高考有机化学推断题专题复习.doc

高考有机化学推断题专题复习.doc 高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:(有机化学基础部分) 3(以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4(以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化 学反应。 10(通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11(综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的1 性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系，也可能有数据，;另一类则通过化学计算，也告诉一些物质性质，进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 (1)、要查缺补漏哪些方面的基础知识,如:掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 2)、解题基本的分析思路是什么,(3)、逐步学会哪些解题技能技巧, (4)、要积累哪些方面( 的解题经验, 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图) 2、用足信息 (准确获取信息，并迁移应用) 3、积极思考 (判断合理，综合推断) 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件(特殊性质或特征反应，。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在 1 框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化: 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2 密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。 现有下图所示的转化关系: 回答下列问题: (1)写出下列所属反应的基本类型:? ，? 。 (2)写出A、B的结构简式:A ，B 。 (3)写出下列化学方程式: 反应? 。 反应? 。 答案:(1)消去反应;加成反应; (2)CH COOCH CH; 32 (3)? 催化剂 ?nCHCOOCH CH [CH—CH ]322n | OOCCH3 ?:题眼归纳——反应条件 [条件1]光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:?烷烃的取代;?芳香烃或芳 香族化合物侧链烷基的取代;?不饱和烃中烷基的取代。 浓HSO 24 [条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 170? Ni 催化剂 [条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括:-C=C-、-C=O、-C?C-的加成。 ? ? 浓HSO 24[条件4] 是?醇消去HO生成烯烃或炔烃;?醇分子间脱水生成醚的反应; 2? 2 ?酯化反应的反应条件。 NaOH [条件5] 是?卤代烃水解生成醇;?酯类水解反应的条件。 ? NaOH醇溶液 [条件6] 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 ? 稀HSO 24[条件7] 是?酯类水解(包括油脂的酸性水解);?糖类的水解 ? Cu或Ag [ O ] [条件8] 或 是醇氧化的条件。 ? 溴水 溴的CCl溶液 4[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 +KMnO(H) 4[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。 或 [ O ] [条件11]显色现象:苯酚遇FeCl溶液显紫色;与新制Cu(OH)悬浊液反应的现象:1、沉淀溶解，32 出现深蓝色溶液则有多羟基存在;2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在;3、加热 后有红色沉淀出现则有醛基存在。 [小练习] ?当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为(填某类物质的有机反应，下同) ?当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 ?当反应条件为浓HSO并加热时，通常为 24 ?当反应条件为稀酸并加热时，通常为 ?当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 ?当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 ?当反应条件为光照且与X反应时，通常是X与 22 而当反应条件为催化剂存在且与X的反应时，通常为 2 2、惕各酸苯乙酯(CHO)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员 设计 领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计 了13162 下列合成路线: Br Br 氧化 溴水 氧化 —CH—C—CH CHA B C 322反应? 反应? 反应? 反应? CH 3 OH 反应? 反应? 反应? CHCHCl —CH—C—COOH CHE D(分子式为2232 CH CHO且含两3582 个甲基) F(惕各酸苯乙酯) 试回答下列问题:(1)A的结构简式为 ;F的结构简式为 。 (2)反应?中另加的试剂是 ;反应?的一般条件是 。 (3)反应?的化学方程式为 。 3 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 答案: CH—CH—C—CH 322 (1) 试写出:A的结构简式 CH ;(2分)F的结构简式 3 (2) 反应?中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应?的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应?的化学方程式: OH OH 催化剂 —CH—C—CHO + 2HO 2CH—CH—C—CHOH + O 2CH3223222加热 (3分) 。 CH CH 33 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ??? (填编号)(3分)。 ?:题眼归纳——物质性质 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C,C—”、“—C?C—”或“—CHO”。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C,C—”或“—C?C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。 3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C,C—”、“—C?C—”、“—CHO”或“苯环”， 其中“—CHO”和“苯环”只能与H发生加成反应。 2 4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 2 5、能与钠反应放出H的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 2 6、能与NaCO或NaHCO溶液反应放出CO或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 2332 7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9、遇FeCl溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 3 10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CHOH”的醇。比如有机物A能发生如2 下反应:A?B?C，则A应是具有“—CHOH”的醇，B就是醛，C应是酸。 2 11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质 ?:题眼归纳——物质转化 1、直线型转化:(与同一物质反应) OO2 2 OO2 2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 加H加H2 2 炔烃 烯烃 烷烃 4 2、交叉型转化 麦芽糖 淀粉 氨基酸 醇 醛 羧酸 醇 卤代烃 烯烃 二肽 酯蛋白质 葡萄糖 醇 ?:题眼归纳——数据信息 1、根据与H加成时所消耗H的物质的量进行突破:1mol—C,C—加成时需 molH， 222molHX，1mol—C?C—完全加成时需 molH，1mol—CHO加成时需 molH，而1mol22 molH苯环加成时需。 2 2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出 molH 2 3、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO 2 4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加 5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时， 若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸， 6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加 7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子则，分子中可能含 五、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 : 1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸? ?醇的消去(醇羟基)?酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸? ?酯的水解(含有酯基) ?二糖、多糖的水解 ?酸化 5 NaOH水溶液? ?卤代烃的水解 ?酯的水解 NaOH醇溶液? 卤代烃消去(,X) 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) H、催化剂 2 O/Cu、加热 醇羟基 (,CHOH、,CHOH) 22 苯环 Cl(Br)/Fe 22 烷烃或苯环上烷烃基 Cl(Br)/光照 22 2、根据反应物性质确定官能团 : 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO反应的 羧基 3 能与NaCO反应的 羧基、酚羟基 23 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶醛基 (若溶解则含—COOH) 解) 使溴水褪色 -C,C-、-C?C-或—CHO 3+加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色 酚 -C=C-、-C?C-、酚类或—CHO、苯的同使酸性KMnO溶液褪色 4系物 氧化 氧化 A是醇(,CHOH) 2B A C 3、根据反应类型来推断官能团: 3、根据反应类型来推断官能团: 反应类型 可能官能团 加成反应 C,C、C?C、,CHO、羰基、苯环 加聚反应 C,C、C?C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 ,X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩分子中同时含有羟基和羧基 聚反应 六、注意问题 1(官能团引入: 官能团的引入: 引入官能团 有关反应 6 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子(,X) 烃与X取代,不饱和烃与HX或X加成，(醇与HX取代) 烃与X取代,不饱和烃与HX或X加成，(醇与HX取代) 2222 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(,CHOH)氧化,烯氧化,糖类水解，(炔水化) 某些醇(,CHOH)氧化,烯氧化,糖类水解，(炔水化) 22 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法: 2、有机合成中的成环反应 类型 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酯成环(—COO—) 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环(— O —) 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 【例题分析】: 例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题: (1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用 下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 _______________________________________。 7 (2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 _______________________________。 (3) ?的化学方程式是____________________________________________。 ?的化学方程式是_________________________________________。 (4)?的反应类型是__________________，?的反应类型是______________，?的反应类型是 ___________。 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。 解析: 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多， 流程 快递问题件怎么处理流程河南自建厂房流程下载关于规范招聘需求审批流程制作流程表下载邮件下载流程设计 繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CHCH(CH)COOH，C的结构是CHCH(CH)CHOH或(CH)COH，而A就是CHCH(CH)333323333COO CHCH(CH)CH或CHCH(CH)COOC(CH)酯类化合物。所以，反应?为酯在碱液作用下的水解，2333333 反应?为醇的消去，因此，D为CH=C(CH)，由反应?的条件可知E为CH=C(CH)CHCl，而通过卤232232代烃在碱液中的水解(即反应?)，便可生成结构为CH=C(CH)CHOH的醇F，反应?为醇的催化氧232 化，G即是CH=C(CH)CHO，而反应?是醛的典型氧化，H为CH=C(CH)COOH，那么，很清楚反应?2323 就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH=C(CH)COOCH，最后一步反应?则是经典的加聚反应。由233 以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。 七、能力训练-----天星猜题卷有机题 8