了人们的广泛关注。国内外许多大农药公司相 继进入了烟碱类似物研究领域，参与了此类化合物 的合成研究，通过半合成、全合成与结构修饰的方 法制备了大量烟碱衍生物类似物，从而使其成为杀 虫剂研究开发的一大热点【J刊。 自吡虫啉问世以来，已有多个产品商品化【5曲]。 本文将对新烟碱类杀虫剂结构特征、作用机制、抗 性及治理和主要产品的合成及应用等作一简要介绍。 1． 结构特征 新烟碱类杀虫剂的结构主要由 4部分组成f图 1)：(1)杂环基团，目前的杂环基团主要以 6一氯．3一吡 啶、2．氯．5．噻唑及四氢呋喃环的活性较高；(2)桥链 部分，研究发现两个杂环只有一个亚甲基相连时化 合物活性最高，两个杂环直接相连或两个亚甲基相 连时活性较低；(3)功能基团， (=x-Y)作为药效团 『一T-C(Z)=x．Y]的一 部 分 ，主 要 以硝 基 亚 甲基 (C=C-NO2)、硝基亚氨基 (C=N-NO2)和氰基亚氨基 fC=N．CN)为主；(4)含氮环状或开环部分，环的大 小对杀虫剂生物活性影响很大，一般五元环或六元 环的活性较高 J。 4 ⋯ 图 1 新烟碱类杀虫剂的结构特征 从 目前已商品化及在研的新烟碱类杀虫剂可以 看出，大量的化学结构修饰仍然集中在图 1中的(1) 和 (3)两个部分：陶氏化学公司在连接桥方面 (2) 进行了系统的尝试，但至今没有成功的化合物推出； 在吸电子基方面 (4)的研究进展相对比较缓慢，三 氟甲基、丙二酸酯、亚硝基等吸电子基团的取代均 有报道，但也未能取得重要进展。 2． 作用机制 新烟碱类杀虫剂的作用机制不同于其它杀虫 剂，主要是通过选择性控制昆虫神经系统烟碱型乙 酰胆碱酯酶受体，阻断昆虫中枢神经系统的正常传 导，从而导致害虫出现麻痹进而死亡。也就是说新 烟碱类杀虫剂是昆虫烟碱乙酰胆碱受体 (nAChRs) 第 1期 张梅凤等：新烟碱类杀虫剂的研究进展 ·23· 激动剂，与乙酰胆碱受体的结合模式假说最主要的 有以下几种：一是认为新烟碱吡啶环上的氮原子能 与nAChRs的氢形成氢键，咪唑啉上的 N1在昆虫体 内离子化 ，带有部分正电荷，能与 nAChRs的负电 中心产生静电作用。二是认识吡虫啉及其类似物的 单晶结构后提出，硝基上的氧或氰基上的氮能与 nAChRs的氢形成氢键，咪唑啉环上的氮原子能与 nAChRs的负电中心产生静电作用。三是认为新烟碱 吡啶环上的氮原子能与nAChRs的氢形成氢键，结构 中具有强极性的硝基是起决定性的药效基团，能与 受体的氨基酸残基作用。四是华东理工大学药学院 邵旭升等通过计算提出了一种新的作用模式：认为 在新烟碱类化合物与 nAChRs结合的过程中，赖氨酸 等氨基酸的正电荷侧链与硝基间氢键的形成和色氨 酸的芳香残基与新烟碱类化合物中的共轭部分形成 的 n．n堆积都发挥了重要的作用。从几何构型、电 荷转移和能量方面分析，推测得到了一个优化的、 包括氢键和新烟碱与 nAChRs间的 —n相互协同作 用的模型。由于新烟碱类杀虫剂的特殊作用机制， 可用于防治那些对有机磷类、氨基甲酸酯类、合成 菊酯类杀虫剂有抗性的害虫L7 J。 3． 抗性及治理 随着新烟碱类杀虫剂使用量和应用范围的不 断扩大和使用频率的不断增加，其抗性问 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 已引起 世界各地研究者的广泛关注 J。国内外抗性检测发 现，已有烟粉虱、马铃薯甲虫、小菜蛾、灰稻虱、 豆荚盲蝽、桃蚜、棉蚜、麦长管蚜、阿根廷粉虱、 家蝇、德国小蠊、黑腹果蝇等 13种害虫对吡虫啉 产生了不同程度的抗性，其中粉虱和稻飞虱的抗性 尤为突出【 。 交互抗性是害虫抗药性中常见现象。研究 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 明， 抗吡虫啉的粉虱对硫丹、灭多威和毒死蜱无交互抗 性；抗呋喃丹、二嗪磷、溴氰菊酯和仲丁威的褐飞 虱对吡虫啉无交互抗性；高抗有机磷类和氨基甲酸 酯类的桃蚜日本品系对吡虫啉有 4～7倍的交互抗 性；但Elbert等报道，抗有机磷类、氨基甲酸酯类和 拟除虫菊酯类的蚜虫对吡虫啉无交互抗性。 为了防止和延缓害虫对新烟碱类杀虫剂抗性的 产生和发展，迫切需要行之有效的 措施 《全国民用建筑工程设计技术措施》规划•建筑•景观全国民用建筑工程设计技术措施》规划•建筑•景观软件质量保证措施下载工地伤害及预防措施下载关于贯彻落实的具体措施 。具体抗性 治理策略有：充分优化新烟碱类杀虫剂的使用剂量 和时间，尽量使用药剂的有效剂量，减少亚致死量 导致轻度抗性产生的可能性；与作用机理不同的其 它杀虫剂轮用和混用；合理利用农业防治、生物防 治等防治手段，从根本上减少化学药剂的用量；作 物轮作来提高基因的混合程度，减少抗性个体出现 的频率。总之，为了减少抗性，必须合理使用新烟 碱类杀虫剂，避免或减少 目前广泛存在的吡虫啉滥 用、单一使用等不合理用药现象Ll⋯。 4． 已商品化的主要品种 4．1 吡虫啉 (imidacloprid) 本品是由拜耳和日本特殊农药制造公司 1984年 联合开发的第一个烟碱类杀虫剂。不仅具有优 良的 内吸性、高效、杀虫谱广、持效期长、对哺乳动物 毒性低等特点。而且还具有 良好的根部内吸活性、 胃毒和触杀作用，对同翅目效果明显，对鞘翅 目、 双翅目和鳞翅目也有效，但对线虫和红蜘蛛无效。 既可用于茎叶处理、种子处理，也可以进行土壤处 理。适宜的作物为禾谷类作物、马铃薯、甜菜、柑 橘、烟草、番茄、落叶果树、蔬菜和棉花等。 德国拜耳作物科学公司在我国登记 95％原药、 70％水分散粒剂、600 g／L悬浮种衣剂和 200 g／L悬 浮种衣剂。国内仅原药登记企业就有 37家。 合成方法：①直接缩合法：将 2一氯．5一氯甲基吡 啶与咪唑烷溶于乙腈中，加入碳酸钙作酸吸收剂， 以氯化铯为催化剂，加热回流，脱去盐酸而缩合即 可得到产品。②硝化法：将 2一氯．5．氯甲基吡啶和乙 二胺分别溶于乙腈，然后将 2一氯一5．氯甲基吡啶乙腈 溶液滴加到乙二胺的乙腈溶液中得到Ⅳ-f2一氯．5一吡 啶甲基)乙撑二胺。在室温搅拌下，在其甲苯溶液中 滴加溴化氰，得中间产物，再将其于 0~C加到浓硫酸 中，并在 0℃时搅拌一定时间，即可得到产品吡虫啉。 ③碱法：由硝基胍与乙二胺环化先制得 2．硝基亚氨 基咪唑烷。然后在乙腈中，用碳酸钾、由 2一硝基亚 氨基咪唑烷的 1．位上的氮单毗啶甲基化作用制得， 收率很高。④硝基胍法：先制备 Ⅳ-(2一氯一5一吡甲基) 乙撑二胺，方法与硝化法相同，然后将Ⅳ．f2一氯．5一 吡啶甲基)乙撑二胺与硝基胍反应即可制得吡虫 啉 。¨ 4．2 啶虫脒 (acetamiprid) 本品是20世纪8O年代末期由日本曹达株式会社 开发。具有内吸性强、用量少、速效好、活性高、 持效期长、杀虫谱广、与常规农药无交互抗性等特 ·24· 世 界 农 药 第 31卷 点。主要用于防治蔬菜 (甘蓝、白菜、萝 卜、黄瓜、 西瓜、茄子、辣椒等)、果树 (苹果、柑橘、梨、桃、 葡萄等)、茶、马铃薯、烟草等上的同翅目害虫：蚜 虫、叶蝉、粉虱和蚧等，鳞翅 目害虫：菜蛾、潜蝇、 小食心虫等，鞘翅目害虫如天牛等，蓟马目如蓟马 等。对甲虫目害虫也有明显的防效，并具有优良的 杀卵、杀幼虫活性。 既可用于茎叶处理，也可以进 行土壤处理。 日本曹达株式会社在我国登记 99％原药、3％乳 油、20％可溶性粉剂。国内仅原药登记企业就有 28 家，原药含量从 95％至 99％不等。 合成方法：以乙醇为溶剂，投入416 g 2一氯一5一氨基 甲基吡啶，0℃以下加入 316 g N一氰基乙亚氨酸乙 酯，搅拌 1 h，室温过夜，减压蒸出溶剂，处理后得 613 gN-氰基_Ⅳ ．f2一氯一5一吡啶甲基)乙脒，然后加入 416 g硫酸二甲酯，Ⅳ_甲基化反应完毕经处理得514g产品， 二步反应收率分别为93．17％,11 81％，这二步反应条件 温和，操作简便，率较高，易于工业化生产L1引。 4．3 噻虫嗪 (thiamethoxam) 本品是由瑞士诺华公司 (现先正达)1991年开 发并于 1998年推出。不仅具有触杀、胃毒、内吸活 性，而且具有更高的活性、更好的安全性、更广的 杀虫谱及作用速度快、持效期长等特点。对鞘翅目、 双翅 目、鳞翅目，尤其是同翅 目害虫有高活性，可 有效防治各种蚜虫、叶蝉、飞虱类、粉虱、金龟子 幼虫、马铃薯甲虫、跳甲、线虫、地面甲虫、潜叶 蛾等害虫及对多种类型化学农药产生抗性的害虫。 既可用于茎叶处理、种子处理，也可以进行土壤处 理。广泛应用于稻类作物、甜菜、油菜、马铃薯、 棉花、菜豆、果树、花生、向日葵、大豆、烟草和 柑橘等。 瑞士先正达作物保护有限公司在我国登记 98％ 原药、25％水分散粒剂、70％种子处理可分散粉剂； 先正达(苏州)作物保护有限公司登记 25％水分散粒 剂、70％种子处理可分散粉剂。 合成方法：2一氯一5一氯甲基，1，3一噻唑溶解到碳酸二 甲酯溶液，随后加入熔融的 3一甲基．4一亚硝基亚胺 一 1，3，5．嗯二嗪，搅拌，加热到 65℃，滴加碳酸二甲 酯、五水四甲基氢氧化胺和碳酸钾的混合水溶液，控 制温度在 62~68℃之间。然后保温反应5 h左右，降 温到45~50℃，并加蒸馏水，再加入盐酸溶液，调整 pH 值为 6．5，直到固体全部溶解，分离有机相。水相 在 50℃下，加入碳酸二甲酯，萃取后与有机相合并， 随后降温到O～5℃并保温 1 h左右过滤，并用碳酸二 甲酯f5～10℃)洗涤，最后在 70℃经过真空干燥， 得到目标产物L1 。 4．4 烯啶虫胺 (nitenpyram) 本品是由日本武田公司 1989年开发。具有低毒、 高效、残效期长和卓越的内吸、渗透作用等特点。对 各种蚜虫、粉虱、水稻叶蝉和蓟马有优异防效，对 用传统杀虫剂防治产生抗药性的害虫也有 良好的活 性，可有效防治多种刺吸口器害虫。与某些害虫已 产生抗药性的农药如有机磷、氨基甲酸酯、沙蚕毒 类农药混配后具有增效和杀虫杀螨效果。适宜的作 物为水稻、蔬菜、果树和茶叶等，既可用于茎叶处 理，也可以进行土壤处理。 日本武田公司在我国登记 99％原药、3％乳油、 20％可溶性粉剂。国内登记企业有：江苏常隆化工 有限公司 95％原药；江苏连云港立本农药化工有限 公司 95％原药、l0％水剂；江苏省南通江山农药化 工股份有限公司 95％原药、50％可溶粒剂、10％可 溶粒剂；山东省淄博张店嘉诚农药化工有限公司 50 可溶粒剂、1O％可溶粒剂。 合成方法：以2一氯．5一甲基吡啶为原料经过Ⅳ-乙 基一2一氯一5一吡啶甲基胺，然后与 1，1．二甲硫基一2．硝基 乙烯和乙醇混合液进行反应，再与甲胺水溶液和乙 醇的混合物加热，搅拌，回流 1 h后，将混合物冷至 室温，减压浓缩，得粗产品，用乙醇重结晶，得烯啶 虫胺纯品L1 1。 4．5 呋虫胺 (dinotefuran) 本品是由日本三井公司 1998年开发。不仅具有 触杀、胃毒和根部内吸活性，而且具有内吸性强、 用量少、速效好、活性高、持效期长、杀虫谱广等 特点。对刺吸口器害虫有优异的防效，主要用于防 治水稻、果树、蔬菜等上的多种半翅目害虫和其它 一 些重要害虫。 合成方法：将 3．甲基胺四氢呋喃、Ⅳ-硝基_Ⅳ ． 甲基一 甲基异硫尿、对二甲氨基吡啶在甲醇中回流 8h。反应混合物在硅胶色层析纯化得到产物[15]。 4．6 噻虫啉 (thiacloprid) 本品是由拜耳公司 1997年开发。具有广谱、内 吸性、用量少、速效好、活性高、持效期长等特点。 对刺吸口器害虫有优异的防效，主要用于防治梨果、 棉花和马铃薯等多种果树和蔬菜上的多种害虫如西 圆尾蚜属，并对苹果上的苹实叶蜂、苹果蚜和苹果 绵蚜有特效。 对各种甲虫、马铃薯甲虫、稻象甲、 第 1期 张梅风等：新烟碱类杀虫剂的研究进展 ·25· 和鳞翅 目害虫如苹果树上的潜叶蛾和苹果蠹蛾也有 效。既可用于茎叶处理，也可以进行种子处理。 天津兴光农药厂登记 97．5％原药、480 g／L悬浮 剂。 合成方法：将 2一氰基氨叉噻唑在 10℃下于二甲 基甲酰胺中用氢化钠去质子化，然后加入 2．氯一5．氯 甲基吡啶，在室温条件下搅拌 1 h，从而得到产物L1引。 4．7 噻虫胺 (clothianidin) 本品是由武田和拜耳公司 1996年共同开发。具 有杀虫谱广、触杀、胃毒和内吸性等特点。主要用 于防治水稻、果树、棉花、茶叶、草皮和观赏植物 等作物上的半翅 目、鞘翅 目和某些鳞翅 目等害虫。 既可以用于茎叶处理，也可用于土壤、种子处理。 日本住友化学株式会社在我国登记 95％原药、 50％水分散粒剂。 合成方法：将硝基甲基胍用 1，2．乙二胺和甲醛处 理得到三嗪，再加入 2一氯．5一氯甲基噻唑，所得反应 混合物处理后得到产物噻虫胺Ll 。 4．8 氟啶虫酰胺 (flonicamid) 本品是日本石原产业株式会社开发。具有内吸性 强、用量少、活性高、持效期长、杀虫谱广等特点。 主要用于防治果树、棉花、蔬菜、土豆等作物上的 刺吸式口器害虫如蚜虫、叶蝉、粉虱等。 日本石原产业株式会社在我国登记 96 原药、 10 水分散粒剂。 合成方法：由3．甲基一4．三氟甲基吡啶经氧化、 酰氯化、酰胺化后再与氯代乙腈反应制得[17]。 4．9 氯噻啉 (imidaclothiz) 本品是江苏省南通江山农药化工股份有限公司 自行研制开发。具有高效、低毒、强内吸性、不受 温度高低限制、广谱、成本低等特点。可用于防治 小麦、水稻、棉花、蔬菜、果树、烟叶等多种作物 上的蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱及其抗性品系， 同时对鞘翅 目、双翅目和鳞翅目害虫也有效，尤其 对水稻二化螟、三化螟毒力很高。 江苏省南通江山农药化工股份有限公司登记 40％水分散粒剂。 合成方法：将 100 g咪唑烷溶于 600 mL二甲基 甲酰胺中，在生成的溶液中，加入 45．3 g氢氧化钾 和 3 g氯化四丁铵，在 50~60℃下滴加 130．8 g 2．氯 ． 5一氯甲基噻唑溶液，而后于 50~60℃下继续加热 l5 h。冷却反应混合物至室温和减压蒸除二甲基甲酰 胺，在剩余物中加入 1000 mL水，再用 800 mL乙酸 乙酯萃取一次。有机层用 1000 mL饱和盐水洗涤后， 用无水硫酸钠干燥，接着减压浓缩得到 1 30．5 g氯噻 啉 引。 新烟碱类杀虫剂是一类具有新颖杂环化学结构 的高效杀虫剂，是乙酰胆碱受体抑制剂，主要作用 于昆虫神经，其独特的作用机制使该类产品对传统 杀虫剂产生抗性的害虫也有良好的防效。新烟碱类 杀虫剂具有高效、低毒、广谱、选择毒性强和对环 境安全等特点，是取代那些对哺乳动物高毒、有残 留和环境问题的有机磷、氨基甲酸酯类、拟除虫菊 酯类、有机氯类杀虫剂的最佳品种之一，市场前景 非常广阔。 参 考 文 献 [1】 刘长令．国外农药品种手册(增补本)[M]．全国农药工业信息站． [2] 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掌握适宜播量，匀播稀播，培育壮秧，控制基本苗。 三是科学管水。播后保持田面湿润，秧苗 3叶前湿 润 灌溉 (不 能积 水 )。中期达 到预期总苗数 的 70％～8O％时脱水控苗，并通过多次轻搁田控制高峰 苗，提高质量群体。后期干干湿湿，养根保叶。四 是科学运筹肥料。按前面所述 要求 对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗 施好基、苗肥和 分蘖肥，中期控氮补钾，7月中旬脱水控苗时每亩施 氯化钾 8 促健壮。 3．8 病 虫害防治 (1)播前用“菌虫清”浸种 2 d，防治恶苗病、线 虫病。 (2)2～3叶期喷蚜虱净系列、或金世纪系列、 或灭虫晶防治稻象甲、稻蓟马、灰飞虱等。 (3)中后期根据病虫发生情况与移栽稻同步防 治二化螟、稻纵卷叶螟、稻飞虱和纹枯病、条纹叶 枯病。 (4)抽穗期用三环唑和井冈霉素防治稻瘟病和 稻曲病。 (上接第 15页) [31 Tsukiyama L Kajino H，Tsukamoto et a1．Synthesis of novel 26一substituted milbemycin A4 derivatives and their acaricidal activities． J．Antibiotics，2004，57(7)：446~55． [4] 罗雁婕，吴文伟，何成兴等．温度对阿维菌素 (Avermectin)杀螨活 性的影响．植物保护，2004，30(2)：67~69． [5] Smissaert H R．Cholinesterase inhibition in spide mites susceptible and resistance to organophosp[j]．Pesci Science．1964．143：l29～131． [6] 沈慧敏，张新虎．二斑叶螨对氧乐果、甲氰菊酯、四螨嗪、螨嗪菊酯 混剂的抗药性[J]l植物保护学报，2002，29(3)：259~263． [7] Renpel hatano，Jeffrey G Scottd．Enhanced activation in the mechanism of negative cross—resistance to chlorpyrifos in the dicofol-IR strain of Tetranychus 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synthesis methods and applications of the major neonicotinoids were also summarized． Key words：neonicotineoid；structural feature；modes of action；resistance；synthesis method