Diels-Alder反应（板
书
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）
[实验目的]
1. 通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；
2. 熟练处理固体产物操作；
[实验原理]
共轭二烯与含活泼双键或叁键的化合物(称为亲双烯体)的1,4-加成反应成为Diels-Alder反应，常用这一反应合成六元环和桥环等。
蒽与顺丁烯二酸酐的加成产物：
[仪器和药品]
50mL圆底烧瓶、回流冷凝管、抽滤器、1g顺丁烯二酸酐、2g蒽、25ml无水二甲苯
[实验步骤]
[注意事项]
顺丁烯二酸酐及其加成产物都易水解成相应二元羧酸，故所用全部仪器、试剂及溶剂均需干燥，并注意防止水或水汽进入反应系统
Diels-Alder反应（
教案
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）
钟思敏 冼宇 张启文
教学目标：
知识目标：1，学习双烯合成，验证环加成反应。
2，熟悉过滤抽滤过程操作。
3，实验原理：
蒽
马来酸酐
9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐
科学素养：1，培养学生观察能力，认真谨慎精神
2，通过实验培养学生的合作精神、创新精神
教学重点：认识Diels-Alder反应。
教学难点：Diels-Alder反应原理
教学过程
新课导入 什么是Diels-Alder反应？共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4—加成反应，生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿德耳反应。狄尔斯—阿德耳(Diels-Alder)反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要
方法
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，而且在理论上占有重要的位置。
讲述：实验目的：1. 通过蒽和马来酸酐的加成（Diels-Alder反应）验证环加成反应；
2. 熟练处理固体产物操作；
讲述：实验原理：反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的1，4—加成反应，即包含着一个2π电子体系对一个4π电子体系的加成。因此该反应也称为[4+2]环加成反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯基、氰基等吸电子基团时，反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应，不存在活泼的反应中间体。Diels-Alder反应具有可逆性和立体定向的顺式加成两大特点。
蒽的中心环有双烯结构，在9，10—位上能与亲双烯试剂——顺丁烯二酸酐发生加成反应，生成稳定的加成物，但反应是可逆的。
蒽
马来酸酐
9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐
Diels-Alder反应反应一般具有如下特点：
1. 反应条件简单，通常在室温或在适当的溶剂中回流即可；
2. 收率高，特别是当使用高纯度的试剂和溶剂时，反应几乎是定量进行的；
3. 副反应少，产物易于分离纯化；
4. 反应具有高度的立体专一性，这种立体专一性
表
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现为：
(1) 只有当共轭双烯处于S-顺时才能发生反应； (2) 1,4-环加成反应是立体定向的顺式加成，共轭双烯与亲双烯体的构型在反应中保持不变；
(3) 环状二烯与环状亲二烯体的加成主要是内型产物。
讲述：实验步骤：
思考
题
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写出下列反应的产物：
主要试剂与产物的物理常数
名称
分子量
性状
比重
熔点
沸点
蒽
178.22
无色片状晶体
1.283
217
342
马来酸酐
98.06
无色针状结晶
1.48
52.8
202
二甲苯
106
无色透明液体
0.86
13.263
137-140
2g蒽
1g马来酸酐
25ml二甲苯
冷凝回流25min
有晶体析出振荡回液面，继续加热5min
停止加热，趁热经热过的布什漏斗过滤
滤液放冷，抽滤得固
干燥固体，称量
干燥固体，称量
滤液放冷，抽滤得固
停止加热，趁热经热过的布什漏斗过滤
有晶体析出振荡回液面，继续加热5min
冷凝回流25min
25ml二甲苯
1g马来酸酐
2g蒽
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_1112113872.bin
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