有机合成综合训练1.(2012·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：已知：①(易被氧化);②回答下列问
题
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：(1)B→C的反应类型为。(2)A→B的化学方程式为 。从整个合成路线看，步骤A→B的目的是。(3)E的结构简式为 。(4)A在一定条件下可生成F()。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。①属于芳香族化合物 ②是一种α-氨基酸 ③分子中有6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线
流程
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图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH2.(2013·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称： 。(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式： 。(3)反应①⑤中属于取代反应的有(填序号)。写出反应⑦的化学方程式： 。(4)流程中设计反应⑤和⑦的目的是 。(5)物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。(6)已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH3.(2013·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下：(1)化合物E的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应①⑥中属于消去反应的是(填序号)。(3)合成路线中，化合物G的结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应②1mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4molAg③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢(5)已知：Ⅰ.R—ClⅡ.HC≡CH2R—R'写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH4.(2013·徐州考前模拟)某蓝色荧光材料F的合成路线如下：(1)化合物B中含氧官能团的名称是。(2)写出化合物CH3NCS的结构式：。(3)合成路线中属于加成反应的有(填序号)。(4)反应③的化学方程式为 。(5)与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有种(包含本身，已知含氮六元环与苯环结构相似)。(6)已知：。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2—CH2Br5.(2013·扬州考前适应卷)化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：(1)反应①的类型为，反应④的类型为。(2)物质F中含氧官能团的名称为。(3)反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的化学方程式为 。(4)若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为。(5)写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式：。①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③分子的核磁共振氢谱有5个峰(6)已知：CH2CHCH2OHCH2CHCOOH写出以CH2CHCHCH2、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH6.(2013·海中、南外、金中联考)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：(1) A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应的方程式如下(已配平)：CH3COO—CH2—CO—ClXAHClX分子中含碳氮双键(CN)，其结构简式为。(2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5CH3OHCH3COOCH3C2H5OHCH3OHCH3COOCH3“醇解反应”的反应类型为，B→C的过程中另一产物的结构简式为。(3)若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：。②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：。(4)已知：①RCHO ②R'COOHR'COCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2CH2有机合成综合训练1.(1)取代反应(2)(CH3CO)2OCH3COOH保护—NH2,防止其被氯气氧化(3)(4) (5)CH3CH2OHCH3CH2Br(非那西汀)2.(1)硝基、羧基 (2)CH2CHCHCH2(3)①④ HOOCCH2CHBrCOOH3NaOHNaOOCCHCHCOONaNaBr3H2O(4)保护碳碳双键,防止被酸性KMnO4溶液氧化(5)5(6)3.(1)羰基 酯基(2)①⑤(3)(4)、、(任选两种)(5)4.(1)醚键、羧基 (2) (3)④(4)(5)10(6)5.(1)取代反应 加成反应 (2)羧基、醚键(3)(4)(5)或(6)CH2CHCHCH2HOOCCHCHCOOH6.(1)(2)取代反应 CH3COOCH3(3)OH(或)(或)(4)HCHOHOCH2COOHHOCH2COClCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2COCl
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