有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1）2，3，3，4四甲基戊烷2）3甲基4异丙基庚烷3）3，3，二甲基戊烷4）2，6二甲基3，6二乙基辛烷5）2，5二甲基庚烷6）2甲基3乙基己烷7）2，2，4三甲基戊烷8）2甲基3乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH35）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：1）3甲基戊烷2）2，4二甲基己烷3）3甲基十一烷4）4异丙基辛烷5）4，4二甲基辛烷6）2，2，4三甲基己烷5、3）＞2）＞5）＞(1)＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。8、构象异构1），3）构造异构4），5）等同）2），6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞2）＞3）＞(1)第三章烯烃1、略2、1）CH2=CH—2）CH3CH=CH—3）CH2=CHCH2—3、1）2乙基1戊烯(2)反3,4二甲基3庚烯(或(E)3,4二甲基3庚烯(3)(E)2,4二甲基3氯3己烯(4)(Z)1氟2氯2溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯或(E)5甲基2庚烯(6)反3,4二甲基5乙基3庚烯(7)(E)3甲基4异丙基3庚烯(8)反3,4二甲基3辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度:异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1）HBr，无过氧化物2）HBr，有过氧化物3）H2SO4，②H2O4）B2H6NaOHH2O25）Cl2，500℃②Cl2，AlCl36）NH3，O2②聚合，引发剂7）Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH11、烯烃的结构式为：CH3）2C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、Cl2，500℃②Br2，第4章炔烃二烯烃1、略2、1）2,2二甲基3己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3溴丙炔(3)1丁烯3炔(或乙烯基乙炔)(4)1己烯5炔(5)2氯3己炔(6)4乙烯基4庚烯2炔(7)(3E)1,3,5己三烯3、7）(CH3)3C—CCCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2CCAg(5)CH3CH2CCCu(6)CH3CH2COCH35、1）CH3COOH2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3CCCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)H2,林德拉催化剂②B2H6NaOH,H2O2(5)制取1溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3CCan7、8、(1)CH2=CHCH=CH2+CHCH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN(2)可用(1)中制取的1丁炔+2HCl(3)可用1丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、11、(1)Br2CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1)1,2加成快,因为1,2加成活化能低于1,4加成活化能.(2)1,4加成产物比1,2加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1、1）1甲基3异丙基环己烯2）1甲基4乙烯基1，3环己二烯3）1，2二甲基4乙基环戊烷4）3，7，7三甲基双环[4.1.0]庚烷5）1，3，5环庚三烯6）5甲基双环[2.2.2]2辛烯7）螺[2.5]4辛烯3、略4、1）、）2）、3）无4）顺、反两种5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种6）全顺、反1、反2、反4共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略）8、9、第6章单环芳烃1、略2、3、1）叔丁苯2）对氯甲烷3）对硝基乙苯4）苄醇5）苯磺酰氯6）2，4二硝基苯甲酸7）对十二烷基苯磺酸钠8）1对甲基苯1丙烯4、1）Br2CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO4）2）Ag(NH3)2NO3②Br2CCl46、1）AlCl3ClSO3H7、1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代αH。2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。3）A错，COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。8、1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4二硝基氯苯9、只给出提示反应式略）：1）4硝基2溴苯甲酸：硝化②溴代环上）③氧化3硝基4溴苯甲酸：溴代环上）②氧化③硝化2）溴代环上）②氧化3）氧化②硝化4）硝化②溴代环上）5）硝化②氧化(6)烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略）：1）以甲苯为原料：Cl2F②Cl2，光2）以苯为原料：CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl33）以甲苯为原料：Cl2,光②CH3Cl，AlCl3③甲苯，AlCl34）以苯为原料：CH3CH2COCl，AlC3②ZnHg+HCl11、1）乙苯2）间二甲苯3）对二甲苯4）异丙苯或正丙苯5）间甲乙苯6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章立体化学1、1）32）43）24）85）06）47）08）29）32、略3、1）4）5）为手性分子4、对映体1）5）相同2）6）非对映体3）4）5、7、4）为内消旋体8、1）2）；5）6）；7）8）为对映体5）7）；5）8）；6）7）；6）8）为非对映体9、A）CH3CH2CHOH）CH=CH2B）CH3CH2CHOH）CH2CH310、A）CH2=CHCH2CHCH3）CH2CH3B）CH3CH=CHCHCH3）CH2CH310、A）CH2=CHCH2CHCH3）CH2CH3B）CH3CH=CHCHCH3）CH2CH3C）CH3CHCH2CHCH3）CH2CH311、第9章卤代烃1、1）1，4二氯丁烷2）2甲基3氯6溴1，4己二烯3）E）2氯3己烯4）2甲基3乙基4溴戊烷5）对氯溴苯6）3氯环己烯7）四氟乙烯8）4甲基1溴1环己烯2、1）CH2=CHCH2Cl3）CH3CCCHCH3）CH2Cl6）Cl2C=CH27）CF2Cl28）CHCl33、1）CH3CHBrCH3CH3CHCN）CH32）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH3）ClCH2CH=CH2ClCH2CHOH）CH2Cl6）CH3CHCH3）CHClCH3CH3CHCH3）CHNH2）CH37）CH3）2C=CH28）PBr3CH3CHONO2）CH3+AgBr9）CH3CH2CH2CH2CCMgBr+C2H510）ClCH=CHCH2OCOCH311）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl4、只给出主要产物，反应式略）1）CH3CH2CH2CH2OH2）CH3CH2CH=CH23）A：CH3CH2CH2CH2MgBrB：CH3CH2CH2CH3+HCCMgBr4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr5）CH3CH2CH2CH2NH26）CH3CH2CH2CH2CN7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr8）CH3CCCH2CH2CH2CH39）CH3CH2）6CH310）CH3CH2CH2CH2NCH3）25、1）加AgNO3醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl几乎不反应）2）加AgNO3醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯不反应）3）加AgNO3醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4）试剂、现象同2），反应速度：苄氯＞1苯基2氯乙烷＞氯苯不反应）6、1）a：CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br2）a：CH3CH2CH2Br＞CH3）2CHCH2Br＞CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞CH3）3CBr7、1）CH3）2CBrCH2CH3＞CH3）2CHCHBrCH3＞CH3）2CHCH2CH2Br8、1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。2）CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。CH3）2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。3）SH反应快于OH，因为S的亲核性大于O。4）CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。9、1）SN22）SN13）SN24）SN15）SN16）SN27）SN210、1）A）错，溴应加在第一个碳原子上。B）错，OH中活泼H会与格氏试剂反应。2）A）错，HCl无过氧化物效应。B）错，叔卤烷遇CN易消除。3）B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示反应式略）：1）KOH醇）②HBr过氧化物2）KOH醇）②Cl2，500℃③[H]3）KOH醇）②Cl2③2KOH醇）④2HCl4）KOH醇）②Cl2，500℃③Cl25）Cl2，500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃6）Cl2，500℃②Cl2③KOH醇）④KOH，H2O⑤KOH醇）7）KOH醇）②HCl8）KOH醇）②Br29）Cl2②H2Ni③NaCN10）1,1二氯乙烯：HCl②Cl2③KOH醇）三氯乙烯：2Cl2②KOH醇）11）KOH醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O12）HCHOZnCl2+HCl②KOH，H2O13）KOH醇）②Br2③2KOH醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略）14、反应式略）A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CHCH3）CH2CH3无旋光性）15、反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2D:CH3CH=CHCH2OHE:CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、1）2戊醇2°2）2甲基2丙醇3°3）3，5二甲基3己醇3°4）4甲基2己醇2°5）1丁醇1°6）1，3丙二醇1°7）2丙醇2°8）1苯基1乙醇2°9）E）2壬烯5醇2°10）2环己烯醇2°11）3氯1丙醇1°2、2）＞3）＞1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：4）＞2）＞1）＞3）＞5）4、1）Br2②AgNO3(醇)2）用卢卡试剂ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°3）用卢卡试剂ZnCl+HCl），α苯乙醇反应快。5、分别生成：3苯基2丁醇和2甲基戊醇6、只给出主要产物1）CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5CH=CHCH3(4)C6H5CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇2）α苯基乙醇＞苄醇＞β苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。9、略10、反应式略）1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH33）CH3CH2MgBr+C6H5CHO或C6H5MgBr+CH3CH2CHO4）CH3MgBr+C6H5COCH3或C6H5MgBr+CH3COCH35）Cl2，500℃②H2O，NaOH③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO312、只给出提示反应式略）：1）–H2O②HCl2）H2O②直接或间接水合3）–H2O②HBr③KOH醇13、只给出提示反应式略）：1）PBr3②Mg干醚③环氧乙烷④H2O2）CH3CH​2CH2Mg，干醚②H3O+③–H2OH+，④硼氢化氧化3）C2H5ClAlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COClAlCl3⑤LiAlH44）选1，3丁二烯和3丁烯2酮双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3各步反应式略）19、1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲异丙醚2甲氧基丙烷）2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚2甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚1甲氧基2甲基丙烷）CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2甲氧基2甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2乙氧基丙烷)20、1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。2）加Ag(NH3)2NO3，1戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。②加金属钠,1甲氧基3戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。21、只给出主要产物，反应式略）1）CH3OCH2CH2CH3+NaI2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl22、只给出提示反应式略）：1）制取乙二醇二甲醚：乙烯O2Ag，②2CH3OH制取三甘醇二甲醚：乙烯O2Ag，②H2O，H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OHH2SO4，2）O2Ag，②NH3③环氧乙烷3）O2Cu，加压、制得甲醇②–H2O4）直接或间接水合制异丙醇②–H2O5）从苯出发：Cl2F②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBrCH3Br+H2O6）由CH2=CH2CH3CH2MgBr②由CH2=CH2环氧乙烷③由和②CH3CH2CH2CH2OH④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。24、1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I，CH3CHI）CH2CH2CH33）CH3I，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4OCH2CH327、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339，所以11.62mg235mg(1molAgI)=11.62235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、1）间甲苯酚2）4乙基1，3苯二酚3）2，3二甲基苯酚4）2，4，6三硝基苯酚5）邻甲氧基苯酚6）对羟基苯磺酸7）1甲基2萘酚8）9蒽酚9）1，2，3苯三酚10）5甲基2异丙基苯酚11）5硝基1萘酚12）β氯蒽醌EMBEDACD.ChmSktch.20EMBEDACD.ChmSktch.204、FCl3②Na5、1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。2）、3）、4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可 证明 住所证明下载场所使用证明下载诊断证明下载住所证明下载爱问住所证明下载爱问 分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。8、2）、4）能形成分子内氢键，1）、3）能形成分子间氢键。9、1）以苯为原料：浓硫酸磺化）生成间苯三磺酸②NaOH，碱熔）③H+2）以苯为原料：C2H5Cl，AlCl3②浓硫酸磺化）生成4乙基1，3苯二磺酸③NaOH，碱熔）④H+3）苯：磺化，②NaOH，碱熔）③H+④HNO24）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。5）由上得苯酚②Cl2，③Cl2，制得2，4二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH6）由上制得苯酚钠②CH3I③硝化9）制取苯酚②磺化对羟基苯磺酸③Cl2④H1O，H+，10）制取苯酚②C2H5Cl，AlCl3③Br2，FCl310、11、1）磺化，碱熔间苯二酚钠②CH3I3）磺化，NaOH，碱熔），H+对甲苯酚②CH3COCl，AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、1）3甲基戊醛2）2甲基3戊酮3）甲基环戊基甲酮4）间甲氧基苯甲醚5）3，7二甲基6辛烯醛6）α溴代苯乙酮7）乙基乙烯基甲酮8）丙醛缩二乙醇9）环己酮肟10）2，4戊二酮11）丙酮2，4二硝基苯腙3、略4、1）CH3CH2CH2OH2）CH3CH2CHOH）C6H53）CH3CH2CH2OH4）CH3CH2CHOH）SO3Na5）CH3CH2CHOH）CN6）CH3CH2CHOH）CHCH3）CHO7）CH3CH2CH=CCH3）CHO7、1）3）6）7）能发生碘仿反应；1）2）4）能与NaHSO3发生加成反应，8、1）CF3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞CH3COCH=CH22）ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞CH2=CHCHO9、1）加2，4二硝基苯肼2）加托伦试剂3）碘仿反应4）饱和NaHSO3水溶液5）2，4二硝基苯肼6）碘仿反应10、只给出主要产物，反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。EMBEDACD.ChmSktch.20红外光谱1690cm1为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.23H）三重峰是—CH3；δ3.02H）四重峰是—CH2—；δ7.75H）多重峰为一取代苯环。红外光谱1705cm1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.03H）单峰是—CH3；δ3.52H）单峰是—CH2—；δ7.15H）多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB：CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710cm1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.13H）单峰是—CH3；δ3.22H）多重峰是—CH2—；δ4.71H）三重峰是甲氧基中的—CH3。反应式略）19、红外光谱1712cm1为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52是CH。A：(CH3)2CHCOCH2CH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C：(CH3)2C=CHCH2CH3D：CH3COCH3E：CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸(2)2,2,3三甲基丁酸(3)2氯丙酸(4)β萘甲酸(5)3丁烯酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N二甲基甲酰胺(13)3,5二硝基苯甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2甲基3羟基丁酸(16)1羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、1）Ag(NH3)2OH②I2+NaOH或NaHCO3）2）Ag(NH3)2OH②3）Br2②KMnO44）FCl3H2O②NaHCO35）AgNO3乙酰氯有AgCl生成）②AgNO3C2H5OH6、(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO)2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH27、9、1）A：H3O+B：PCl3、PCl5或SOCl2）C：NH3D：P2O5，E：NH3，F：NaOBr+NaOHG：H2PdBaSO43）2NH3，H2NCONHCONH210、12、(1)HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)314、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。15、1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。2）CH3CH2CH2CO2—＞ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定）3）ClCH2CH2CO2—＞CH3CHCl）CO2—Cl靠近—CO2—中心而较稳定）4）FCH2CO2—＞F2CHCO2—含有两个氟原子）5）CH3CH2CH2CO2—＞HCCCH2CO2—HCC—吸电子诱导效应）16、10×1000×183.51000）=1835克，需KOH1.835千克17、反应式略A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOHB）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)COOH18、A）的结构式为：CH3COOCH=CH2B）的结构式为：CH2=CHCOOCH320、1）HCOOCH2CH2CH32）CH3CH2COOCH33）CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、1）2，2二甲基丙二酸2）2乙基3丁酮酸乙酯3）2氧代环己烷甲酸甲酯4）甲酰氯基乙酸5）3丁酮酸乙酰乙酸）2、1）环戊酮2）CH3COCH2CH2CH2COOH3）CH3CH2CH2COOH3、1）加FCl3H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有颜色反应.2）加FCl3H2OCH3COCH2COOH有颜色反应.4、1）互变异构2）共振异构3）互变异构5、(2)C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5(3)HOCH2CH2OH干HCl,CH3COCH2C(OH)(C6H5)28、丙二酸酯合成：1,2二溴乙烷合成酮(3).(5)1,2二溴乙烷合成同(4).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH反应式略。11、A:CH3CH2COOC2H5B:CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C:C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D:CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略。第十五章硝基化合物和胺1、1）2甲基3硝基戊烷2）丙胺3）甲异丙胺4）N乙基间甲苯胺5）对氨基二苯胺6）氢氧化三甲基异丙铵7）N甲基苯磺酰胺8）氯化三甲基对溴苯铵9）对亚硝基N，N二甲基苯胺10）丙烯腈2、3、(1)Ag(NH3)2OH②CHCl3KOH(异腈反应)③NaHCO3溶液(3)CHCl3KOH(异腈反应)(4)Br2H2O(或用漂白粉溶液，苯胺显紫色)4、5、1）甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺2）苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞2，4二硝基苯胺3）甲胺＞N甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、1）CH3CH2COOH,CH3CH2COCl,CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2,(CH3CH2CH2)3N7、8、9、3）的合成路线最合理。10、略11、A：CH2=CHCH2NH2B：CH3CH2CH2CH2NH2C：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+I–D：CH2=CH—CH=CH212、该化合物为：第十六章重氮化合物和偶氮化合物1、(1)重氮苯硫酸盐(2)对乙酰基重氮苯盐酸盐(3)4甲基4’羟基偶氮苯(4)4(N,N二甲胺基)4’甲基偶氮苯(5)2,2’二甲基氢化偶氮苯(6)二氯碳烯2、增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂，故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时，增强了重氮盐的亲电性，使偶合反应活性提高。3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利，重氮盐与酚偶合在弱碱中有利。10、该化合物是：合成方法略。11、该化合物是：合成方法略。第十七章杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N为吡啶型N，五元环上的两个N为吡咯型。11、原来的C5H4O2的结构是;第十八章碳水化合物1、D核糖，D木糖，D阿洛糖和D半乳糖2、D核糖，2R,3R,4RD阿拉伯糖,2S,3R,4R,D木糖，2S,3S,4RD米苏糖，2S,3S,4R3、1）不是对映体，是差向异构体。2）不是对映体，是差向异构体，异头物。4、1）前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。2）前者无还原性，后者有还原性。3）前者有还原性，后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。4）前者有还原性，后者无还原性5）前者中性，后者酸性。5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C3,C4,C5具有相同的构型。第十九章氨基酸、蛋白质和核酸(3)b）有明显酸性；d）又明显碱性；余下a）和c）其中c）可与HNO3作用有N2。第二十章元素有机化合物1、略。2、1）对甲基苯基锂2）二乙基膦3）碘化四乙基鏻4）二苯基二氯甲硅烷5）三正丙基铝PAGE20