甲基橙的制备甲基橙的制备
甲基橙
[反应式]
[试剂]
2.1 g (0.01 mol)对氨基苯磺酸二水合物晶体，0.8 g (0.011 mol)亚硝酸钠，1.2 g (约1.3 mL，0.01 mol) N,N—二甲苯胺，浓盐酸，5%氢氧化钠液，乙醇，乙醚，冰醋酸，淀粉-碘化钾试纸、刚果红试纸
[步骤]
1. 重氮盐的制备
(1)在125 mL烧杯中放置10 mL 5, 氢氧化钠溶液及2.1 g对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解(大约60?)。另在50mL小烧杯中溶0.8 g亚硝酸钠于6 mL水中，加入上述烧杯...
甲基橙的制备
甲基橙
[反应式]
[试剂]
2.1 g (0.01 mol)对氨基苯磺酸二水合物晶体，0.8 g (0.011 mol)亚硝酸钠，1.2 g (约1.3 mL，0.01 mol) N,N—二甲苯胺，浓盐酸，5%氢氧化钠液，乙醇，乙醚，冰醋酸，淀粉-碘化钾试纸、刚果红试纸
[步骤]
1. 重氮盐的制备
(1)在125 mL烧杯中放置10 mL 5, 氢氧化钠溶液及2.1 g对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解(大约60?)。另在50mL小烧杯中溶0.8 g亚硝酸钠于6 mL水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0一5 ?。在不断搅拌下，将3 mL浓盐酸与10 mL水配成的溶液缓缓滴加到上述
(2)混合溶液中，并控制温度在5?以下。滴加完后用淀粉—碘化钾试纸及刚果红试纸检验。
(3)然后在冰盐浴中放置15 min以保证反应完全。
2. 偶合
在试管内混合1.2 g N，N—二甲基苯胺和1 mL冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10 min，然后慢慢加入25 mL 5,氢氧化
(4)钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5 min，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。
若要得到较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠 (约0.1一0.2 g)的沸水 (每克粗产物约需25
(5)mL)进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，沉淀依次用少量乙醇、乙醚洗涤。得到
(6)橙色的小叶片状甲基橙结晶，产量2.5 g。产率76%
3、染色实验
放0.5克甲基橙于250mL烧杯中，加水100mL，饱和硫酸钠溶液5mL，浓硫酸5滴，加热到80?.然后，将一小布条放在此染浴中，保持10min。用夹子将布条取去，挤干，在80?以上烘干。然后在冷水中漂洗，观察染色情况。
本实验需要7-8小时
[注释]
(1)对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
(2)若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠和盐酸溶液。
(3)在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成细小晶体析出。
(4)若反应物中含有末作用的N，N—二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N，N—二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
(5)重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
(6)甲基橙的另一制法:在100 mL烧杯中放置2.1 g磨细的对氨基苯磺酸和20 mL水，在冰盐浴中冷却至0?左右;然后加入0.8 g磨细的亚硝酸钠，不断搅拌，直到对氨基苯磺酸全溶为止。
在另一试管中放置1.2 g二甲苯胺 (约1.3 mL)，使其溶于15 mL乙醇中，冷却到0?左右。然后，在不断搅拌下滴加到上述冷却的重氮化溶液中，继续搅拌2一3 min。在搅拌下加入2—3 mL 1 mol,L氢氧化钠溶液。
将反应物 (产物)在石棉网上加热至全部溶解。先静置冷却，待生成相当多美丽的小叶片状晶体后，再于冰水中冷却，抽滤，产品可用15—20 mL水重结晶，并用5 mL酒精洗涤，以促其快干。产量约2 g，产品橙色。用此法制得的甲基橙颜色均一，但产量略低。
[思考题]
(1)什么叫偶联反应,试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
(2)在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改成下列操作步骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶浓进行重氮化反应，可以吗,为什么,
(3)试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。
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