天然产物化学习题.doc
第一章 总论
一、选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填
在题干的括号内。)
1(两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的( )
A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同
D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同
2(原理为氢键吸附的色谱是( )
A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱
D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱
(分馏法分离适用于( ) 3
A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分
D. 挥发性成分 E. 内脂类成分
4(聚酰胺薄层色谱,下列展开剂中展开能力最强的是( )
A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇
D. 丙酮 E. 水
5(可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是( )
A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮
D. 正丁醇 E. 乙醇
6(红外光谱的单位是( )
-1A. cm B. nm C. m/z
D. mm E. δ
7(在水液中不能被乙醇沉淀的是( )
A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖
D. 酶 E. 鞣质
8(下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是( )
A. 水,丙酮,甲醇 B. 乙醇,醋酸乙脂,乙醚
C. 乙醇,甲醇,醋酸乙脂D. 丙酮,乙醇,甲醇
E. 苯,乙醚,甲醇
9. 与判断化合物纯度无关的是( )
A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味
D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是( )
A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇
1
D. 丙酮 E. 乙醚
11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用( )
A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法
D. 连续回流法 E. 蒸馏法( )
12. 红外光谱的缩写符号是( )
A. UV B. IR C. MS
D. NMR E. HI-MS
13. 下列类型基团极性最大的是( )
A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基
D. 甲氧基 E. 醇羟基
14(采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取,下列溶剂排列顺序正确的是( )
A(CH、CHCl、MeCO、AcOEt、EtOH、HO 66322
B(CH、CHCl、AcOEt 、MeCO、EtOH、HO 66322
C(HO、AcOEt、EtOH、MeCO、CHCl、CH 22366
D(CHCl、AcOEt、CH、MeCO、EtOH、HO 36622
E(HO、AcOEt、MeCO、EtOH、 CH、CHCl 22663
15(一般情况下,认为是无效成分或杂质的是( )
A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质
D. 黄酮 E. 皂苷
16(影响提取效率最主要因素是( )
A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间
D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度
17(采用液-液萃取法分离化合物的原则是( )
A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同
D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异
18(硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是( )
A(洗脱剂无变化 B(极性梯度洗脱 C(碱性梯度洗脱
D(酸性梯度洗脱 E(洗脱剂的极性由大到小变化 19(结构式测定一般不用下列哪种方法( )
A(紫外光谱 B(红外光谱 C(可见光谱
D(核磁共振光谱 E(质谱
20(用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是( )
A B(氢的数目 C
2
D(氢的化学位移 E(氢的偶合常数
21(乙醇不能提取出的成分类型是( )
A(生物碱 B(苷 C(苷元
D(多糖 E(鞣质
22(原理为分子筛的色谱是( )
A(离子交换色谱 B(凝胶过滤色谱 C(聚酰胺色谱
D(硅胶色谱 E(氧化铝色谱
23(可用于确定分子量的波谱是( )
A(氢谱 B(紫外光谱 C(质谱
D(红外光谱 E(碳谱
二、名词解释
1. pH梯度萃取法
2. 有效成分
3(盐析法
4. 有效部位
5(渗漉法
三、填空题
1(天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等,根据上述差异主要采用的方法有: 、 、
、 、 等。
2(溶剂提取法中溶剂的选择主要依据 , , 三方面来考虑。
3( 对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用 色谱进行分离,除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质,宜采用 方法。
4(常用的沉淀法有 、 和 等。
5(天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的 有关,溶剂可分为 、 和 三种。
6(天然药物化学成分的提取方法有: 、 和
三种。
7(化合物的极性常以
表
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示。其一般规律是: 介电常数大, , 介电常数小, ;
8(溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有: 、 、 、 和
3
等。
9(两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 的差异来达到分离的;化合物的 差异越 ,分离效果越 。
10(乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 以上时,可使 、 、 和
等物质从溶液中析出。
11(铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是 和 ;前者可沉淀 ,后者可沉淀 。
12(吸附色谱法常选用的吸附剂有 、 、 、 。
13(聚酰胺吸附色谱法的原理为 ,适用于分离 等化合物。
4
第二章 糖和苷
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的
序号填在题干的括号内。)
1.最难被酸水解的是( )
氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 A.
D. 碳苷 E. 氰苷
2.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的( )
A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙
氢氧化钠 E. 碳酸钠 D.
3. 提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可选用( )
A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚
D. 冷水 E. 酸水
4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇(9?1)洗脱,最后流出
色谱柱的是( )
A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷
D. 单糖苷 E. 苷元
5. 下列几种糖苷中,最易被酸水解的是( )
OHOHOHOH
OOOROROOROROOHOH
HOHOHOHONH2OH
ca bd
6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是( )
A(molisch试剂 B(苯胺-邻苯二甲酸试剂
C(Keller-Kiliani试剂 D(醋酐-浓硫酸试剂
E(香草醛-浓硫酸试剂
7(糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后( )
A(酸度增加 B(水溶性增加 C(脂溶性大大增加
D(稳定性增加 E(碱性增加
8(在天然界存在的苷多数为( )
A(去氧糖苷 B(碳苷 C(β-D-或α-L-苷
D(α-D-或β-L-苷 E(硫苷
9(大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为( )
A(1~2Hz B(3~ 4Hz C(6 ~8 Hz
D(9 ~10 Hz E(11 ~12 Hz
10(将苷的全甲基化产物进行甲醇解,
分析
定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析
所得产物可以判断( )
5
A(苷键的结构 B(苷中糖与糖之间的连接位置
C(苷元的结构 D(苷中糖与糖之间的连接顺序
E(糖的结构
11(确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用( )
A(PTLC B(GC C(显色剂
D(HPLC E(PC
12(大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在( )
A(δppm 90~95 B(δppm 96~100 C(δppm 100~105
D(δppm106~110 E(δppm 110~115
13(下列有关苷键酸水解的论述,错误的是( )
A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解
C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解
E. 酚苷比甾苷易水解
14(Molisch反应的试剂组成是( )
A(苯酚-硫酸 B(α-萘酚-浓硫酸 C(萘-硫酸
D( β-萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸
15(下列哪个不属于多糖( )
A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质
D. 纤维素 E. 果胶
16(苦杏仁苷属于下列何种苷类( )
HNCOHCH2COOOOOHOHHOHOOHOH
A(醇苷 B(硫苷 C(氮苷
D(碳苷 E. 氰苷
17(在糖的纸色谱中固定相是( )
A(水 B(酸 C(有机溶剂
D(纤维素 E.活性炭
18(苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在( )
A(1.0~1.5 B(2.5~3.5 C(4.3 ~6.0
D(6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5
19(天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中 ,最难水解的苷是( )
,(糖醛酸苷 ,(氨基糖苷 ,(羟基糖苷
,(2,6—二去氧糖苷 E. 6—去氧糖苷
20(酶的专属性很高,可使β-葡萄糖苷水解的酶是( )
A(麦芽糖酶 B(转化糖酶 C(纤维素酶
D(芥子苷酶 E.以上均可以
6
二、名词解释
1.原生苷与次生苷
2. 酶解
3.苷类
. 苷化位移 4
三、填空题:
1(Molisch反应的试剂是_________________用于鉴别_______________,反应现象 ___________________。
2(将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中,使水解后的苷元立即进入_________中,从而获得原始苷元,该法称为________。
3(苷类又称 ,是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连接而成的化合物。
四、分析比较题,并简要说明理由
OHOOHNH2
NNOSOKN3CHOHHONNCHOH22OHOHCHH2CHCHSCCH22OOCHOH2OOOOHOHOHOHHOHOHOOHOHOHOHOH1(
A B C D
酸催化水解的难?易程度: > > >
理由:
7
第三章 苯丙素类化合物
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的
序号填在题干的括号内)
1(鉴别香豆素首选的显色反应为( )
A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应
异羟酸肟铁反应 E. 三氯化铝反应 D.
2(游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在( )
A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环
D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基
3(香豆素的基本母核为( )
A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮
4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是( )
A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素
D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素
5(Labat反应的作用基团是( )
A. 亚甲二氧基 B. 内酯环 C. 芳环
D. 酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢
6(游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在( )
A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环
D. 酚羟基对位的活泼氢 E. 酮基
7(下列化合物属于香豆素的是( )
A. 七叶内酯 B. 连翘苷 C. 厚朴酚
D. 五味子素 E. 牛蒡子苷
8(Gibb′s反应的试剂为( )
A. 没食子酸硫酸试剂 B.2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺
C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D. 三氯化铁—铁氰化钾
E. 醋酐—浓硫酸
9(7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为( )
A. 红色 B. 黄色 C. 蓝色
D. 绿色 E. 褐色
,10(香豆素的HNMR中化学位移3.8,4.0处出现单峰,说明结构中含有( )
8
A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基
D. 羟甲基 E. 醛基
11(香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是( )
A. 脱水化合物 B. 顺式邻羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 脱羧基产物 E. 醌式结构
12(补骨脂中所含香豆素属于( )
A. 简单香豆素 B. 呋喃香豆素 C. 吡喃香豆素
D. 异香豆素 E. 4-苯基香豆素
13. 有挥发性的香豆素的结构特点是( )
A.游离简单香豆素 B.游离呋喃香豆素类 C.游离吡喃香豆素
D.香豆素的盐类 E.香豆素的苷类
14(香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为( )
A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸
D.先酸后碱 E.在中性条件下
15(下列成分存在的中药为( )
OCH3A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 COH3
细辛 D.叶下珠 E.CH3COH3
CHCOH33OH
HCO3OCH3
16(下列结构的母核属于( )
HCO3OA.简单木脂素 B.单环氧木脂素 HCO3
C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素
ORE. 环木脂素 O
OCH3
17(中药补骨脂中的补骨脂内脂具有( )
A. 抗菌作用 B. 光敏作用 C. 解痉利胆作用 D. 抗维生素样作用 E. 镇咳作用
18(香豆素结构中第6位的位置正确的是( )
ED
A.是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 CD. 是第6位 E. 是第6位
BOOA
19(下列成分的名称为( )
9
OHOH
A.连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷
和厚朴酚 D.厚朴酚 E.
20(能与Gibb′s试剂反应的成分是( )
HOOHO葡萄糖
HOHOOOOOOO
A B C
HC3
HOHOOOOO
D E
二、名词解释
1(香豆素 2(木脂素
三、填空题
1(羟基香豆素在紫外光下显 荧光,在 溶液中,荧光更为显著。
2(香豆素及其苷在 条件下,能与盐酸羟胺作用生成 。 在酸性条件下,再与三氯化铁试剂反应,生成为 色配合物,此性质可用于鉴别或分离。
3.游离香豆素及其苷分子中具有 结构,在 中可水解开环,加 又环合成难溶于水的 而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
4(香豆素是一类具有__________母核的化合物。它们的基本骨架是____________。
5(按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________、
性质的补骨脂内酯为___________类结构。
6(木脂素的基本结构可分为___________、___________、___________、___________、
___________等类型。
(香豆素广泛存在于高等植物中,尤其在___________科、___________科中特别多,在7
植物体内大多数的香豆素C7-位有___________。常见的含香豆素的中药有___________、___________、___________、___________、___________等。
8(常见含木脂素的中药有___________、___________、___________、___________等。
9(香豆素常用提取分离方法有___________,___________,___________。
10(秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为___________和___________。
11(羟基香豆素在紫外光下显__________荧光,在___________溶液中,荧光更为显著。
12(单环氧木脂素的结构包括___________、___________、___________三大类。
13(含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在___________处有特征吸收峰;鉴别此类基团的显色试剂常用___________。
14(五味子中的木质素基本结构属于___________型,常见的成分
10
是 、 、 等。
15(小分子的香豆素有_ ,能随水蒸汽蒸出,并能具有升华性。
116(一香豆素单糖苷经H-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz), 经酸水解得葡萄糖,其苷键端基的构型为 。
四、鉴别题
1(用化学方法鉴别6,7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素
HOOOHOOOHO
HO2( 与
A B
OOOHOOOOHOHO
葡萄糖OHO3(
A B C
11
第四章 醌类化合物
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的
序号填在题干的括号内)
1(从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷5%的NaCO水溶液萃取,碱水层的成分是( ) 23
OOHOOHOHOOH
OHOOOHO
A. B. C.
OOHOOH
CH3OHOO
D. E. 2(在羟基蒽醌的红外光谱中,有1个羰基峰的化合物是( )
A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚
D. 茜草素 E. 羟基茜草素
3(下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( )
OHOOOOHOHOH
OHOH
OOOOH
A. B. C.
OOOHOHOH
CHOH2OHOO
D. E.
4. 1-OH蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是( )
-1A. 1675cm处有一强峰
-1-1-1B. 1675,1647cm和1637,1621cm范围有两个吸收峰,两峰相距24,28cm
-1-1-1C. 1678,1661cm和1626,1616cm范围有两个吸收峰,两峰相距40,57cm
-1-1-1D. 在1675cm和1625cm处有两个吸收峰,两峰相距60cm
-1E. 在1580cm处为一个吸收峰
12
5(中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( )
A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类
D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类
6(总游离蒽醌的醚溶液,用冷5%NaCO水溶液萃取可得到( ) 23
A(带1个α- 羟基蒽醌 B(有1个β-羟基蒽醌 C(有2个α- 羟基蒽醌
D(1,8二羟基蒽醌 E(含有醇羟基蒽醌
7(芦荟苷按苷元结构应属于( )
OOHHO
OHCH2HgluA(二蒽酚 B(蒽酮 C(大黄素型
D(茜草素型 E(氧化蒽醌 8(中草药水煎液有显著泻下作用,可能含有
A.香豆素 B.蒽醌苷 C.黄酮苷 D.皂苷 E.强心苷
9(中药紫草中醌类成分属于( )
A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类
10(大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( )
A(一个苯环的β-位 B(苯环的β-位 C(在两个苯环的α或β位 D(一个苯环的α或β位 E(在醌环上
11(番泻苷A属于
A.大黄素型蒽醌衍生物 B.茜草素型蒽醌衍生物 C.二蒽酮衍生物 D.二蒽醌衍生物 E.蒽酮衍生物
12(下列化合物泻下作用最强的是
A.大黄素 B.大黄素葡萄糖苷 C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷 E.大黄酸葡萄糖苷
13(下列蒽醌有升华性的是
A.大黄酚葡萄糖苷 B.大黄酚 C.番泻苷A
D(大黄素龙胆双糖苷 E.芦荟苷
14(下列化合物酸性最强的是( )
A(2,7-二羟基蒽醌 B(1,8- 二羟基蒽醌 C(1,2 - 二羟基蒽醌
D(1,6-二羟基蒽醌 E(1,4-二羟基蒽醌
15(羟基蒽醌对Mg(Ac)呈蓝,蓝紫色的是( ) 2
A(1,8-二羟基蒽醌 B(1,4-二羟基 蒽醌 C(1,2-二羟基蒽醌 D(1,6,8-三羟基蒽醌 E(1,5-二羟基蒽醌
16(专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是( )
13
A(菲格尔反应 B(无色亚甲蓝试验 C(活性次甲基反应 D(醋酸镁反应 E(对亚硝基二甲基苯胺反应
17(从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% NaCO水溶液萃取,碱水层的成分是( ) 23
OOHOOHOOOHOHOHOOH
OHOHOOOHOOO
A. B. C. D. E.
18(从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5,NaHCO水溶液萃取,碱水层的成分是 3
OOHOOHOHOOH
OHCOOHOOOHO
A. B. C.
OOOHOH
CH3OHOO
D. E.
19(能与碱液发生反应,生成红色化合物的是( )
A. 羟基蒽酮类 B. 蒽酮类 C. 羟基蒽醌类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
20(下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3:1)展开后,R值最大的为( ) f
OHOOH HOOO
OHOHOHHOOOOOH
ABC
HOOO
COOHOHHOOO
ED 21(能与碱液反应生成红色的化合物是( )
A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷
D.皂苷 E.大黄素
22(在蒽醌衍生物UV光谱中,当262,295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能
为( )
14
A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 番泻苷
D. 大黄素甲醚 E. 芦荟苷
23(茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( )
A. 两个苯环的β-位 B. 两个苯环的-α位 C.在两个苯环的α或β位
D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上
24(某成分做显色反应,结果为:溶于NaCO溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α23
萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO中不溶解。此成分为 -3
OHOHOHOHOHglcOOOO
OHOH
CH3OOO
A. B. C.
OHglcOOHOO
OH
OH
OO
D. E.
25(番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为( )
A.C-C B. C-C C. C-C 114466
D. C-C E. C-C 771010
二、名词解释
1(醌类 2(大黄素型蒽醌
三、填空题
1(1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有 个峰,两峰频率之差在 范围中。
2(新鲜大黄中含有 、 类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为 。
3. 醌类化合物主要包括 、 、 、 四种类型。
4(中药虎杖中的醌属于 醌类,紫草素属于 醌类,丹参醌类属于
醌类。
5(根据分子中羟基分布的状况不同,羟基蒽醌可分为 和 两种类型。
6(从大黄中提取游离蒽醌,常将药材先用一定浓度的硫酸加热,目的是 。
7(分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法,常用的吸附剂为 ,最先洗脱下来的是 。
8(羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带,第?峰波长为 nm,第?峰波长为 nm,第?峰波长为 nm,第?峰波长为 nm, 第五峰为 nm以上。蒽醌的紫外光谱中第?、?峰是由结构中 部分引起的,第?、?峰是由 部分引起的。
15
9(在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外,还有m/z180及m/z152的强峰,两峰分别是 和 。
10(用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物,可溶于5,NaHCO溶液的成分结构中应有 3
基团;可溶于5,NaCO溶液的成分结构中应有 基团;可溶于5%NaOH溶液的成分23
结构中应有 基团。
11(鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是 。
12(常见的含有蒽醌类化合物的中药材,除大黄外,还
有 、 、 、 、 等。蒽醌类的主要生物活性有 、 、 等。
13(蒽醌结构中羟基的数量和位置不同,与醋酸镁反应的结果也不同,一般具有
结构,产生蓝,蓝紫色;具有 结构,产生红,紫红色; 的结构,产生橙红,红色。
14.天然蒽醌类的基本母核是 。根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为 、 和 三大类。
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有 基, 可溶于 溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出,这一性质常用于提取分离。
16(大黄中主要游离蒽醌类化合物有 、 、 、 、
。
17(蒽醌母核上具有β-OH,则第?峰吸收强度lgε值一般在 以上。
18(无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的 和 类成分。
19(苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时,可在 条件下,与
试剂反应,生成蓝绿色或蓝紫色。
20(羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含 ,含 ,含 。
四、鉴别题
OHOO-gluO
OHOOH
OO1( 与 与
A B C
OHHOO
OHOOH
HCOH3O2( 与
A B
OHO-gluOOOHOHOOHO-gluO
OHOOH
OOOO3(
a b c d e
16
六、设计提取分离
流程
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1(某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚,三种成分的氧苷试完成下列问题。 (1)如何鉴定药材中含有该类成分,
(2)试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程
2(某中药中含有下列成分,试提取并分离出其中的蒽醌类成分 (1) (2) (3)
OOHOHOOHOOH
HOCOOHOHOOOHO
(4)树胶 (5)蛋白质 (6)淀粉 (7)氨基酸 3(中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚
-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分,试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌
的流程。
OH
CHCHHO
OR
R=H 白藜芦醇
R=葡萄糖基 白藜芦醇苷
4(中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分,试
设计提取分离流程。
OOOCHOCHOHOH33OHOCH3
CHCH33OO
决明蒽醌 决明蒽醌甲醚
表7-11 决明子中的蒽醌成分
化合物 RRR1 2 3
OCHRO-OH -H -H 姜决明子素 31OHR2 -OCH -OH -OCH决明素 33RCH33-OCH -OCH -OCH 甲基钝叶决明素 333O
-OH -OCH -OH 橙黄决明素 3
17
第五章 黄酮类化合物
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的
序号填在题干的括号内)
1(构成黄酮类化合物的基本骨架是( )
A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C
D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2(黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关( )
A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮
D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3(引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加( )
A. -OCH B. -CHOH C. -OH 32
D. 邻二羟基 E. 单糖
4(黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在( )位置上。
/// A. 6,7位引入助色团 B. 7,4-位引入助色团 C. 3,4位引入助色团
D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基
5(黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有( )
A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键
6(下列黄酮中酸性最强的是( )
A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5,7-二OH黄酮
///D. 7,4-二OH黄酮 E. 3,4-二OH黄酮
7(下列黄酮中水溶性性最大的是( )
A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素
8(下列黄酮中水溶性最小的是( )
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素
9(下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为( )
// (1)5,7-二OH黄酮 (2)7,4-二OH黄酮 (3)6,4-二OH黄酮
A.(1),(2),(3) B.(2),(3),(1) C.(3),(2),(1)
D.(2),(1),(3) E.(1),(3),(2)
10(下列黄酮类化合物酸性最弱的是( )
18
A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. //4-OH黄酮 E.7-4-二OH黄酮
11(某中药提取液只加盐酸不加镁粉,即产生红色的是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素
12(可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是( )
A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 4
D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂
13(四氢硼钠试剂反应用于鉴别( )
A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素
14(不能发生盐酸-镁粉反应的是( )
A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮
15(具有旋光性的游离黄酮类型是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮
16(既有黄酮,又有木脂素结构的成分是( )
A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素
17(黄酮苷的提取,除了采用碱提取酸沉淀法外,还可采用( )
A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法
D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法
18(用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷,用石灰乳调pH应调至( )
A. pH6,7 B. pH7,8 C .pH8,9 D. pH9,10 E. pH10以上
19(黄芩苷是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
20(槲皮素是( )
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
21(为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基,提取时可加入( )
A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠
19
D. 盐酸 E. 氨水
22(芸香糖是由( )组成的双糖
A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖
D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖
23(查耳酮与( )互为异构体
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮
D. 异黄酮 E. 黄烷醇
24(可区别黄芩素与槲皮素的反应是( )
A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应
D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是
25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,下列哪项错误( )
A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色
D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同
26. 硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5:4:1)为展开剂,下列化合物Rf值最大的是( )
A(山奈素 B(槲皮素 C(山奈素-3-O-葡萄糖苷
D(山奈素-3-O-芸香糖苷E(山奈素-3-O-鼠李糖苷
127(H-NMR中,推断黄酮类化合物类型主要是依据( )
A(B环H-3′的特征 B(C环质子的特征 C(A环H-5的特征
D(A环H-7的特征 E(B环H-2′和H-6′的特征
28(黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是( )
A(酸提碱沉 B(碱提酸沉 C(沸水提取
D(乙醇提取 E(甲醇提取
29(二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是( )
A(5-OH 黄酮 B(黄酮醇 C(7-OH黄酮
D(4′-OH黄酮醇 E(7,4′-二OH黄酮
30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是( )
A(山奈素 B(槲皮素 C(芦丁
D(杨梅素 E(芹菜素
二、名词解释
1(黄酮类化合物 2( 碱提取酸沉淀法
三、填空题
1(黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环),通过______相互联
20
结,具有______基本骨架的一系列化合物。
2(黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的,但当__________ ,即形成交叉共轭体系,而表现出颜色,一般黄酮及其苷显____;查耳酮显____;而二氢黄酮不组成____,故不显色。
3(黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或/4位上引入____能促使电子转移和重排,使颜色____。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变,pH____显红色,pH____显紫色,pH____显蓝色。
4(游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水,易溶于____,____,____,____等有机溶剂中;分子中羟基数目多则____增加,羟基甲基化后,则____降低而____增加。因分子中含有____,故都溶于碱性溶液中。
5(黄酮类化合物多具酚羟基,故显一定酸性,其酸性强弱顺序依次为________大于
/_________大于______大于____,此性质可用于提取分离。黄酮7,4上有羟基,因处于____对位,在_______的影响下,使酸性增强;而C位羟基,因与C羰基形成______,故酸性最弱。 54
6(盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法,黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)还原后显____色;____和____不呈色。____试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂,反应后呈____色,可用于与其它黄酮类区别。
7(黄酮类化合物分子结构中,凡具有____或____时,都可与多种金属盐试剂反应,生成有色____或____,可用于鉴定。
8(锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮,加入2,氯氧化锆甲醇溶液,均可生成____锆配合物,再加入2,枸橼酸甲醇液后,____颜色渐褪去,而____仍呈原色。
9(黄酮类化合物常存在于植物的____.____.____等组织中。多以______形式存在,而木部组织中则多为____存在。
10(黄酮类化合物常用提取方法有_______法,______法。用溶剂提取法提取黄酮类化合物,若原料为叶或种子时,可用石油醚处理除去_______,__________,_________,等脂溶性杂质。也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇,除去____,____等水溶性杂质。
11(黄酮类化合物分离方法有_________法,________法和_________法。
12(聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的____与黄酮类化合物分子上的______ 形成________ 而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物___________,以及溶剂与黄酮类化合
混合溶剂作为洗脱剂,不同类型黄酮类物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用____
化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为:_____>______>______>______。
13(黄芩根中分离出黄酮类的主要有效成分是____具有____作用。黄芩素分子中具有______的结构,性质不稳定,易被氧化成____化合物而变绿色。因此在保存、炮制、提取时应注意防止______和______。
14(芸香苷又称____,是____和____缩合的双糖苷。在冷水中溶解度为____,沸水为____,
21
冷醇为____,热醇为____。因此可利用芸香苷在冷水和沸水中溶解度的差别进行精制。 15(实验中提取芸香苷时,加0.4,硼砂的目的是:___________,________,_______。 16(花色素亲水性强于其它黄酮,是因为分子呈________形式存在,二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型,有利于水分子进入,所以水溶度稍大。
四、鉴别题
( ? 1OHOHOO HOHO
与 OO
(A) (B)
OHOHOO 2.HOOHHOOH
与 OH OHOOHO
(A) (B)
OH3. OOHOOHHO
与
OO
(A) (B)
HOOOHOHOOOHOHOH
glcrhaOOHOOHOOHO4(
A B C
五、分析比较题,并简要说明理由
1(以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序
OHOHCH3HOHOOHOOOOHOHOH
HC3OHOHOHOHOHOOO
A B C
理由:
22
2(下列化合物水溶性强?弱顺序: , ,
OHCH3HO+HOOHOOOOHOHOH
HC3OHOHOHOHOHOOOH
A B C
理由:
3(用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以50%乙醇液洗脱先?后顺序: , ,
OH
HOHOOOOHHOglcOOHOH
OHHOOHOCHOOHOOHO6115O
A B C
理由:
4(用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的先?后顺序,并说明理由。
OH
HOOHOOHOOOHOHOH
OHOHO葡萄糖甙OHOOHOOHO
A B C
洗脱先后顺序: , ,
理由:
六、解析结构
有一黄色针状结晶,mp285-6?(MeCO),FeCl反应(+),HCl-Mg反应(+),23
Molish反应(—),ZrOCl反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl反应(—)。EI-MS22
给出分子量为284。其UV光谱数据如下:
UV λmax nm:
带? 带?
MeOH, 266.6 328.2;
+MeONa, 267.0 365.0;
+NaOAc, 267.0 362.6;
+NaOAc/HBO, 266.6, 331.0; 33
+AlCl, 266.6 370.0; 3
+AlCl/HCl, 266.6 377.8. 3
试回答下列各问:
(1)该化合物为 ,根据 (2)是否有3-羟基 ,根据
23
(3)是否有5-羟基 ,根据
(4)苷键构型为 ,根据
(5)是否有邻二羟基 ,根据
(6)写出该物质的结构式。
2. 从中药柴胡中分离得到山柰苷,经酸水解后,用PC检出有鼠李糖,山柰苷及山
柰酚的紫外光谱数据如下:
山柰苷 山柰酚
UVλmax(nm) 带II 带I 带II 带I
MeOH 265 345 267 367
NaOMe 265 388 278 416(分解)
AlCl3 275 399 268 424
AlCl3/HCl 275 399 269 424
NaOAc 265 399 276 387
NaOAc/H3BO3 265 345 267 367 写出该物质的结构式。
山柰酚3,7-二鼠李糖苷
24
第六章 萜类与挥发油
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)
1(单萜类化合物分子中的碳原子数为( )
A(10个 B(15个 C(5个
D(20个 E(25个
2(挥发油中的萜类化合物主要是( )
A(二萜类 B(二倍半萜类 C(单萜和倍半萜类
D(小分子脂肪族化合物 E(挥发性生物碱
3(难溶于水,易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是( )
A(游离的萜类化合物 B(与糖结合成苷的萜类化合物
C(环烯醚萜苷类化合物 D(皂苷类化合物
E(单糖类化合物
4(可(或易)溶于水及乙醇,难(或不)溶于亲脂性有机溶剂的是( )
A(游离的单萜类化合物 B(游离的倍半萜类化合物
C(环烯醚萜苷类化合物 D(游离的二萜类化合物
E(大分子脂肪族化合物
5(通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为( )
A(单萜 B(二萜 C(倍半萜
D(二倍半萜 E(三萜
6(即能溶解游离的萜类化合物,又能溶解萜苷类化合物的溶剂是( )
A(乙醇 B(水 C(氯仿
D(苯 E(石油醚
7(非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式( )
A((CH)B((CH) C((5C8H) 85 58nnn
D((CH) E((CH) 5588nn
8(二萜类化合物具有( )
A(两个异戊二烯单元 B(三个异戊二烯单元 C(有四个异戊二烯单元
D(五个异戊二烯单元 E(六个异戊二烯单元
CH39( 属于( )
A(开链单萜 B(单环单萜
C(双环单萜 D(双环倍半萜
E(异戊二烯 HCCH33
25
10(能发生加成反应的化合物是( )
A(具有双键、羰基的化合物 B(具有醇羟基的化合物
C(具有醚键的化合物 D(具有酯键的化合物
E(具有酚羟基的化合物
11(组成挥发油的芳香族化合物大多属于( )
A(苯丙素衍生物 B(桂皮酸类化合物 C(水杨酸类化合物
D(色原酮类化合物 E(丁香酚
12(挥发油如果具有颜色,往往是由于油中存在( )
A(环烯醚萜苷类化合物 B(薁类化合物或色素
C(小分子脂肪族化合物 D(苯丙素类化合物
E(双环单萜类化合物
13(组成挥发油的主要成分是( )
A(脂肪族化合物 B(芳香族化合物
C(单萜、倍半萜及其含氧衍生物 D(某些含硫和含氮的化合物
E(三萜类化合物
14(组成挥发油的芳香族化合物大多具有( )
A(6C—3C的基本碳架 B(异戊二烯的基本单元
C(内酯结构 D(色原酮的基本母核
E(6C—3C—6C的基本碳架
15(鉴别挥发油时,一般先测的物理常数为( )
A(相对密度 B(旋光度 C(折光率
D(比重 E(沸点
16(区别油脂和挥发油,一般可采用( )
A(升华试验 B(挥发性试验 C(泡沫试验
D(溶血试验 E(沉淀反应
17(在含氧单萜中,沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为( )
A(醚<酮<醛<醇<羧酸 B(酮<醚<醛<醇<羧酸
C(醛<醚<酮<醇<羧酸 D(羧酸<醚<酮<醛<醇
E(醇<羧酸<醚<醛<酮
18(溶剂提取法提取挥发油,一般使用的溶剂为( )
A(乙醇 B(石油醚 C(醋酸乙酯
D(酸性水溶液 E(碱性水溶液
19(如果挥发油中既含有萜烯类,又含有萜的含氧衍生物,在用薄层色谱展开时,常常采用( )
A(上行展开 B(下行展开 C(径向展开
26
D(单向二次展开 E(单向多次展开
20(水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的的提取( )
A(挥发油 B(挥发性生物碱
C(小分子游离香豆素 D(小分子游离苯醌类
E(生物碱的盐
21(利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物,要求的反应条件是( )
A(低温长时间振摇 B(低温短时间振摇
C(高温短时间振摇 D(低温下振摇,与时间无关
E(短时间振摇,与温度无关
22(在硝酸银薄层色谱中,影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素不包括( )
A(双键的数目 B(双键的位置
C(双键的顺反异构 D(双键的有无
E(含氧官能团的种类
23(挥发油不具有的通性有( )
A.特殊气味 B. 挥发性 C. 几乎不溶于水
D. 稳定性 E. 具有一定的物理常数
24(分离挥发油中的羰基成分,常采用的试剂为( )
A. 亚硫酸氢钠试剂 B. 三氯化铁试剂 C. 2%高锰酸钾溶液
D. 异羟肟酸铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂
25(采用薄层色谱检识挥发油,为了能使含氧化合物及不含氧化合物较好地展开,且被分离成分排列成一条直线,应选择的展开方式为( )
A. 径向展开 B. 上行展开 C. 下行展开
D. 双向二次展开 E. 单向二次展开
26. 挥发油薄层色谱后,一般情况下选择的显色剂是( )
A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液
D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2,4-二硝基苯肼试剂
27(具有挥发性的化合物( )
A. 紫杉醇 B. 穿心莲内酯 C. 龙胆苦苷
D. 薄荷醇 E. 银杏内酯
28(苷元具有半缩醛结构的是( )
A.强心苷 B.三萜皂苷 C.甾体皂苷
D. 环稀醚萜苷 E. 蒽醌苷
29(卓酚酮不具有的性质是( )
A(酸性强于酚类 B(酸性弱于羧酸类 C(溶于60,70%硫酸
D(与铜离子生成绿色结晶 E(多具抗菌活性,但有毒性 30(奥类所不具有的性质是( )
27
A(与FeCl呈色 B(能溶于60%硫酸 C(与5%溴/CHCl呈色 33
D(呈现蓝色、紫色或绿色 E(能溶于石油醚
31(具有抗疟作用的倍半萜内酯是( )
A(莪术醇 B(莪术二酮 C(马桑毒素
青蒿素 E(紫杉醇 D(
32(CO超临界萃取法提取挥发油的优点不包括( ) 2
A(提取效率高 B(没有污染 C(较常规提取方法成本低、设备简便 D(可用于提取性质不稳定的挥发油
E(缩短提取流程
二、名词解释
1(萜类化合物
2(挥发油
三、完成下列反应
1(
OO
HOOO
NaSO3NaSO + HSO 324
HOHOCHOH2OHCH2
2(
Cl
冰 醋 酸
+ 2HCl
Cl
28
第九章 生物碱
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的
序号填在题干的括号内)
1(生物碱不具有的特点是( )
A. 分子中含N原子 B. 具有碱性
C. 分子中多有苯环 D. 显著而特殊的生物活性
E. N原子多在环内
2. 生物碱碱性最强的是( )
A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱
C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱
E. 酰胺生物碱
3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是( )
A. 阴离子交换树脂 B. 阳离子交换树脂
C.硅胶柱色谱吸附 D. 大孔树脂吸附
E. 氧化铝柱色谱吸附
4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用( )
A. 简单萃取法 B. 酸提取碱沉淀法
C. pH梯度萃取法 D. 有机溶剂回流法
E. 分馏法
5. 生物碱沉淀反应的条件是( )
A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液
C. 中性水溶液 D. 盐水溶液
E. 醇水溶液
6. 下列生物碱碱性最强的是( )
A. 莨菪碱 B. 东莨菪碱 C. 山莨菪碱
D. N-去甲基莨菪碱 E. 樟柳碱
7(溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为( )
A. 水 B. 甲醇 C. 正丁醇
D. 氯仿 E. 苯
8(游离麻黄碱所具有的性质是( )
A. 黄色 B. 挥发性 C. 与雷氏铵盐沉淀
D. 发泡性 E. 溶血性
9(从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者( )
A. 在水中溶解度不同 B. 在乙醇中溶解度不同 C. 在氯仿中溶解度不同
D. 在苯中溶解度不同 E. 在乙醚中溶解度不同 10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是( )
29
A. 碘化汞钾 B. 碘化铋钾 C. 硅钨酸
D. 雷氏铵盐 E. 碘,碘化钾
11. 可外消旋化成阿托品的是( )
A. 樟柳碱 B. 莨菪碱 C. 东莨菪碱
D. 山莨菪碱 E. 去甲莨菪碱
12(生物碱的含义哪项是错误的( )
A(自然界一类含氮有机物 B(多具有杂环结构 C(都显示碱性
D(大多与酸成盐 E(多具有生物活性
13(若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来,应选用的溶剂是( )
A(水 B(乙醇 C(氯仿
D(石油醚 E(乙醚
14. 常用生物碱薄层层析显色剂( )
A.硅钨酸 B.碘化铋钾 C.改良碘化铋钾
D.碘-碘化钾 E.雷氏铵盐
15(在生物碱酸水提取液中,加碱调PH由低至高,每调一次用氯仿萃取一次,首先得到( )
A(强碱性生物碱 B(弱碱性生物碱 C(季胺碱
D(酸碱两性生物碱 E(生物碱苷
16(在除去脂溶性生物碱的碱水中,提取水溶性生物碱宜用( )
A.酸化后乙醇提取 B.乙醇直接从碱水提取 C.丙酮直接从碱水提取
D.正丁醇直接从碱水提取 E.酸化后乙醇提取
17(以pH梯度法分离生物碱,其分离条件确定通过( )
A.多层缓冲纸色谱 B.甲酰胺为固定相纸色谱 C.聚酰胺薄层色谱
D.氧化铝薄层色谱 E.硅胶薄层色谱
二、名词解释
1(生物碱
2(两性生物碱
三、填空题
1(生物碱的碱性由来是 ,其碱性强弱以 表示, 大,碱性 。
2(生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如 、 等,使生物碱碱性 ,如山莨菪碱的碱性 于莨菪碱。
3(从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外,还可以将碱水调到弱酸性,采用 法
分离。
4(混合生物碱溶于氯仿,依次用不同pH的酸液由高到低依次萃取,所得生物碱的碱度由 到 。
30
5(用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,如果以氨水润湿药材,再用有机溶剂氯仿提取,可将 生物碱类提取出来。如果以稀乙酸溶液润湿药材,再用有机溶剂氯仿提取,可将
留在原料中。
四、分析比较题,并简要说明理由
1(比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强?弱程度: , ,
COOCHCOOCH 33
NNON CHCH33
A B C
理由:
2(下列生物碱碱性强弱顺序: , , ,
OHCOO3
CH3NNNOOCHCHHO33
HOOHO
COH3
A B C
理由:
3(下列化合物碱性强?弱顺序: , ,
CHCH33ONNCH3HC3OHNNH
OCOCHCHOCOCHCHONN6565
CHCHOHCHOH322
A B C
理由:
4(比较下列生物碱的碱性强弱顺序: , ,
COH3HCO3NNHCOCHNH3HCO3HCO3HHCO3
OHCO3HOOCHOCH33
A B C
理由:
5(比较下列生物碱的碱性强弱顺序: , ,
31
HOHOHCO3
NHCOCH3OHOHHCO3OOHCO3NNCHCH33O
OCHHOHO3
a b c
理由:
6(比较下列生物碱的碱性强弱顺序: ,
OO
NOHONOCH3OCH3OH
OCH3
a b
理由:
7(比较下列生物碱的碱性强弱顺序: , , , OOHCOO3NHCOCH3NNOHOONOHCO3CH3HCOOCH33OOHOOCH3OCH3dacb
理由:
六、问答题
1(从黄连中提取小檗碱的实验流程如下,根据流程回答下列问题。
黄连粗粉
?0.5%HSO溶液浸渍24h,?超声处理30min, 滤过 24
滤液 药渣
静置过夜,滤过
上清液
?盐酸调pH2,?加6%食盐,静置,滤过
沉淀 滤液
水洗至pH4甩干,60?,80?干燥
盐酸黄连素
(1)写出小檗碱的分子结构式。
(2)指出划线部分操作的目的是什么,
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?用0.5%HSO提取 2
?超声处理30min
?盐酸调pH2
?加6%食盐
2(根据流程回答问题
一叶萩叶
0.3% HSO充分湿润,放置30min后装渗24 漉筒,继续用0.3%的HSO水,渗漉 24
药渣(X) 酸水渗漉液 通过强酸性阳离子交换柱,以4-5m/min的流速
进行交换,待酸水液全部交换完毕后,将树脂倾 入烧杯中,纯化水冲至澄明,抽滤,室温风干。
风干后的树脂 流出液 NHOH碱化,闷置20min后,挥发散多余4
的NH,置沙氏提取器中,用(30-60?)3 石油醚回流洗脱至碘化铋钾试剂呈阴性。
石油醚(一叶萩碱) 树脂(回收)
(1)写出以离子交换树脂法纯化生物碱酸水提取液的原理 (2)酸水渗漉时渗漉液的pH变化情况如何,
(3)划线部分的目的:
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