丙烯酸酯的反应概述丙烯酸酯单体除用作聚合原料外，因其反应性较强，所以还可以应用于多种类型的有机化学反应中。将单体用于这些有机化学反应时，一般时不除去留在单体中的阻聚剂。和双烯烃的反应（Diels－Alder反应）丙烯酸酯与双烯烃进行Diels－Alder反应形成环状脂肪酸酯。例如：丙烯酸甲酯与过量的丁二烯在140℃进行反应，可得到四氢苯甲酸甲酯，收率为80％。 CH2＝CH－CH－CH2＋CH2＝CH－COOCH3 CH2 ／＼ CH CH－COOCH3‖ │ CH CH ＼／ CH2 与含活泼氢化物的反应含活泼氢的化合物容易与丙烯酸酯进行加成反应，形成β-取代丙酸酯。这种反应被叫做羧乙基化反应（Carboxyethylation）。活泼的氢化物通常包括卤化氢、醇、酚、硫化物、氨、胺等等。若用HA
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示含活泼氢的化合物，则可用下面的通式来表达这一反应。HA＋CH2＝CHCOOR A－CH2－CH2COOR与乙炔的反应以羰基镍-三苯膦为催化剂，在70℃，压力为1.38×106Pa条件下，使丙烯酸甲酯与2mol的乙炔缩合，可制得2，4，6-三烯碳酸甲酯。2CH≡CH＋CH2＝CHCOOCH3 CH2＝CH－CH＝CH－COOCH3与丁二烯的加成丙烯酸酯与丁二烯在常压、40～60℃下，由钴类催化剂的作用，生成七碳二烯酸酯。CH2＝CH－CH＝CH2＋CH2＝CH－COOR CH2＝CH－CH＝CH－CH2COOR与烯烃双键的加成（I）异丁烯 将丙烯酸甲酯和异丁烯按1：5的摩尔比混合，在300℃加热15分钟，可得到5-甲基-5-己烯酸甲酯，收率为50％。CH3 CH3│ │CH3－C＝CH2＋CH2＝CH－COOCH3 CH2＝C－CH2－CH2－CH2－COOCH3（II）丙稀 丙烯酸甲酯与丙稀在200～300℃反应，生成5-己烯酸甲酯。CH2＝CHCH3＋CH2＝CH－COOCH3 CH2＝CH－CH2－CH2－CH2COOCH3与卤素的加成卤素与丙烯酸加成时，生成α，β-二卤丙酸酯。HCON（CH3）2Cl2＋CH2＋CHCOOR CH2ClCHClCOOR 20～50℃在2～5％的二甲基甲酰胺一类的取代酰胺的存在下，于20～50℃进行氯加成反应时，可得到α，β-二卤丙酸酯，收率最高可达90～97％。α-氯代丙烯酸酯的合成（1）将α，β-二氯代丙酸酯与碱化合物放在一起加热，经脱盐酸后制得。Cl－HCl │CH2ClCHClCOOR CH2＝CCOOR （2）由三氯乙烯、甲醛、醇类的反应而制得。ClH2SO4 │Cl2＝CHCl＋HCHO＋ROH CH3－C－COOR＋2HCl 与次卤酸的反应使次卤酸与丙烯酸酯进行加成反应，可大量制得α-卤代-β-羟基丙酸酯。CH2＝CHCOOCH3＋HOBr HOCH2CHCOOCH3│Br在碳酸钠存在下，于0℃，使丙烯酸甲酯和溴水反应，则可生成α-溴代-β-羟基丙酸酯，收率为82.5％。这种生成物易转化为丝氨酸（HOCH2CHCOOH）。│Br氧化反应使用钴催化剂的氧化合成法可使丙烯酸酯变为醛酯（琥珀酸半醛）。CH2＝CHCOOR＋CO＋H2 OHCCH2CH2COOR在这个反应中，反应温度越高，生成的β-甲酰基丙酸酯越多，反应温度越低，则更多的生成α-甲酰基丙酸酯与丁醛的反应以过氧化合物为催化剂，丙烯酸甲酯合丁醛在75～78℃反应，可生成酮酯，收率为11.4%。CH3CH2CH2CHO＋CH2＝CHCOOCH3 CH3CH2CH2COCH2CH2COOCH3与甲基己基酮的反应以乙醇钠为催化剂，甲基己基酮和丙烯酸乙酯反应生成二酮，收率为54％。CH2＝CHCOOC2H5＋CH3COC6H13 CH2＝CHCOCH2COC6H13＋C2H5OH
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