醇酚

醇　酚 学习重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 　　学习难点：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响 1、 醇的催化氧化反应规律 醇在有催化剂(Ag、Cu)作用下，可以发生“去氢氧化”的反应，分子里的O－H键和羟基所连C的C－H键断裂，但并不是所有的醇都能被氧化成醛。 　　1、凡是含有R—CH2OH结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛： 　 　　 INCLUDEPICTURE "http://video.etiantian.com/security/24d1819e689787eea63a5a3e3eedddb5/4faf138f/ett20/resource/1f75b04b5135cdca1b675b2b0677c3c9/tbjx.files/image040.jpg" \* MERGEFORMATINET 　　2、凡是含有结构的醇；在一定条件下也能发生“去氢氧化”生成酮 　　　 　　 　　3、凡是含有结构的醇(与一OH相连的碳原子上没有氢原子)，通常情况下，难被氧化，只有遇较强的氧化剂(KMnO4或燃烧条件下)才能发生氧化反应。 2、 醇的消去反应 1、乙醇和浓硫酸(体积比1：3)混合液，因为浓硫酸是催化剂和脱水剂(使乙醇脱水向生成乙烯方向进行)，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜； 　　2、迅速升温至170℃，因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚； 　　3、温度计感温泡要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度； 　　4、放入几片碎瓷片作用是防止暴沸； 　　5、烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性，在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色； 　　6、乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2； 　　7、查依采夫规则 　　　 　　 　醇、卤代烷在消去H2O、HX等小分子时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去； 　　8、与羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇类，不能发生消去反应。如2，2-二甲基-1-丙醇； 　　9、卤代烃与醇消去反应的比较： 　　　　　 三、原子团对有机物性质的影响 1、对于C2H5OH、H2O来说，由于C2H5—排斥电子，使C2H5OH中—OH的氧氢键极性减弱，H原子活性比H2O中羟基H活性弱，C6H5—吸引电子，使 C6H5OH中—OH的氧氢键极性增强，使C6H5OH 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 现出弱酸性； 　　2、对于C6H5OH、C6H6来说，由于C6H5—对—OH影响，使苯酚呈弱酸性，由于—OH对C6H5—的影响，使 C6H5OH相对C6H6性质发生了较大变化，例如，C6H6与溴只是一溴取代，而C6H5OH与溴是三溴取代；C6H6与溴反应， 要求 对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗 条件液溴和催化剂，C6H5OH与溴反应，不需催化剂，且只需溴水即可。 四、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化性 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)脱水反应(个别醇不可以) (4)氧化反应 (5)酯化反应 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应 五、氧化反应和还原反应的比较 1、氧化反应： 　　有机物大多可以燃烧，尤其是烃及其含氧衍生物，除此以外，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子加氧或去氢的反应叫氧化。 　　a：燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。 　　b：去氢氧化：以醇的氧化为例，反应中醇中-OH上的氢原子与羟基所连碳原子上的另一个氢原子被氧化剂提供的氧原子结合成水分子，而原有机物分子生成羰基官能团。如2RCH2OH+O22RCHO+2H2O；2CH3CHOHCH3+O22(CH3)2C=O+2H2O。 　　c：加氧氧化：以不饱和链烃为例，如2CH2=CH2+O22CH3CHO。 　　d：既加氧又去氢：以苯环的侧链氧化为例，这类反应一般只要求能写出关系式。如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色的反应可表示为：。 　　2、还原反应： 　　与氧化反应相反，有机物分子发生还原反应主要是指分子在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢又属于加成反应。 　　a：加氢还原：通常为不饱和有机物或官能团与H2的加成反应，如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等可以发生加氢还原反应。 　　b：去氧还原。高中有机化学中无典型反应。 　　c：既加氢又去氧。如硝基苯还原为苯胺： 　　　 【经典例题透析】 类型一：醇类的消去反应 题1、下列醇类能发生消去反应的是( ) 　　A、甲醇　　　　 B、1-丙醇 　　　　C、2，2-二甲基-1-丙醇　　　　 D、1-丁醇 　　思路点拨:注意对消去反应概念的理解及消去反应过程中的断键和成键情况。 　　解析：由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物为的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个，②与—OH相邻的主链碳原子上必须具备H原子。 　　【答案】BD 　　 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf 升华：醇的消去反应必须是被消去的水是由醇羟基和相邻碳原子上的氢所构成的，要明确发生消去反应的内在条件，只有羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应。 　　举一反三： 　　【变式1】用正丙醇制取，可能遇到的反应类型是( ) 　　A、取代　　　　 B、消去　　　　 C、加聚 　　　　D、氧化 　　【答案】BC 类型二：醇类的氧化 题2、下列醇类不能发生催化氧化的是( ) A、甲醇 　　　B、1-丙醇 　　　　C、2，2-二甲基-1-丙醇 　　　D、2-甲基-2-丙醇 　　思路点拨:醇的催化氧化是“去氢”，即羟基上去氢、羟基所连C原子上去氢。 　　解析：催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上氢原子存在氧化得到醛(含)，若有一个氢原子氧化得到酮(含)。 　　总结升华：醇的催化氧化本质上是一个脱氢反应，在被脱去的氢原子中，一个是羟基上的氢原子，一个是与羟基相连碳原子上的氢原子，因此羟基所连C原子上是否有H原子是能否被催化氧化的关键。 　　【答案】D 题3、（2010 课标全国）下列各项表达中正确的是（ ） A．Na2O2的电子式为 　　B．106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为112 L（ 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 状况） 　　C．在氮原子中，质子数为7而中子数不一定为7 　　D．Cl－的结构示意图为 　　解析：A项，Na2O2的电子式应为 ；B项，乙醇和丙醇的质量比并不一定是46∶60；D项，Cl－的结构示意图为 。该题的考查点比较基础，属简单题，但有部分学生默认乙醇为46 g、丙醇为60 g而错选B。 　　【答案】C 举一反三： 　　【变式2】有下列五种有机物： 　　①CH3CH2CH2CH2OH　②CH3CH2C(CH3)2OH　③(CH3)3CCH2OH　④(CH3)2CHCH(CH3)OH　⑤CH3CH2OCH2CH3 　　(1)___________不能与金属钠反应； 　　(2)________不能发生消去反应； 　　(3)_______与_______属于类别异构； 　　(4)用系统命名法命名时，主碳链是3个碳原子的是______________； 　　(5)在铜或银作催化剂时，不能被空气氧化的是__________________。 　　【答案】(1)⑤ (2)③⑤ (3)①⑤ (4)③ (5)②⑤ 类型三：苯酚的化学性质 题4、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀 ，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。 　　思路点拨: 本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。 　　解析： 　　①由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。 　　②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为(CH3)C6H4(OH)。 　　③从A的分子组成看，具有极不饱和性，但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇，分子式写为C6H5CH2OH(苯甲醇)。B能使溴水退色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。 　　④甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，但只有对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构： 　　　 　　【答案】A： B： 　　总结升华：“结构决定性质，性质反映结构”，有机物的性质与其所含有的官能团密切相关。分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。 　　举一反三： 　　【变式3】是我国特产生漆的主要成分。生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜。则漆酚不应具备的化学性质是( ) 　　A、可以与烧碱溶液反应 　　　　　　　　B、可以与溴水发生取代反应 　　C、可以使KMnO4酸性溶液褪色　　　　　　D、可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 　　【答案】D 　　解析：类似于苯酚，酚类具有酸性，能与烧碱溶液反应；可与溴水(或纯溴)发生取代反应；可使KMnO4酸性溶液褪色。但因其酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O。 　　【变式4】(2011 西城模拟练习)某芳香族化合物的分子式为C7H8O，根据下列实验现象确定其结构简式：（要求：每小题只需给出一个答案即可。） 　　①不能与金属钠反应，其结构简式的_________________________________。 　　②能与钠反应，但遇FeCl3不显色_________________________________。 　　③能与钠反应且遇FeCl3显紫色_________________________________。 　　【答案】 ①； ②； ③ （邻、间、对三种情况，答任意一个均可） 　　解析：①不能含有羟基，包括醇羟基和酚羟基都不可以。所以只能是醚的一种结构；②由题意可知，该分子必然为醇，不可能是酚，结构只有一种；③能使FeCl3显紫色说明含有酚羟基，可能有邻间对三种结构。