常见的人名反应有
A:
Arndt-Eistert 反应
Aldol 反应 (羟醛缩合)
B:
Baeyer 反应(高锰酸钾使不饱和双键变色反应)
Baeyer-Villiger 重排反应
Beckmann重排反应
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:
Beyer 喹啉合成法
Birch反应
Blanc 芳烃氯甲基化
Bouvealt-Blanc 反应
Bucherer 萘酚-萘胺的相互转化反应
C:
Cannizzaro 醛歧化反应
Claisen 重排反应
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚
Claisen酯缩合反应
Claisen-Schmidt 反应
一个无a-氢原子的醛与一个带有a-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α,β-不饱和醛或酮:
Clemmensen羰基还原为亚甲基的反应
醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基:
Cope重排反应
Criegee 邻二醇四醋酸铅氧化裂介
D:
Darzen 醛酮与α卤代酯的缩合反应
Delepine 制备纯伯胺的反应
Delepine 反应是由活化卤代烃和六次甲基四胺(乌洛托品)的反应,也是制备伯胺的
方法
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之一
活性卤代烃有
Demjanov-Tiffeneau环扩大(缩小)反应
环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应,生成环扩大与环缩小的产物。如环丁基甲胺或环丁胺与亚硝酸反应,除得到相应的醇外,还有其它包括重排的反应产物:
Dieckmann分子内酯-酯缩合
Diels-Alder 反应
含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成,生成六员环状化合物
E:
Escgweuker-Clarke胺甲基化作用
Etard 芳基侧链氧化反应
F:
Favorskii α-卤代酮重排
a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸;如为环状a-卤代酮,则导致环缩小
Friedel-Crafts 芳环烷基化
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。
Friedel-Crafts酰基化反应
芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应,得到芳香酮:
Fries 酚酯重排
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行,也可以不用溶剂直接加热进行。
G:
Gabriel 纯伯胺的合成
邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐,此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸,这是制备纯净的一级胺的一种方法。
Gattermann重氮基置换反应
重氮盐用新制的铜粉代替亚铜盐,与浓盐酸或氢溴酸发生置换反应得到氯代或溴代芳烃:
Gattermann-Koch芳烃甲酰化反应
芳香烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂(三氯化铝及氯化亚铜)存在下反应,生成芳香醛:
Grignard 试剂及其反应
C=Y 表示: C=O, C=S, C=O, N=O,C=N
H:
Harries 烯烃臭氧化作用
Hell-Volhard-Zelinski α-卤代反应
Hinsberg反应
伯胺、仲胺分别与对甲苯磺酰氯作用生成相应的对甲苯磺酰胺沉淀,其中伯胺生成的沉淀能溶于碱(如氢氧化钠)溶液,仲胺生成的沉淀则不溶,叔胺与对甲苯磺酰氯不反应。此反应可用于伯仲叔胺的分离与鉴定。
Hoesch 芳烃酰基化反应
Hoffmann 酰胺重排降解反应
酰胺用溴(或氯)在碱性条件下处理转变为少一个碳原子的伯胺:
Hoffmann 消除反应
Howorth 多核芳烃的合成
Hunsdiecker 银盐脱羧基卤代物
干燥的羧酸银盐在四氯化碳中与卤素一起加热放出二氧化碳,生成比原羧酸少一个碳原子的卤代烃:
K:
Knoevenagel醇醛缩合反应
含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存在下缩合得到α,β-不饱和化合物。
Knorr反应
氨基酮与有a-亚甲基的酮进行缩合反应,得到取代吡咯:
Kolbe脂肪酸电解
脂肪酸钠盐或钾盐的浓溶液电解时发生脱羧,同时两个烃基相互偶联生成烃类:
Kolbe-Schmitt 水杨酸类合成反应
酚钠和二氧化碳在加压下于125-150 ºC反应,生成邻羟基苯甲酸,同时有少量对羟基苯甲酸生成
L:
Leuckart 胺烷基化反应
Lieben碘仿反应
Lossen酯降解反应
或其酰基化物在单独加热或在碱、脱水剂(如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等)存在下加热发生重排生成异氰酸酯,再经水解、脱羧得伯胺:
M:
Malaprade高碘酸氧化邻二醇
Mannich胺甲基化反应
含有α-活泼氢的酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反应,结果一个α-活泼氢被胺甲基取代,此反应又称为胺甲基化反应,所得产物称为Mannich碱。
Meerwein-Ponndorf反应
醛或酮与异丙醇铝在异丙醇溶液中加热,还原成相应的醇,而异丙醇则氧化为丙酮,将生成的丙酮由平衡物中慢慢蒸出来,使反应朝产物方向进行。这个反应相当于的逆向反应。
Michael 亲核亚甲基加成反应
一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成,称为Micheal加成
N:
Norrish 羰基化合物的光化学裂解
饱和羰基化合物的光解反应过程有两种类型,Norrish I型和Norrish II型裂解。 Norrish I型的特点是光解时羰基与αβ-碳之间的键断裂,形成酰基自由基和烃基自由基:
O:
OPPenauer仲醇氧化反应
仲醇在叔丁醇铝或异丙醇铝和丙酮作用下,氧化成为相应的酮,而丙酮则还原为异丙醇。这个反应相当于Meerwein-Ponndorf反应的逆向反应。
P:
Pechmann香豆素类合成法
Perkin缩合反应
R:
Reformatskii β-羟基酸的合成
醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到β-羟基酸酯
Reimer-Tieman芳醛的合成
Reppe合成法
烯烃或炔烃、CO与一个亲核试剂如H2O, ROH, RNH2,RSH,RCOOH等在均相催化剂作用下形成羰基酸及其衍生物
Riley 氧化法
Robinson-Mannich双环不饱和酮的合成
含活泼亚甲基的环酮与α,β-不饱和羰基化合物在碱存在下反应,形成一个二并六员环的环系
Rosenmund反应
酰氯用受过硫-喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原,生成相应的醛,反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时,不受影响。
S:
Sandmeyer重氮基被卤素取代反应
重氮盐用氯化亚铜或溴化亚铜处理,得到氯代或溴代芳烃
Schiemann芳香重氮盐的氟代反应
芳香重氮盐和氟硼酸反应,生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐,后者加热分解生成氟代芳烃
Schiff醛亚胺合成
Skraup喹林合成法
Stephen腈生成醛的反应
腈与氯化氢反应,再用无水氯化亚锡的乙醚悬浮液还原,水解生成醛
Stevens反应
季铵盐分子中与氮原子相连的碳原子上具有吸电子的取代基Y时,在强碱作用下,得到一个重排的三级胺
Y = RCO , ROOC , Ph等,最常见的迁移基团为烯丙基、二苯甲基、3-苯基丙炔基、苯甲酰甲基等
Strecker氨基酸的合成
醛或酮用与氰化钠、氯化铵反应,生成a-氨基腈,经水解生成a-氨基酸。这是制备a-氨基酸的一个简便方法
T:
Tiffeneau-Demjanov重排反应
反应适合于制备5-9个碳原子的环酮,尤其是5-7个碳原子的环酮
U:
Ullmann联苯烃合成
卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉共热得到联苯
V:
Vilusmeier芳烃甲酰化反应
芳烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类,这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试剂
W:
Wagner烯烃的羟基化反应
Wagner-Meerwein碳正离子重排反应
Walden构型翻转
Williamson醚合成
卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚,如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行
Wittig醚重排
Wittg羰基烯烃化
Wittg试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应,形成烯烃
Wurtz烷烃合成
Y:
Yurev反应
当呋喃与氨(或一级胺类)、硫化氢、硒化氢在三氯化铝存在下于气相反应时,分别转变为吡咯、噻吩或硒吩。
Z
Zeisel醚类裂解
甲基醚用氢碘酸处理时,分子发生裂解,生成碘甲烷和醇(或酚):
谢谢!