有机推断题常见突破口
一. 根据反应现象推知官能团
1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。
3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5. 遇
水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有
即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯HCOO-。
7. 加入金属Na放出
，可推知该物质分子结构中含有－OH或
－COOH。
8. 加入
溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有
－COOH。
9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为酚-OH。
二. 根据物质的性质推断官能团
1.能使溴水褪色的物质，含有C=C或
或
；
2.能发生银镜反应或生成砖红色沉淀的物质，含有
；
3.能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；
4.能与Na2CO3作用的物质，含有-COOH或酚-OH；
5.能与NaHCO3反应生成CO2的物质，含有-COOH；
6.能水解的物质，应为卤代烃和酯。（其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。）
三. 根据反应产物推知官能团位置
1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子
的碳原子上，即存在
；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在
；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
2. 由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
4. 由加H2、Cl2、Br2后碳链的结构，可确定原物质分子中C=C或
的位置。
5. 苯环上有两种振动吸收峰，则两个取代基为对位关系。
四. 根据反应条件推断反应类型
1. NaOH水溶液：发生卤代烃、酯类的水解反应。
2. NaOH醇溶液，加热：发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。
3.浓硫酸，加热：发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应。
4. H2、催化剂：为烯、炔、苯及其同系物的加成反应或醛还原成醇的反应。
5.稀硫酸，加热：酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6.溴水溴的四氯化碳溶液：发生烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应或醛类的氧化反应。
7.O2/Cu：发生醇的催化氧化反应。
8.与Ag(NH3)2OH/H+或Cu(OH)2悬浊液/ H+,则为-CHO变-COOH。
附1：有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（注意与乙酸乙酯的制备进行对比）（3）苯的硝化 、磺化反应（4）硝酸钾溶解度的测定 （无机 ）
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）实验室制乙烯（170℃） （2）蒸馏 （3）硝酸钾溶解度的测定
（4）乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
3．能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖—凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯化碳、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、酯（油脂）、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯（油脂）、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化反应、醇的脱水反应（分子内脱水或分子间脱水）、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快，一般为完全彻底的水解）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
（2）KMnO4酸性溶液的褪色；
（3）溴水的褪色；
（4）淀粉遇碘单质变蓝色。
（5）含苯环结构的蛋白质（如天然蛋白质）遇浓硝酸呈黄色（颜色反应 )
附2：有机物相互网络图
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