《有机化学》第十六章杂环化合物（第三版）

第十六章杂环化合物HeterocycliccompoundsOrganicChemistryXumiaoqing构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。最常见的杂原子：氧、氮和硫。分类和命名：但是，醛、酮的衍生物环状亚胺等羧酸衍生物环状酰胺等不属此类。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing本章讨论后一类化合物。[命名]音译名ONHSN呋喃噻吩吡咯吡啶(Furan)(Thiophene)(Pyrrole)(Pyridine)编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子,则按OSN顺序编号。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing稠杂环的编号吲哚嘌呤喹啉吲哚嘌呤喹啉OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§16.1吡啶Sp2OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingSpπππππππOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing2.26D1.17DOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing吡啶2-甲基吡啶β-甲基吡啶γ-甲基吡啶沸点:115℃128℃144℃144℃2,6-二甲基吡啶2,5-二甲基吡啶2,4-二甲基吡啶2,3-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶沸点:177℃157℃157℃163℃170℃OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingHNO3(发烟),H2SO490℃OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.1.4碳原子上的亲核取代反应OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§16.2喹啉和异喹啉喹啉异喹啉OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing+[O]-H2OOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing℃℃OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§16.3嘧啶(见424-425)OrganicChemistryXumiaoqing§16.4吡咯、呋喃和噻吩吡咯呋喃噻吩Pyrrolefuranethiophone富电子的芳香杂环化合物。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.4.1结构和物理性质吡咯、呋喃和噻吩分子的键长、键角见 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 吡咯的分子轨道模型π1π2π3π4π5OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing吡咯的共振式见（p425)偶极矩OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.1亲电取代反应1）吡咯是富电子的芳香杂环化合物，与亲电试剂反应比苯活泼。2）亲电取代主要生成2-位（α-位）取代物。为什么取代发生在2-位（α-位）？可从中间产物的共振式说明：（1）共振式比（2）共振式稳定，所以产物多。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.2与碱性试剂的反应OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.3还原和氧化见(P427-428)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing克诺尔（Knorr）合成法：OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing帕尔-克诺尔(Paal-Knorr)合成法OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing汉栖(Hantzsch)合成法:OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.4.4卟啉和可啉OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§16.5吲哚OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.5.1结构和物理性质见(P430)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.5.3吲哚环的生成(见P431)16.5.4败吲哚衍生物(见P431)§16.6咪唑和嘌呤(见P432-434)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§16.7呋喃和噻吩相对速率约为103~105,亲电取代也是发生在2-位(α-位)亲电取代反应活性大小顺序为:16.7.1结构和物理性质(苯)吡啶嘧啶噻吩咪唑吡咯呋喃芳香性指数:(100)82674543371216.7.2亲电取代OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.7.5呋喃和噻吩衍生物见(P430)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing16.7.6呋喃环和噻吩环的合成OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing补充作业1.命名下列杂环化合物:2.完成下列反应:⑴⑵OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing⑶⑷⑸3.从对甲苯胺合成:4.从苯酚合成:OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing