安息香缩合实验报告

安息香缩合实验报告 篇一:安息香缩合反应 化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称安息香缩合反应学生姓名 学 号专 业 化学(师范) 年级班级 指导老师 日期 实 验 报 告 书 写 要 求 1(实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补;如有缺、漏页，详细说明原因。 2(实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写(实验装置图除外)。 3(实验现象必须做到及时、真实、准确、完整 记录 混凝土 养护记录下载土方回填监理旁站记录免费下载集备记录下载集备记录下载集备记录下载 ，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。 4(实验前必须做好实验预习。 【实验目的】 1 学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法:巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。 【实验原理】(包括反应机理) 在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如 芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。因为NaCN(或KCN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下: 2苯甲醛 CHO 安息香 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1(VB1)作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻(ɑ-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图: 2CH3N 3+ CH2 2 2CH2OH Cl HCl VB1 分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的 酸性，在碱的作 用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 反 应机理如下: 第一步:碱作用下 +RH3C VB1 / +RH3C / 内鎓盐 第二步:亲核加成——烯醇加合物 / / / 第三步:亲核加成——辅酶加合物 第四步:辅酶复原 +RH3C / 3 / H3C / + RH3C H+ +RH3C VB 1 / + +H+ H / 安息香 【主要试剂及物理性质】 【仪器装置】 1、主要仪器、药品: 50ml圆底烧瓶，天平(称量纸)，量筒，玻璃棒，烧杯，电 热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、 滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。 VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。 篇二:安息香缩合反应 4 化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 醇、酚、醛、酮的性质 学生姓名 李思强 学 号 20130004024 专 业理综二班年级、班级 2013届大二指导老师 曾志 日 期 2014年11月7日 【实验目的】 1、 进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚之间化学性质上的 差异，认识羟基和烃基的相互影响; 2、 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识，掌握鉴别醛、 酮的化学方法。 【实验步骤】 实验1:在一干燥试管中加入1mL无水乙醇，投入一米粒大小、用滤纸擦干的金属钠，观察有何现象产生,待金属钠全部作用以后，于试管中加入4mL水混合，用pH试纸试验溶液的酸碱性。 【现象与分析】将金属钠投入无水乙醇后，一开始缓慢冒出气泡，之后钠块缓慢溶解，放出大量气泡并放出热量，最后钠块完全溶解，释 放大量热量。产生的气泡为氢气，反应方程式如下: 加入4mL水并充分摇匀后，有白色沉淀生成，这是因为 5 乙醇钠会与水和二氧化碳反应生成微溶于水的苯酚，反应方程式如下: CO2+C6H5ONa+H2O === C6H5OH?+NaHCO3 用pH试纸检验该溶液的酸碱度为12，是因为在上面的反应中产生了强碱弱酸盐NaHCO3，所以使得溶液的pH呈碱性。 【实验原理】醇分子中存在H-O极性键，其电离平衡可产生质子和烃氧基负离子，使醇类具有弱酸性，可与碱性物质发生反应 实验2:取3支干燥试管，分别加入0.5mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇， 然后各加入1mL Lucas试剂，用棉花团塞住试管口，摇动后静置，观察到装叔丁醇的试管中立即出现白色浑浊，静置后分层，上层为无色，下层为白色，其他的两只试管无明显现象。此时剩余的两只试管置于水浴中温热五分钟，震荡后静置，观察到装有仲丁醇的试管中水浴后有白色浑浊，静置后也分层，且上层为无色，下层为白色，此时装有正丁醇的试管水浴后仍然无明显现象。 【实验原理】该反应是亲核取代，叔醇的活性大于仲醇大于伯醇，叔醇与卢卡斯试剂很快发生反应，生成的氯代烷立即分层;仲醇作用稍慢，静置片刻才变混浊，最后变成两层;伯醇在常温下不发生作用。 实验3:在试管中加入3滴 6 5%CuSO4溶液和3滴2.5mol/LNaOH溶液，然后加入5滴10%甘油水溶液，摇动试管，有何现象。 【实验现象】试管中加入CuSO4溶液和NaOH溶液后，有蓝色沉淀生成。加入甘油水溶液后，沉淀溶解，溶液变成绛蓝色。 【实验原理】混合CuSO4溶液和NaOH溶液后会有蓝色的氢氧化铜沉淀生成，反应方程式如下: CuSO4+2NaOH === Cu(OH)2?+Na2SO4 加入甘油水溶液后，沉淀溶解，是因为配位键的原因使得甘油能够与新制的氢氧化铜溶液反应产生绛蓝色络合物。 【注意事项】 1、如果反应停止后溶液中仍有残余的钠，应该先用镊子将钠取出放在酒精中破坏，然后加水。否则，金属钠遇水，反应剧烈，不但影响实验结果，而且不安全; 2、如无沉淀析出，可用玻璃棒摩擦试管或加2-3mL乙醇并摇匀，静置2-3min，再观察现象。 【思考 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 】 1、用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在, 对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别, 成功的关键在于水浴加热的温度要适当，时间要在5分钟以上，现象才明显。 六个碳以上的伯，仲，叔醇不能用卢卡斯试剂进行鉴别， 7 因为六个碳以上的醇本身就不溶于卢卡斯试剂。 【实验成绩】 指导老师签名: 篇三:安息香缩合及安息香的转化 安息香缩合及安息香的转化 摘要:安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。本文主要涉及其辅酶合成及转化。 关键词:安息香;缩合反应;二苯乙二酮;二苯乙醇酸 一( 文献综述 1.1 安息香及其缩合反应简介 安息香(英文:Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合 8 物的合成[1]。 芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。 安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。[2] 1.2安息香缩合催化剂应用的研究 芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。比较广泛应用的催化剂是氰化钠或 者维生素B1。 1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较 (1)催化原理的不同 维生素B1为催化剂的催化原理如下: 氰化钠为催化剂的催化原理如下: (2)安全性的不同 氰化钠为剧毒药品, 微量即可致死, 故使用时必须戴好口 9 罩、手套, 投入氰化钠前, 一定要用20%NaOH调至pH= 8, 否则可产生剧毒的氰化氢气体。因此, 用氰化钠为催化剂安全性很差, 而用维生素B1为催化剂安全性非常好。 (3)价格和得到难易程度的不同 氰化钠为剧毒药品, 价格较贵, 不经济, 而且, 购买、运输和保管都非常不方便, 作为一般实验使用,很不合适。维生素B1为普通药品, 价格低廉, 容易购买、运输和保管。作为一般实验使用, 非常合适。[3] 实验室一般采用最简单的维生素B1催化法。 1.2.2安息香的辅酶合成 芳香醛在NaCN(或KCN)作用下，分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。 因为NaCN(或K(转自:wWw.CspEnGbo.com 蓬勃 范文 网:安息香缩合实验报告)CN)为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下: 安息香 2苯甲醛 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下: 23N 10 CH3 + 2CH2OH Cl HCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻(如α-羟基酮)反应发挥辅酶作用。 从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。反应机理如下: 第一步:在碱作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称叶立得(ylid)。 + RH3C VB1 S/ +RH3C S/ 内鎓盐 11 第二步:噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加 成，形成烯醇加合物环上带正电荷的氮原子起了调节电荷的 作用。 / / / 第三步:烯醇加合物再与苯甲醛发生亲核加成形成一个新 的辅酶加合物。 / H+RH3C S/ 第四步:辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原 H3C / +RH3C / + + + H+ + RH3C 12 HS / VB1 安息香 1.3安息香的转化 有安息香制备二苯乙醇酸有两种方法:先将安息香氧化成二苯乙二酮，再将二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流， 重排生成二苯乙醇酸或者直接由安息香与碱性溴酸钠溶液反应制备。因后者有Br2产生，且有一定的危险性，所以实验室一般采用第一种方法。[4] 1.3.1 二苯乙二酮的制备: 二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。也可以使用Fe作为氧化剂，铁盐被还原成Fe。 本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。 3+ 2+ 1.3.2 二苯乙醇酸的制备: 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，重排生成二苯乙醇酸。 13 反应过程如下: C6H6H5OH-6H65 C6HC6H6H5 + C6H6H5 6H5 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。这一重排反应可普遍用于将芳香族α-二酮转化为芳香族α-羟基酸，某些脂肪族α-二酮也可发生类似反应。[5] 实验方法 2.1实验仪器与药品 圆底烧瓶(50mL、100mL)，天平(称量纸)，量筒(10mL、25mL、50mL),玻璃棒，烧杯(400mL、1000mL)，电热套，温度计，冷凝管(乳胶管)，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶(2个)，滴管，玻璃漏斗，PH试纸，刚果红试纸; VB1，苯甲醛，10%氢氧化钠，活性炭，沸石，硝酸铵、冰醋酸、2%醋酸铜溶液、95%乙醇，氢氧化钾、活性炭、浓盐酸、5%盐酸等。 2.2药品理化常数 2.3实验装置图 14