有机化学课件烯烃的结构及命名有机化学课件烯烃的结构及命名烯烃的结构及命名结构特点：分子中含有碳—碳双键(C=C,烯键)，结构通式：CnH2n碳为sp3及sp2杂化、存在双键、不饱和烃顺反异构系统命名：选主链编号定名乙烯(ethene)分子的结构物理方法证明，乙烯分子的所有碳原子和氢原子都分布在同一平面上。球棍模型乙烯分子中的碳：sp2杂化乙烯分子的结构乙烯分子中由sp2杂化轨道交盖所形成的五个σ键topviewsideview键:284kJ/mol键:357kJ/mol烯键的三个特性共平面性、双键的不等性〔σ键，π键〕、不可旋转性结构特...
有机化学课件烯烃的结构及命名烯烃的结构及命名结构特点：分子中含有碳—碳双键(C=C,烯键)，结构通式：CnH2n碳为sp3及sp2杂化、存在双键、不饱和烃顺反异构系统命名：选主链编号定名乙烯(ethene)分子的结构物理方法证明，乙烯分子的所有碳原子和氢原子都分布在同一平面上。球棍模型乙烯分子中的碳：sp2杂化乙烯分子的结构乙烯分子中由sp2杂化轨道交盖所形成的五个σ键topviewsideview键:284kJ/mol键:357kJ/mol烯键的三个特性共平面性、双键的不等性〔σ键，π键〕、不可旋转性结构特点其他烯烃分子碳多为sp3及sp2杂化、存在双键、不饱和烃sp2sp2sp2sp2sp3sp2sp2sp3sp3sp33顺反异构(cis-transisomerism)1，2-二氯乙烯(CHCl=CHCl)顺反异构——由于存在阻碍单键自由旋转的因素而导致有机分子中原子或原子团在空间排列方式不同的异构现象π键的不可旋转性:翻开π键约需要268kJ/mol能量,因而室温下无法旋转,由此产生顺反异构体。旋转90°268kJ/mol顺反异构产生原因——阻碍碳碳单键自由旋转的因素存在条件——不能自由旋转的碳原子所连接的原子或原子团不同1〕双键的存在2〕环的存在环或双键的存在A≠B并且D≠E时，存在顺反异构烯烃的命名“三步曲〞：选主链——最长(最多)编号——最近命名——“取代基位次〞+“取代基名称〞+“母体名称〞对构型进行标示主链应含双键〔官能团〕主官能团的位次尽可能小(最低系列)母体名前要加官能团位次>C10称“某碳烯〞顺反异构标示顺/反、Z/E双键视为烯烃的官能团烯烃的命名例1CH3H3C2-丙基1-辛烯例21,6-二甲基环己烯例3沿双键方向编号，使双键的碳的位次相邻编号先官能团(双键),后取代基主链：含双键最长、最多一些常用取代基1〕顺/反命名——相同基团同侧为顺，异侧为反2〕Z/E命名——优先基团同侧为Z，异侧为E〔Z同E反〕顺反异构的命名烯烃的化学性质双键中，π键是由p轨道在侧面重叠成键的，电子云暴露在分子外部，易受亲电试剂进攻而形成两个σ键加成反响氧化反响加氧或去氢的反响-H卤代反响——自由基取代1.与KMnO4反响2.与O3反响1.加氢〔复原〕2.加卤素3.加氢卤酸4.加硫酸〔加水〕3.环氧化反响5.加次卤酸多为亲电加成1.催化加氢：在Ni，Pd，Pt等的催化下，与一分子H2加成：2.加卤素——亲电加成易和氯气、溴发生加成反响，生成二卤代烷，利用溴的四氯化碳溶液鉴别不饱和键反响机理：亲电反响加成+-环状卤鎓离子此类反响由亲电子试剂的进攻引起的，称为亲电反响3.加氢卤酸亲电加成，符合马氏规那么正碳离子+区域选择性——马氏规那么RCH=CH2+HBr+RCH2CH2Br主马氏经验规律：H加在含氢较多的双键碳原子上，X加在含氢原子较少的双键碳原子上。实质：由碳正离子的稳定性决定。碳正离子的稳定性：R3C>R2CH>RCH2>CH3++++与氢卤酸加成反响及能量变化叔正碳离子的稳定性大于伯正碳离子正碳离子〔carboncation〕活性中间体——反响中的中间状态，不稳定，存在时间短，但其稳定性影响反响的难易程度及速率。正碳离子的空间构型C+杂化sp2正碳离子：缺电子无电子RRR取代基的电负性-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-NHCOCH3>-C6H5>-CH=CH2>-H吸电子基团(-H)>-CH3>-C2H5>-CH(CH3)2>-C(CH3)3斥〔推〕电子基团电负性C：，H：正碳离子的稳定性电荷越分散，离子越稳定斥电子基团利于缺电子基(正碳离子、自由基)的稳定叔>仲>伯>甲基>>>R3C·>R2CH·>RCH2·>CH3·过氧化物下加氢溴酸特例——反马氏规那么即氢加在氢少的碳原子上条件：过氧化物存在机理：自由基加成反响ROOR仅溴化氢，因碘化氢、氯化氢在链增长中有一步为吸热反响4.加硫酸——亲电加成，符合马氏规那么烯烃制醇时可用此方法，烯烃与水直接加成较难浓烷烃与硫酸一般不作用,可用此法除去烷烯混合物中的烯烃.5.加次卤酸卤素加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法⊙亲电加成，符合马氏规那么加成小结亲电加成符合马氏规那么，由碳正离子稳定性决定。自由基加成反马氏规那么，由自由基稳定性决定过氧化物存在时，烯烃与HBr加成1.与KMnO4反响A：酸性——氧化能力强酮酮酸酮B：冷、稀——氧化能力弱冷、稀邻二醇可用于鉴别
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