亲核取代反应
亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
亲核加成:如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向，反而有提供电子能力，如醇、-SH(巯)、胺基与炔反应时，是有提供电子能力的RO-(不是离子，未达到电离程度)先进攻炔键，称亲核加成。此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代
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性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。 此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。
亲电取代:由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧，电子云暴露，受原子核约束力较σ电子小，比较容易受亲电试剂的进攻，发生亲电取代反应。常见的能与苯发生反应的亲电试剂有:O2N+，R+，R-C+=o, SO3, X2等。大量实验结果表明，苯与亲电试剂发生亲电取代反用的机理如下:、1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成π络合物 1、σ络合物消去一个氢离子，又恢复苯环稳定的结构，得到亲电取代产物。
亲电加成:不饱和烃受亲电试剂进攻后，π键断裂，试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。 反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系，一般来说，卤素加成反应中，溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行，而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同，溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠，而氯则不然。 不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物，离子对机理得到的是顺式加成产物，而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲，反应一般符合马氏规则，产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时，产物是反马氏规则的，例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。
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