阿司匹林制备

阿斯匹林的制备一、实验目的：了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。二、实验原理水杨酸分子中含羟基(一0H)、羧基(—COOH),具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸［1］为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：M=138.12M=102.09M=180.15COOHCOOH4-(CH3COO)2O報晞釀■水浴25-卯卞引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。副反应有:COOH—OH*水杨酰水杨酸o—coch3COOHCOOHH+△乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol),乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl3。3四、实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管(干燥，附洗耳球)，100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。五、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一.乙酰水杨酸制备称取水杨酸1.98g于锥形瓶(150mL)；在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL,加入锥形瓶，滴入5滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约10-15min[2]水浴装置：500mL烧杯中加1OOmL水、沸石，用温度计控制85°C-90°C。取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温(可能会没有晶析出)。加入50mL水，同时剧烈搅拌;冰水中冷却10min,晶体完全析出。抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。若用3mL可减少副反应发生，易于晶体析出，提咼产率。n(水杨酸):n(乙酸酐)=1:2〜3较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键，降低反应温度(150C-160C)到85C〜90C发生，避免高温副反应发生，提咼产品纯度、产率。浓硫酸用量要控制(V〈0.2mL)。附乙酰水杨酸分解温度：126C-135C水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸并加热，会发生较多副反应。该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验。准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏斗。二•乙酰水杨酸提纯粗产品置于1OOmL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL饱和NaHCO(aq)搅拌至无气体产生。3用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10mL水洗(可先转移溶液，后洗)。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。用冰水冷却10min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。称量。产品纯度检验：取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl.溶液。检验纯度。饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。加入盐酸要滴加，加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。干燥步骤未取得较好方法，烘箱中80C1h以上会烧焦，本次用55min。产品秤量：1.57g，理论：2.58g。产率60.85%为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。注释：1、参考数据:名称分子量m.p.或b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(1)易溶乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微!2、注意事项1）、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激OH并注意不要粘在皮肤上。2）、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。3）、醋酐要使用新蒸馏的，收集139〜140°C的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。4））要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸O浓硫酸，水杨酸就会被氧化。5））水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：36）、本实验中要注意控制好温度（85—90C）,否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。7）、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒騒Hufc重结晶时不易溶解。3、思考题1、反应容器为什么要干燥无水？以防止乙酸酐水解转化成乙酸2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？不可以。由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。3、加入浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂。①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。OH水杨酸与酸酐直接作用须加热至150〜160C才能生成乙酰水杨酸，¥如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，FO—H同时副产物大大减少。4、本实验中可产生什么副产物？本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？用NaHC03溶液。副产物聚合物不能溶于NaHC03溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHC03溶液反应生成可溶性盐。）6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1〜2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。实验改进的可能方法碱催化实验原理M=138.12M=102.09M=180.15＋(CH3COO)33＋CH3COOH(碱催化)实验试剂水杨酸1.00g(0.0072mol),0.05gNaCO，乙酸酐0.9mL(0.0095mol),浓盐酸，冰块。实验仪器2315X150mm试管，100mL、250mL烧杯各一只，布氏漏斗，温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。实验原理M=138.12M=102.09M=180.15+(CH3COO)2O＋CH3COOH(碱催化)实验试剂水杨酸1.00g(0.0072mol),0.05gNaCO，乙酸酐0.9mL(0.0095mol),浓盐酸，冰块。实验仪器2315X150mm试管，100mL、250mL烧杯各一只，布氏漏斗，吸量管温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。实验步骤在15X150mm干净、干燥试管中加入l.OOg水杨酸，O.O5gNa2CO3,在通风条件下用吸量管量取0.9mL乙酸酐，一并加入。(为使固体都进入试管底咅部，必须后加乙酸酐)在250mL烧杯水浴加热，控制80°C-85°C，至溶解后再加热10min。达到既定温度后固体全部溶解，有气泡生成。事先于1OOmL烧杯准备12mL冷水，加入4滴盐酸(通风条件下操作，先加水，以免盐酸挥发)趁热将试管中反应物倒入上述烧杯(操作须迅速，以免固体残留试管，冷水无法洗出，影响产率)，冰水浴10min，至晶体完全析出，抽滤，冷水(每次2-3mL)洗两次，压干。95C干燥50min(干燥条件需改进),称量产品m=1.04g备注:碱催化 方案 气瓶 现场处置方案 .pdf气瓶 现场处置方案 .doc见习基地管理方案.doc关于群访事件的化解方案建筑工地扬尘治理专项方案下载 乙酰水杨酸产率比酸催化方案高，理论产量1.3g，产率达80%。